DE870554C - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurederivaten siliciumorganischer Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeurederivaten siliciumorganischer VerbindungenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten siliciumorganischer Verbindungen Es ist bekannt, Carbonsäurederivate von siliciumorganischen Verbindungen aus Organosiliciumchloriden durch mehrstündiges Kochen mit Natriumsalzen organischer Carbonsäuren in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmitteln, z. B. 'T'oluol, herzustellen. Da diese Umsetzungen äußerst langsam vor sich gehen, ist die Herstellung dieser Verbindungen insbesondere durch denhohen:Wärmeaufwand, die schlechte Ausnutzung der Apparatur usw. wenig wirtschaftlich.
- Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß die erwähnten Umsetzungen sehr rasch verlaufen, wenn anstatt eines inerten Lösungsmittels organische Säuren und bzw. oder Säureanhydride oder Säure bildende Verbindungen zugesetzt werden, vornehmlich solche, die der Säurekomponente der verwendeten Salze der organischen Carbonsäuren entsprechen. Wird beispielsweise Natriumacetat zugesetzt, so kann Essigsäure und bzw. oder Essigsäureanhydrid oder Keten verwendet werden. Gegebenenfalls kann man auch von Säure- und bzw. oder Anhvdrid-Säure-Gemischen ausgehen, wodurch :Gemische von Carbonsäurederivaten siliciumorganischer Verbindungen erhalten werden. Die Umsetzung gemäß der Erfindung geht sehr rasch unter Abscheidung der entsprechenden Alkalichloride vor sich, welche sich leicht abtrennen lassen. Die Anwendung von Überdruck, ebenso -die an sich bekannte Anwendung von Lösungsmitteln, ist nicht ausgeschlossen. Die erhaltenen Verbindungen können für Synthesen und zur Herstellung von Imprägniermitteln verwendetwerden. .
- Beispiel i Mol eines Organosiliciumchlorids, z. B. 163 g Athyltrichlorsilan, wird mit der doppelten Gewichtsmenge Eisessig, der gegebenenfalls i9o/o Essigsäureanhydrid enthält, vermischt und mit einer Lösung von 3 Mol Natriumacetat in Eisessig, gegebenenfalls auch Essigsäureanhydrid enthaltend, in der Wärme versetzt. Es scheidet sich sofort Kochsalz als weißer Niederschlag in quantitativer Menge ab. Nach dem Abfiltrieren hinterbleibt eine Lösung, die das entsprechende Äthylsiliciumacetat enthält. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels hinterbleibt die reine .Substanz zuweilen als dickes L51 oder als Kristalle. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurederivaten siliciumorganischer Verbindungen aus Organosiliciumchloriden und Salzen organischer Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in (Gegenwart von organischen Säuren und . bzw. oder Säureanhydriden vorgenommen wird, die zweckmäßig den Säurekomponenten der verwendeten;Salze entsprechen. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. a 405 988; L a s s a r - C o h n ; Arbeitsmethoden für organisch-chemische Laboratorien, 1923, S. 13; H o u .b e n - W e y 1, Die Methoden der organischen Chemie, Üd. 3, S. 934 [19301; Ber. dtsch. chem. Ges. 11, 1618/i9 [18781.
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DE (1) | DE870554C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2615856A1 (fr) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | Exsymol Sa | Nouveaux produits de condensation de silanols, leurs preparation et applications |
EP0845470A2 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-03 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonoyloxysilanen |
EP0845473A2 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-03 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Entfernung von Restmengen an acidem Chlor in Carbonoyloxysilanen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2405988A (en) * | 1943-12-10 | 1946-08-20 | Dow Chemical Co | Organo-silicon esters and materials treated therewith |
-
1949
- 1949-01-21 DE DEP32131A patent/DE870554C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2405988A (en) * | 1943-12-10 | 1946-08-20 | Dow Chemical Co | Organo-silicon esters and materials treated therewith |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2615856A1 (fr) * | 1987-05-26 | 1988-12-02 | Exsymol Sa | Nouveaux produits de condensation de silanols, leurs preparation et applications |
EP0845470A2 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-03 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonoyloxysilanen |
EP0845473A2 (de) * | 1996-11-27 | 1998-06-03 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Entfernung von Restmengen an acidem Chlor in Carbonoyloxysilanen |
EP0845470A3 (de) * | 1996-11-27 | 1999-08-04 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Carbonoyloxysilanen |
EP0845473A3 (de) * | 1996-11-27 | 1999-08-11 | Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur Entfernung von Restmengen an acidem Chlor in Carbonoyloxysilanen |
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