DE848813C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von SulfonamidenInfo
- Publication number
- DE848813C DE848813C DESCH3207D DESC003207D DE848813C DE 848813 C DE848813 C DE 848813C DE SCH3207 D DESCH3207 D DE SCH3207D DE SC003207 D DESC003207 D DE SC003207D DE 848813 C DE848813 C DE 848813C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- solution
- sulfonamides
- production
- clumps
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- -1 4-Acetylaminobenzene-i-sulfonic acid p-nitrobenzoylamide Chemical compound 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDOBQIFEYXRUPR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-ethoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCOC1=CC(N)=CC=C1S(N)(=O)=O QDOBQIFEYXRUPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- BVJFGHQNMTXKCE-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-amino-4-sulfamoylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound C(=O)(OCC)C1(CC=C(S(=O)(=O)N)C=C1)N BVJFGHQNMTXKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XMVQWNRDPAAMJB-UHFFFAOYSA-N (+)-13-Cyclopent-2-enyl-tridecansaeure Natural products OC(=O)CCCCCCCCCCCCC1CCC=C1 XMVQWNRDPAAMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMVQWNRDPAAMJB-QGZVFWFLSA-N (S)-chaulmoogric acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC[C@H]1CCC=C1 XMVQWNRDPAAMJB-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(Cl)=O DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYUNIORJHRXIBJ-HTLBVUBBSA-N [(3r,5s,6r,7s,8e,10s,11s,12e,14e)-6-hydroxy-5,11-dimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-21-(prop-2-enylamino)-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate Chemical compound N1C(=O)\C(C)=C\C=C\[C@H](OC)[C@@H](OC(N)=O)\C(C)=C\[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)CC2=C(NCC=C)C(=O)C=C1C2=O AYUNIORJHRXIBJ-HTLBVUBBSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N n-(4-sulfamoylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 PKOFBDHYTMYVGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden Gegenstand des Patents 767 orj ist ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden der allgemeinen Formel RSO.NHCOR', in der R ein aromatischer, heterocyclischer oder ai-oinatiscli-hetei-ocvclischer Rest ist, der eine kerngebundene Aniinogruppe oder eine darin überführbare Gruppe in 1>-Stellung zur Sulfonsäureamidgruppe enth;ilt. und R' einen Kohlenwasserstoffrest darstellt.
- Es wurde nun gefunden, daß ferner solche Verbindungen besonders wertvolle Eigenschaften besitzen, in denen R' entsprechend der obengenannten Formel einen anderen Rest als einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet. Die Darstellung dieser Verbindungen erfolgt nachderprinzipie11gleichenMethode, wie sie in dem obengenanntenPatent beschrieben ist, wobei auf Sulfonsäureamide an Stelle der dort beanspruchten Acylierungsmittel, in denen R' einen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, Acylierungsmittel zur Einwirkung kommen, in denen R' einen anderen als einen Kohlen NvaSSerstoffrest, z. B. einen substituierten Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocvclischen Rest bedeutet. Führt man in den Sulfonamidrest solche Acylreste ein, die selbst bereits eine physiologische Wirksamkeit aufweisen. z. B. die Reste der Salic_vlsäure. N icotinsäure, Chaulmoograsäure u. a. ni.. so erhält man Stoffe, die nach verschiedenen Richtungen .hin therapeutische Verwendung finden können. Die Reste der Kohlensäure bzw. Aineisensiiui-e können ebenfalls mit Erfolg in das Sulfonamid eingeführt werden, wodurch wertdolle Stoffe entstehen.
- N attirgein"ß ist es auch möglich, die Salze und salzartigen Verbindungen dieser Stoffe herzustellen. Die folgenden Beispiele sollen dazu dienen, die Erfindung näher zu erläutern.
- Beispiel 1 4-Acetylaminobenzol-i-sulfonsäurep-nitrobenzoylamid 21,4 g 4-Acetylaminobenzolsulfonamid werden in 200 ccm normaler Natronlauge gelöst und mit 18,6 g 4-Nitrol)enzoylchlorid mehrere Stunden geschüttelt. Die filtrierte Lösung wird angesäuert, der Niederschlag in Natriumcarbonatlösung aufgenommen, wiederum filtriert und das Filtrat mit Säure gefällt. AusAlkohol umkristallisiert, schmilzt das 4-Acetylaminolyeiizol-i-sulfonsäure-p-nitrobenzoylamid bei 256°.
- Beispiel e 4-Aminobenzol-i-sulfonsäuresalicylsäureamid 24,4g 4-Carbäthoxysulfanilsäureamid und 15,79 Salicvlsäureclilorid werden einige Zeit auf 170 bis 18o° erhitzt. Die Schmelze wird in verdünnter Natriumcarbonatlösung aufgenommen, die Lösung filtriert und mit Salzsäure gefällt. Durch Umkristallisieren aus Eisessig erhält man das Produkt rein vom F. 242 -. Die Verseifung mit 2 n-Natronlauge liefert das 4-Aminobenzol-i-sulfonsäuresalicylami.d, das nach dem Umkristalli.sieren aus Wasser bei Zoo bis 201 ' schmilzt. Beispiel 3 4-:lminobenzol-i-sulfonsäurefuroylamid 48,8g 4-Carbäthoxysulfanilsäureamid werden in einer Lösung von 25occm Pyridin unter Rühren und Kühlung langsam mit 26,5 g Brenzschleimsäure versetzt. Man läßt einige Zeit stehen, gießt dann die Lösung in Eiswasser, filtriert sie und fällt das Kondensationsprodukt durch Ansäuern mit Salzsäure. Das durch Umfällen gereinigte Produkt schmilzt unter Zersetzung bei 2-59'. Die Ausbeute ist fast quantitativ. Durch Behandlung dieses Produkts mit 2n-Natronlauge wird die Carbäthoxygruppe abgespalten, und man erhält das 4-Aminobenzol-i-sulfonsäurefuroylami.d durch Ansäuern als langsam kristallin werdende, halbfeste Masse, die nach dem Umkristallisieren aus Wasser langsam farblose Spieße vom F. 188 bis 189' bildet.
