DE859310C - Verfahren zur Herstellung von Fluorsilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FluorsilanenInfo
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Description
Die Herstellung von Siliciumchloriden, die trifluormethylsubstituierte
Phenylradikale am Silicium gebunden enthalten, wurde bereits beschrieben. Gemäß dieser Methode werden die trifhiormethylsubstituierten
Phenylradikale mittels der Grignard-Reaktion an Silicium gebunden. Es werden bei dieser Methode
befriedigende Ergebnisse erzielt. Jedoch kann diese Methode' nur mit gewissen Einschränkungen zur
Anwendung gelangen. Erstens ist das aus trifluormethylsubstituierten Brombenzol hergestellte Grignard-Reagens
ein gefährlicher Stoff. Diese Grignard-Reagenzien neigen, wenn sie über eine gewisse bestimmbare
Temperatur hinaus erhitzt werden, zum Explodieren und können gelegentlich sogar schon
unterhalb dieser Temperatur explodieren. Weiterhin wurde gefunden, daß, wenn ein solches Grignard-Reagens
verwendet wird, keine Bindung dieses Radikals mit einem Chlorsilan, in dem drei Valenzen
des Siliciums durch Kohlenstoff abgesättigt sind, möglich ist. ao
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein sicheres Verfahren mit weitem Anwendungsbereich
zur Bindung des genannten Radikals an Silicium.
Erfmdungsgemäß wird ein trifluormethylsubstituiertes Phenyllithium mit einer Verbindung der
durchschnittlichen allgemeinen Formel SiCIa+0(CHg)6,
worin α einen Wert von 0 bis 3, b einen Wert von
ο bis 3. c einen Wert von ι bis 4 und a + b + c einen
Wert von 4 besitzt, in Reaktion gebracht. Hierdurch werden Stoffe der Formel SiCIo(CHg)6R0 erhalten.
In dieser Formel haben a, b und c die oben angegebenen
Werte, R stellt ein trifluormethylsubstituiertes Phenyl,
wie z. B. Trifluormethylphenyl und Bis-(trifluormethyl)-phenyl, dar.
Die erfindungsgemäß verwendete Lithiumverbindung kann durch Umsetzung eines Alkyllithiums,
wie z. B. Butyl- oder Amyllithium, mit einem trifluormethylsubstituierten Benzol oder einem trifluormethylsubstituierten
Phenylhalogenid erhalten werden. Im ersteren Fall tritt das Li hauptsächlich in die ortho-Stellung
zum Trifluormethylsubstituenten, während im letzteren Fall das Li an Stelle des im Ring befindlichen
Halogensubstituenten tritt. Demgemäß hat die Verbindung die Formel:
(CF8).
worin η einen Wert von 1 bis 2 hat.
Die bei dem Verfahren verwendeten bestimmten Halogensilane sind durch die oben angeführte allgemeine
Formel gekennzeichnet. Viele von ihnen sind bereits in der Literatur beschrieben. Geeignete
Halogensilane sind z. B. Siliciumtetrachlorid, Methyltrichlorsilan, Dimethyldichlorsilan, Trimethylchlorsilan,
Dimethyl- (trifluortolyl)-chlorsilan.
Die Reaktion wird durch Vermischen der beiden Ausgangsstoffe in flüssiger Phase durchgeführt. Die
für die Kupplung erforderliche Temperatur ist nicht kritisch, solange die flüssige Phase beibehalten wird.
Wird eine hohe Ausbeute an einem Produkt erwünscht, bei dem nur ein Radikal an das Silicium gekuppelt
ist, so wird die Temperatur vorzugsweise unterhalb 20° gehalten. Ein Ansteigen der Temperatur über
20° bewirkt ein Ansteigen der Menge an Polysub-
stitutionsprodukten, auch wenn ein Überschuß an Chlorsilan vorhanden ist.
