DE872940C - Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DihydromuconsaeuredinitrilInfo
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsäuredinitril Patent 857 374 betrifft die Herstellung von Dihydromuconsäuredinitril durch Einwirkung von Blausäure auf i, 4-Butendiol in Gegenwart von Kupfersalzen, notfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln oder Lösungsmitteln, wie Wasser.
- Es wurde nun gefunden, daß das Dihydromuconsäuredinitril nach derselben Arbeitsweise auch aus dem Produkt der Abspaltung von i Mol Wasser aus i, 4-Butendiol, d. h. aus dem 2, 3-Dihydrofuran, entsteht. Die Ausbeute ist zwar bei einmaligem Durchsatz nicht sehr hoch, jedoch kann das nicht umgesetzte Ausgangsmaterialgrößtenteilszurückgewonnenwerden. Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln vorgenommen werden. Als Verdünnungsmittel kann z. B. Wasser oder Formamid benutzt werden. Den Kupfersalzen können zwecks Erhöhung ihrer Löslichkeit in Wasser oder dem zu behandelnden Alkohol Alkalisalze, Ammoniumsalze, Erdalkalisalze oder Aminsalze zugesetzt werden. Die Reaktionstemperatur kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, beispielsweise zwischen Raumtemperatur und i5o°. Beispiel i 2o g Dihydrofuran, 17 g wasserfreie Blausäure und 5 g Kupferchlorür werden 7 Stunden im Bombenrohr bei 8o° erwärmt: Das Reaktionsprodukt wird filtrierf:-Aus dem Filtrat wird *die unveränderte Blausäure und das Dihydrofuran abdestilliert. Man gewinnt 28,2 g zurück. Das 'Salz wird zweimal -mit Benzol aufgekocht, die Benzollösung filtriert und eingedampft; der Rückstand wird mit dem Destillationsrückstand des Filtrats vereinigt und destilliert. Man erhält ö;4 g Bütendinitril.
- Beispiel e Zu einer Lösung von Zoo g Kupferchlorür, 163 g Ammonchlorid, 172 ccm Wasser und 2 g konzentrierte Salzsäure läßt man ein Gemisch von 99g Dihydrofuran und 77 g wasserfreier Blausäure langsam. bei 6o bis 8o° im Verlauf von z2 Stunden zutropfen. Danach wird das Reaktionsprodukt mit Benzol extrahiert. Die Benzollösüng wird filtriert und destilliert. Mit dem Benzol gehen unveränderte Blausäure und Dihydröfuran über. Aus dem Rückstand gewinnt man durch Destillation 2 g reines Dihydromuconsäuredinitril vom F. = 74°. Die Ausbeute kann durch Verlängerung der Reaktionszeit gesteigert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens - zur Herstellung von Dihydromuconsäuredinitril nach Patent 857 374, dadurch gekennzeichnet, daß man Blausäure in Gegenwart von Kupfersalzen auf 2, 3-Dihydxofuran einwirken läßt, notfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln, wie Wasser.
Priority Applications (1)
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| DEF2834D DE872940C (de) | 1943-12-28 | 1943-12-28 | Verfahren zur Herstellung von Dihydromuconsaeuredinitril |
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| DE872940C true DE872940C (de) | 1953-04-09 |
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