DE859024C - Verfahren zur Herstellung von substituierten Melaminen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von substituierten Melaminen Es ist bereits ein Verfahren beschrieben, substituierte Melaminedadurch herzustellen, @daß man Cyanurchlorid, in Methyl- oder Äthylalkähol gelöst, mit Ammoniak zur Umsetzung .bringt und das hierbei erhaltene Kondensationsprodukt mit Basen, wie z. B. Anii;lün, in Reaktion Dringt. Dieses Verfahren .besitzt jedoch den Nachteil, daß die Reaktion in der ersten Phase nicht einheitlich verläuft. Es ist damit zu rechnen, @daß auch die Hydroxylgruppe der Alkohole an einer doppelten Umsetzung mit den Chloratomen des Cyanurchloriids teilnimmt. Jedenfalls wurde bei dem erwähnten älteren Verfahren als Endprodukt ein Körper er-,halten, der zwar für Ph:enylmelami.n .gehalten wurde, jedoch zweifelsohne eine abweichende Konstitution aufweist. Dieser Körper besitzt nämlich einen Schmelzpunkt von 28q:°, während der Schmelzpunkt des wirklichen Pihenyllnel:am-ins 2r3° auf-#vei-t. Man hat weiterhin versucht, d.ie Umsetzung in der ersten Stufe, d. h. .die Reaktion zwischen Cyanurchlorid und Ammoniak, in Gegenwart von Äther als Lösungsmittel @durch.zufüh:ren, wcabei man naturgemäß Temperaturen von allerhöchstens 35° erreichen kann. Dabei wurden aber ebenfalls keine einheitlichen Produkte erzielt.
• Es wurde nun jedoch gefunden, daß man alle -die obenerwähnten Nachteile vermeiden. .kann., wenn man Cyanurch ilorid in hydroxylfreien Lösungsmitteln bei Temperaturen zwischen etwa 6o bis go° mit vorzugsweise i'vberschüssigem Ammoniak behandelt und das hierbei erhaltene Monoch lordiaminotriazin, vorteilhaft bei Abwesenheit von, Lösungsmitteln, bei Temperaturen oberhalb ioo' mit Aminen zur Umsetzung bringt. Man kann erfindungsgemäß bei der Umsetzung von. Cyan.urchlorid mit Ammoniak als Lösungsmittel z. B. verwenden: Benzol, Toluol, Benzin und Dioxan. Die Reaktion wird vorteilhaft am Rückfluß durch# gefüh,rt, wobei erfindungsgemäß Temperaturen etwa zwischen 6o und go' einzuhalten sind.
• So kann man beispielsweise eine 251/oige Lösenv n r Mol Cvanurchlorid in Benzol bei 8o' am Rückfluß mit überschüssi#-,emtroc'li#enemAmmoniakgas behandeln. \Taeh etwa 24stündiger Behandlung ist die Umsetzung quantitativ zu -Monochlordiamino.triazin beendet. Die so erhaltene Reaktionsmischung wird zunächst durch Filtrieren von Benzol und sodann durch Nachwaschen mit Wasser von dem anwesenden Ammoniumchlorid befreit, woblei das Reaktionsprodukt in reiner Form zurückbleibt. Die Ausbeute bei dieser Reaktionsstufe betrug mindestens g7 bis 981/o der Theorie.
• Das -so erhaltene Produkt wird nach dem Trocknen mit überschüssigem Anilin, z. B. 4 bis 5 Mol, vermischt, diese Mischung etwa 2 Stunden auf 130 bis r4o°unter Rühren erhitzt. Nah beendieter Reaktion wird das unveränderte. Anilin im Vakuum .a@bdestilldert und der verbleibende Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst, mit Aktivkohle geklärt und schließlich durch Zusatz von Alkali,die freie Base zur Abs-oheidung gebracht. Das so erhaltene Phenyl.melamin,welches in der zweiten Stufe .mit einer Ausbeute von mindestens 85 bis go1/o erhältlich isst, zeigt auch ohne Umkristalltisation bereits den Schmelzpunkt von 2o5'. Aus wäßrigemMethylalkohol umkristallisiert erhält man die Substanzchemisch rein von einem Schmelzpunkt 2r3'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellunä von substituierten Meläminen, dadurch gekennzeichnet, daß man Cyanurchlorid in hydroxyl.frei,en Lösungsmitteln ;bei Temperaturen zwischen etwa 6o bis go'm;itvorzugsweise überschüssigemAmmoniak behandelt und das hierbei erhaltene Monoch-lordiaminotriazin, vorteilhaft bei Abwesenheit von Lösungsmitteln, .bei Temperaturen oberhalb roo' mit Aminen zur Umsetzung bringt.