Die Mengenverhältnisse der beiden Ausgangsstoffe sind nicht von großer Bedeutung. Soll ein Polychlorsilan
mit nur einem einzigen an Silicium gebundenen Radikal erhalten werden, so ist es zweckmäßig, einen
Überschuß an Silan zu verwenden. Ist eine PoIysubstitution gewünscht, so soll die Silanmenge weniger
als ι Mol pro Mol der Lithiumverbindung betragen.
Die Substituenten, die verfahrensgemäß an das Silicium gekuppelt werden sollen, haben die folgende
charakteristische Formel:
(CF3),
worin η eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 2
darstellt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren tritt mindestens ein trifluormethylsubstituiertes Phenylradikal
an Stelle des Chlors im Silanausgangsstoff. Die Endprodukte enthalten in manchen Fällen noch
I bis 3 Chloratome an Silicium gebunden. Diese Stoffe können hydrolysiert werden und sind auf Grund
ihrer ausnehmend großen Stabilität als Wärmeübertragungsflüssigkeiten
geeignet. Auch können sie mit anderen Organohalogensilanen zwecks Herstellung von Siloxanen cohydrolysiert und cokondensiert
werden. Diejenigen Silanprodukte, welche 4 Kohlenstoffatome an Silicium gebunden enthalten, sind
nicht hydrolysierbar und liefern ein Schmiermittel von außerordentlicher Stabilität.
Butylchlorid wird in einer Menge von 0,4 Grammol zu 0,8 Mol metallischem, in Äther suspendiertem
Lithium zugesetzt. Sodann werden 100 g m-Trifluormethylbrombenzol
in das Butyllithium zufließen gelassen, während die Mischung mit Eis gekühlt wird. Man läßt die Mischung auf Zimmertemperatur
erwärmen. Dann werden 20 g Siliciumtetrachlorid, das in Äther gelöst ist, zugefügt. Es tritt eine lebhafte
Reaktion ein. Die Mischung wird 1 Stunde lang gerührt und über Nacht stehengelassen. Das Produkt
wird nitriert, um das gebildete Salz zu entfernen. Das Filtrat wird von Lösungsmitteln durch Destillation
befreit und dann unter Vakuum fraktioniert destilliert. Eine Fraktion wird erhalten, die in einem
Bereich von 83,2 bis 1750 bei 1 bis 2 mm Vakuum
siedet. Diese Fraktion stellt eine Mischung von go Trifhiortolylchlorsilanen dar. Bei 175 bis 185° und
ι bis 2 mm Vakuum wird eine Fraktion erhalten, die verhältnismäßig reines Tetratrifluortolylsilan enthält.
Diese Verbindung wird in Äther umkristallisiert. Das kristalline Produkt hat einen Schmelzpunkt
von 97,5 bis 98,5°. Die Bildung dieses tetrasubstituierten Silans verläuft über das Trifluortolyltrichlorsilan,
das dann mit weiteren Mengen des verwendeten Ausgangsstoffes in Reaktion tritt, wodurch weitere
Kupplungen am Silicium eintreten.
Butyllithium wird hergestellt, indem man 5 Grammol Butylchlorid zu 71 g Lithium, das sich in Äther
unter einer Heliumatmosphäre befindet, gibt. Die Butyllithiumlösung wird auf —20° abgekühlt, und
1104 g Hexafluorxylol werden unter Rühren zugegeben. Die Temperatur des Reaktionsgemisches
wird gesteigert. Butan entwickelt sich bei ungefähr Ϊ50. Die so erhaltene Ätherlösung wird sodann zu
10 Grammol Siliciumtetrachlorid, das auf —200 abgekühlt
ist, gegeben. Die Mischung wird 36 Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen und sodann 8 Stunden
lang am Rückfluß gekocht und gerührt.
