DE740446C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeureInfo
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- DE740446C DE740446C DES144452D DES0144452D DE740446C DE 740446 C DE740446 C DE 740446C DE S144452 D DES144452 D DE S144452D DE S0144452 D DES0144452 D DE S0144452D DE 740446 C DE740446 C DE 740446C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/15—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction of organic compounds with carbon dioxide, e.g. Kolbe-Schmitt synthesis
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure Nach einem bekannten Verfahren wird 2-Oxynaphthalin-3-cärbonsäure durch Einwirkung von Kohlensäure auf ein Alkalisalz des ß-Naphthols bei Temperaturen von Zoo bis a6o° und unter Anwendung eines sehr hohen Kohlensäuredrucks dargestellt. Für diese Synthese sind Hochdruckapparate erforderlich, .deren Anschaffung und ÜÜberwa--:#hung mit großen Kosten verbunden ist. Gegenüber diesem Verfahren bedeutet das Verfahren der deutschen Patentschrift 485 274 einen Fortschritt insofern, als dort wohl bei der gleichen Temperatur, aber nur bei etwa to Atrn. Druck gearbeitet wird. Auch .dieses Verfahren verlangt infolgedessen Druckapparaturen. Bei Atmosphärendruck arbeitet das Verfahren .der amerikanischen Patentschrift I 725 394, bei dem bei Temperaturen zwischen r2o und 285° Kohlensäure mit trockenem ß-Naphtholalkalisalz zur Reaktion gebracht wird. Bei der Bildung des N7aphtholalkalisalzes verwendet das bekannte Verfahren zur Entfernung des ReäItionswassers Toluol, destilliert aber das Toluol vollständig ab, so daß, wie ausdrücklich angegeben, ist, ein trockenes Alkalis-alz benutzt wird. Aus diesem Grund gibt auch die Patentschrift eine Apparatur an, um immer neue Oberflächen ,der Masse in Reaktion zu bringen und so während ,aller Reaktionsstadien eine gleichmäßige Verteilung der Temperatur in der Masse zu bewirken. Das Verfahren soll nach Angaben der Patentschrift nicht auf diese Apparatur beschränkt sein, bildet aber, wie eine Nacharbeitung ergeben hat, die Grundlage, um überhaupt eine einigermaßen befriedigende Ausbeute zu erhalten.
- Demgegenüber wurde nun gefunden, daß, wenn man die Kohlensäure in eine Schmelze des Naphtholalkalisalzes unter Atmosphärendruck einleitet, man ohne jegliche komplizierte Apparatur in einem ganz normalen, allgemein üblichen Kessel zur 2-Oxynaphth.alin-3-carbonsäure gelangt.
- Die erfindungsgemäß zu verwendende Schmelze .des Naphtholalkalisalzes wird auf folgende Weise hergestellt. Man destilliert eine Mischung von ß-Naphthol und der äquivalenten Menge Alkalihydroxyd mit einem organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Xylol, Tetralin, Ibis das bei der Reaktion entstandeiie Nasser entfernt ist; dann destilliert man das überschüssige Lösungsmittel ab, bis die Temperatur von 26o° erreicht ist. In die so erhaltene Schmelze wird nun die Kohlensäure eingeleitet. Gegenüber den oben erwähnten bekannten Verfahren bedeutet also dieses Verfahren eine große Ersparnis an Apparatur und Überwachungskosten, ganz abgesehen von der Betriebssicherheit der Apparatur ohne Druck. Gegenüber dem amerikanischen Verfahren kann, wie schon .dargestellt wurde, jeder gewöhnliche Kessel benutzt werden, es muß also keine Spezialapparatur hierfür .gebaut werden, ganz abgesehen davon, daß die Ausbeute bei dem erfindungsgemäßen Verfahren bedeutend besser ist als die des amerikanischen Verfahrens. Beispiel i 76 Gewichtsteile ß-Naphthol und 35 Gewichtsteile Ätzkali (8g°/°ig) werden mit 250 Raumteilen Xylol unter Stickstoff so lange destilliert, bis die innere Temperatur 26o° beträgt. Bei dieser Temperatur wird in die Schmelze i2 Stunden lang Kohlensäure bei Atmosphärendruck eingeleitet. Die erkaltete Schmelze wird nach bekannter Methode auf z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure aufgearbeitet. Die ausbeute beträgt rund 851/o der Theorie, bezogen auf umgesetztes ß-'-,\Taphthol.
- Beispiel An Stelle von 25o Raumteilen Xvlol werden 250 Raumteile Tetralin benutzt. Im übrigen wird, wie in Beispiel i beschrieben, verfahren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxyziaphthalin-3-carbonsäure durch Einwirkung von Kohlendioxyd bei Atmosphärendruck und erhöhter Temperatur auf ß-Naphtholalltali, dadurch gekennzeichnet, d,aß man .das Kohlendioxvd in eine durch Destillation von [)-Naphtholall;ali mit einem organischen Lösungsmittel bis 26o° erhaltene Schmelze einleitet. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand .der Technik sind im Erteilungsverfahren in Betracht gezogen «-orden: amerikanische Patentschrift Nr. 1 ;2g 39..1.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES144452D DE740446C (de) | 1941-03-13 | 1941-03-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES144452D DE740446C (de) | 1941-03-13 | 1941-03-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE740446C true DE740446C (de) | 1943-10-21 |
Family
ID=7542111
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES144452D Expired DE740446C (de) | 1941-03-13 | 1941-03-13 | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxynaphthalin-3-carbonsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE740446C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1725394A (en) * | 1927-10-31 | 1929-08-20 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Process of making 2-naphthol-3-carboxylic acid |
-
1941
- 1941-03-13 DE DES144452D patent/DE740446C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1725394A (en) * | 1927-10-31 | 1929-08-20 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Process of making 2-naphthol-3-carboxylic acid |
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