DE856145C - Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden KohlenwasserstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von Fluor auf Tetrachloräthylen mit ungefähr 2o0/, Ausbeute das i # 4-Difluoroctachlorbutatt entsteht. Für eine technische Herstellung Fluor und Chlor enthaltender Kohlenwasserstoff e mit 4 C-Atomen kommt das Verfahren nicht in Frage.
- Es wurde nun gefunden, daß man eine große Anzahl Fluor und Chlor enthaltender Kohlenwasserstoffe mit meist sehr guten Ausb:uten erhalten kann, wenn man die leicht zugänglichen Fluorchloräthvlene unter Druck auf höhere Temperaturen erhitzt. ' Man erhält je nach Ausgangsmaterial entweder Cc1obutane oder Butylene, die durch Anlagerung' von 2 Atomen Chlor leicht in die entsprechenden Butane übergeführt werden können. Als Ausgangsstoffe kommen vor allem solche Fluorchloräthylene in Frage, die keine Wasserstoffatome enthalten. Die besten Umsetzungstemperaturen liegen bei etwa Zoo bis etwa 25o°. Unterhalb dieses Bereiches geht die Umsetzung verhältnismäßig langsam vor sich; höhere Temperaturen sind zwar brauchbar, aber zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses nicht notwendig. Der erforderliche Druck läßt sich in jedem einzelnen Fall leicht ermitteln. Da die Ausgangsstoffe leicht flüchtig sind, stellt sich schon bei ihrem Erhitzen im geschlossenen Gefäß ein für die Umsetzung ausreichender Druck ein.
- Die erhaltenen Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffe mit mindestens 4 CAtomen sind neu. Ihre Verwendungsmöglichkeit liegt auf dem Gebiet der Kälte- oder Wärmeübertragung, der elektrischen Isolierung u. a: Auch für Synthesen können sie herangezogen werden.
- Beispiele .
- i. i . i-Difluor-2 . 2-dichloräthylen (C F, = CCl2, Kp. 22') wird in einem Druckgefäß auf Zoo' erhitzt. Der Druck steigt zunächst bis auf ioo at, um nach kurzer Zeit allmählich abzufallen. Nach 5 bis 6 Stunden bleibt der Druck bei io bis 12 at stehen, worauf die Reaktion beendet ist. Man erhält mit ungefähr 9o °/o Ausbeute das Tetrafluortetrachlorcyclobutan folgender Konstitution Kp. 131°, Fp.82'.
- Die Konstitution wurde auf folgendem Wege bewiesen: Bei der Einwirkung von Zink auf die alkoholische Lösung werden 2 Atome Chlor abgespalten, und man erhält das Tetrafluordichlorcyclobuten: Kp. 66', E. - 48'.
- Dieses Produkt läßt sich oxydieren zur Tetrafluorbernsteinsäure HOOC-CFa-CF$-COOH. F. i2o'.
- 2. Trifluorchloräthylen (C F, = C F Cl, KP- - 23') wird in ähnlicherWeise, wie im Beispiel i beschrieben, auf Zoo' erhitzt. Man erhält mit über 9o °/o Ausbeute das Hexafluordichlorcyclobutan von folgender Konstitution Kp. 56', E. -17'.
- Seine Konstitution wurde wie im Beispiel i bewiesen. Mit Zink erhält man das Hexafluorcyclobuten KP- 3', E. - 6o', das bei der Oxydation Tetrafluorbernsteinsäure liefert.
- 3. i # 2-Difluor-i . 2-dichloräthylen (CFCI = CFCI, Kp.2i') wird unter Druck auf 25o` erhitzt. Nach 15 bis 2o Stunden ist die Reaktion beendet. Man erhält neben 5 °/p Ausgangsmaterial 85 °;o Tetrafluortetrachlorbuten, Kp. 133 bis 138', E. etwa - 100'. Seine Konstitution ist entweder CFCI =CF--CFCI--CFCl2 oder CFCI =CCI-CFC1-CF2C1 .
- Zink spaltet 2 Atome Chlor ab, und man erhält Tetrafluordichlorbutadien, Kp. 8o' (CFCI CF-Cl@ = CFCI oder CFCI=CCI-CF =CFz).
- Durch Einleiten von Chlor in Tetrafluortetrachlorbuten entsteht Tetrafluorhexachlorbutan, Kp.208`, E. unter - 8o': (CFCl2-CFCl-CFCI--CFCl2 oder CFC12-CCl2-CFCl-CF,CI) .
- Als Nebenprodukt erhält man bei der Polymerisation des i . 2-Difluor-i # 2-dichloräthylens noch das Hexafluorhexachlorhexen, KP""- 94 bis 98', mit einer Ausbeute von 5 bis io °/o.
- 4. Trichlorfluoräthylen (C C12 = C F Cl, KP- 72') liefert im Druckgefäß auf 25o' erhitzt ein Hexachlordifluorbuten, das bei 2io bis 215° siedet. Durch Anlagerung von Chlor erhält man daraus das Octachlordifluorbutan Cj,Cl8, Kpiomm 130 bis 132', E. etwa - 8o'.
- 5. i # i - Difluor - 2 - chloräthylen (C F2 = C H Cl, KP- -17') wird im Druckgefäß 48 Stunden auf 25o' erhitzt. Man erhält neben nicht umgesetzten Ausgangsmaterial und höherpolymerisierten Verbindungen in mäßiger Ausbeute das Tetrafluordichlorbuten, Kp. 75 bis 8o', das mit Chlor in das Tetrafluortetrachlorbutan übergeführt wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fluorchloräthylene unter Druck auf höhere Temperaturen erhitzt und gegebenenfalls, sofern halogenierte Butene erhalten werden, diese mit Chlor in die Butane überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF3741D DE856145C (de) | 1943-03-12 | 1943-03-12 | Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF3741D DE856145C (de) | 1943-03-12 | 1943-03-12 | Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE856145C true DE856145C (de) | 1952-11-20 |
Family
ID=7083930
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF3741D Expired DE856145C (de) | 1943-03-12 | 1943-03-12 | Verfahren zur Herstellung von Fluor und Chlor enthaltenden Kohlenwasserstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE856145C (de) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2750431A (en) * | 1953-05-18 | 1956-06-12 | Tarrant Paul | 1, 1, 3-trifluorobutadiene, its polymer, and processes of making them and other 1, 1-difluorinated dienes and their polymers |
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-
1943
- 1943-03-12 DE DEF3741D patent/DE856145C/de not_active Expired
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