DE622357C - Verfahren zur Darstellung von tertiaeren Nitrilen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von tertiaeren Nitrilen

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DE622357C
DE622357C DEI51428D DEI0051428D DE622357C DE 622357 C DE622357 C DE 622357C DE I51428 D DEI51428 D DE I51428D DE I0051428 D DEI0051428 D DE I0051428D DE 622357 C DE622357 C DE 622357C
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sodium
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nitriles
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tertiary
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von tertiären Nitrilen In dem Patent 473 329 ist ein Verfahren zur Darstellung von tertiären Nitr ilen beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man solche sekundäre Nitrile, welche am x-Kohlenstoffatom nicht negativ substituiert sind, in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln mit Alkalimetallen oder Alkaliamiden in die Alkaliverbindungen der Nitrile überführt und diese mit Alkylierungsmitteln behandelt. Ferner ist im Patent 616876 eine Abänderung dieses Verfahrens beschrieben, bei der man die Überführung der sekundären Nitr ile in ihre Natriumverbindungen statt mit Alkalimetallen oder Alkaliamiden mit Natriumalkylverbindungen in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels vornimmt.
  • In weiterer Ausgestaltung dieser Erfindung wurde nun gefunden, daß man die Natriumverbindungen der sekundären Nitrile vorteilhaft auch so erhalten kann, daß man die als Ausgangsmaterial benötigten Natriumalkylverbindungen durch Einwirkung von Natrium auf ein Alkylhalogenid in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels herstellt. Für die Ausführung des Verfahrens ist es nicht notwendig, die Natriumverbindungen der Alkyle zu isolieren, man kann die Herstellung der Natriumalkylverbindungen und ihre Anwendung zur Herstellung der Natriumverbindungen .der sekundären @Titrile mit anschließender Alkylierung in einem einzigen Arbeitsgang vornehmen. Beispiel 11,5 g Natrium in Drahtform werden mit Zoo ccm Benzol überschichtet und unter Stickstoffatmosphäre bei o bis 5° 23 g Butylchlorid zutropfen lassen. Nach 4. bis 5 Stunden ist fast alles Natrium aufgebraucht. Dann werden bei o bis 10° 24g Diäthylacetonitril eintropfen gelassen. Wenn alles zugetropft ist, läßt man noch 1 Stunde bei Zimmertemperatur rühren und läßt dann unter starker Kühlung 19 g Allylchlorid zutropfen. Zum Schluß wird noch 1/2 Stunde unter Rückfluß gekocht. Das Reaktionsprodukt wird dann in Wasser gegossen, getrennt und der wäßrige Anteil nochmals mit Äther ausgezogen. Der ätherische Auszug wird mit dem benzolischen Auszug vereinigt. .getrocknet. Äther und Benzol abdestilliert und der Rück stand im Vakuum destilliert. Ulan erhält Diäthylallylacetonitril vom Siedepunkt 79 bis Si' bei 2o mm.

Claims (2)

  1. PATENTANT5PRÜCHE: Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur - Darstellung von tertiären Nitrilen durch Überführung sekundärer Nitrile in ihre Natriumverbindungen und nachfolgende Alkylierung gemäß Patent 616 876, dadurch gekennzeichnet, daß man die Herstellung der Natriumverbindüngen in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels mit Hilfe von durch Einwirkung 'von Natrium auf Alkyllialogenide erhaltenen Natriumalkylverbindungen durchführt.
  2. 2. Ausführungsform nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß man die Darstellung der Natr iumalkylverbindungen und ihre Anwendung zur Darstellung der Natriumverbindungen der sekundären Nitrile in einet. Arbeitsgang vornimmt.
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