Das Reaktionsprodukt wird gefiltert, um die unlöslichen Salze zu entfernen, und zwecks Entfernung
des Äthers destilliert. Bei der Destillation wird Hexafluorxylyltrichlorsilan erhalten, das einen
Siedepunkt bei 1200 bei 50 mm Vakuum, einen
Refraktionsindex von 1,442 bei 250, eine Dichte von 1,5872 bei 250 und eine spezifische Refraktion
von 0,1674 aufweist. Ferner wird ein Gemisch von Bis-(hexafluorxylyl)-dichlorsilanisomeren erhalten, das
inen Siedebereich von 181° bei 50 mm Vakuum bis
;u i66° bei 25 mm Vakuum hat. Der Refraktionsindex und die Dichte dieser Isomeren variieren
weitgehend. Schließlich werden auch isomere Tri-(hexafluorxylyl)-chlorsilane
erhalten, die kristalline Stoffe darstellen.
372 g Butylchlorid werden bei einer Temperatur von o° zu 75 g metallischem Lithium, das in 11
Äther suspendiert ist, zugesetzt. Während der Herstellung des Butyllithiums wird im Reaktionsgefäß
eine Heliumatmosphäre aufrechterhalten. Nachdem das Gemisch über Nacht stehengelassen wurde,
werden weitere 97 g Butylchlorid bei o° zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Zimmertemperatur
erwärmt. Sodann wird das Gemisch auf —15° abgekühlt und rasch 5 Grammol Hexafluorxylol
zugesetzt. Man läßt die Mischung hierauf langsam warm werden. Wenn die Temperatur 15° erreicht
hat, entwickelt sich Butan. Auf diese Weise wird Hexafluorxylyllithium erhalten.
Das wie oben beschrieben erhaltene Lithiumderivat wird zu 10 Grammol Methyltrichlorsilan bei einer Temperatur
von —10 bis o° zugesetzt. Hierauf wird das Reaktionsgemisch auf Rückflußtemperatur des Äthers
erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird filtriert, um das Salz zu entfernen, und vom Äther befreit. 990 g
des Reaktionsproduktes werden erhalten, die in einer Podbielniak-Anlage fraktioniert destilliert werden.
Bei der Destillation werden zwei Fraktionen erhalten, von denen eine bei 98,3° und einem Vakuum von
25,5 mm, und die andere bei 100,7° und 24 nun
Vakuum siedet. Jede dieser Fraktionen enthält verschiedene Isomere. Beide sind jedoch verhältnismäßig
reine Mischungen der Isomeren der folgenden-Formel:
SiCl2
(CF3)
Claims (2)
- Patentansprüche:i. Verfahren zur Herstellung von Fluorsilanen der allgemeinen Formel SiCl0(CHg)6R0, worin a einen Wert von 0 bis 3, b einen Wert von 0 bis 3 und c einen Wert von 1 bis 4 besitzen, α -\- b -\- c gleich 4 ist und R ein trifluormethylsubstituiertes Phenylradikal bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein trifluormethylsubstituiertes Phenyllithium der Formel>— Li(CF3)Bι Grammol Hexafluorxylyllithium in Ätherlösung wird, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, ι Grammol Trimethylchlorsilan wird langsam zugegeben. Die Temperatur steigt von Zimmertemperatur langsam auf 34 ° an. Die Ätherlösung wird sodann Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird über Nacht stehengelassen. Das Produkt wird mit einer gesättigten, wäßrigen Kochsalzlösung gewaschen und hierauf getrocknet und filtriert.Das Reaktionsprodukt Hexafluorxylyltrimethylsilan siedet bei 179° bei 740 mm Vakuum. Es hat einen Refraktionsindex von 1,4222 bei 25°, eine Dichte von 1,2205 bei 25° un(i eine spezifische Refraktion von 0,2083.worin η einen Wert von 1 bis 2 hat, mit einem Silan der allgemeinen Formel SiCla+c(CH3)6 in flüssiger Phase umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Silane Siliciumtetrachlorid bzw. Methyltrichlorsilan verwendet werden.15565 12.52
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