- Beispie14 4-Aminobenzol-i-sulfonsäurenicotoylamid 48,8 94-Carbäthoxysulfanilsäureamid werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, in Pyridinlösung mit 28,4 g Nicotinsäurechlorid behandelt. Die entsprechende Aufarbeitung liefert das '4-Carbäthoxvaminobenzol-i-sulfonsäurenicotoylamid,das, aus Wasser umkristallisiert, Nadeln bildet, die bei 241 ° schmelzen. Die Verseifung liefert das 4-Aminobenzol-i-sulfonsäurenicotoylamid nach der Umkristallisation aus verdünntem Alkohol in farblosen Nadeln vom F. 246'.
- Beispie15 4-Carbäthoxyaminobenzol-i-sulfonsäui ehydnochaulsäureamid 2-1,4g 4-Carl>äthoxysulfanilsäureamid werden mit 29,6 g Hydnöchaulsäurechlorid (W a g n e r - T a u -r e g g, V o i g t, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 71, 1975) langsam bis auf z48° erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser gegeben und mit der gerade ausreichenden Menge Natriumcarbonat in Lösung gebracht. Nach Filtration wird mit Salzsäure versetzt und der ausfallende Niederschlag aus verdünntem Alkohol mit Tierkohle umkristallisiert. Das Produkt bildet farblose kuglige Kristalle vom F. 131 °.
- Beispie16 4., 4 -Di-(carbäthoxyamino)-diplienyl-i, i'-disulfons.äuresclileimsäureamid 48,8 g 4-Carbäthoxystilfanilsäureamid (2 Mol) werden mit 24,7 g Schleimsäurechlorid (i Mol) gemischt, und die Mischung wird i Stunde auf 19o° erhitzt. Die zerkleinerte Nlasse wird in verdünnter Sodalösung aufgenommen, filtriert, (las Filtrat mit Salzsäure angesäuert, die entstandene Fällung abgesaugt und aus verdünntem Alkohol umkristallisiert. Die Dicarl)ätlioxvverliindutig schmilzt bei 201'. Beispie17 4-Aminobenzol-i-sulfonsäurecarbäthoxyamid 24,49 Carbätlioxystilfanilsäureaniid werden in 250 ccm Pyridin gelöst und i i g Chlorkohlensäureäthylester unter Rühren tropfenweise zu der Lösung zugegeben. Die Lösung wird dann einige Stunden auf 6o bis 70' erwärmt, dann mit dem fünffachen Volumen Wasser verdünnt und mit Salzsäure angesäuert. Der entstandene Niederschlag wird zur Entfernung von etwas nicht umgesetztem Ausgangsmaterial in verdünnter Natriumcarbonatlösung aufgenommen, filtriert und aus dem Filtrat mit Salzsäure das 4-Carbätlioxyaminol)enzol-i-sulfonsäurecarbäthoxyamid gefällt. Aus Alkohol umkristallisiert, bildet es Nadeln vom F. 162'. Durch Behandlung dieses Produkts mit 2 n-Natronlauge wird die Carbäthoxygruppe der Kernaminogruppe abgespalten. Das gebildete 4-Aminobenzol-i-sulfonsäurecarbäthoxyamid schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Alkohol fei 133'. Es bildet leicht in Wasser mit neutraler Reaktion lösliche Alkalisalze.
- Anstatt das 4-Carl>äthoxysulfanilsäureamid mit i Mol Chlorkohlensäureäthylester umzusetzen, läßt sich das Di-(carbätlioxy)-stilfanilsäureamid auch durch Umsetzung von Sulfanilsäureamid mit 2 Ä'101 Clilorkohlensäureäthylester erhalten.
- Beispiel 8 4-Carl)äthoxyaminol)en7ol-i-sulfonsäurecarbätlioxvainid 26,4 g 4-Carbäthoxystilfaiiils;iureclilorid werden mit ioo g Urethan so lange auf 140 bis 15o'_ erhitzt, bis eine Probe klar in verdünnter Natriumcarbonatlösung löslich ist. Die ganze Nasse wird dann in stark verdünnter N atritimcarbonatlösung aufgenommen, filtriert und das Filtrat mit Essigs iitire an '-es"-[ wert. Der Niederschlag wird aus Alkohol umkristallisiert und ist.mit dem Produkt i111 LeisPiel 7 identisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere :\usbildung des durch Patent 767015 geschiitzten Verfahrens zur Herstellung von Abkömmlingen von Sulfonamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der in dem vorstehend genannten Patent verwendeten üblichen Acylierungsmittel solche Acylierungsmittel verwendet, welche einenbeliebigenorganischenRest mit Ausnahme eines Kohlenwasserstoffrestes enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH3207D DE848813C (de) | 1938-08-30 | 1938-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH3207D DE848813C (de) | 1938-08-30 | 1938-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE848813C true DE848813C (de) | 1952-09-08 |
Family
ID=7423640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH3207D Expired DE848813C (de) | 1938-08-30 | 1938-08-30 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE848813C (de) |
-
1938
- 1938-08-30 DE DESCH3207D patent/DE848813C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2802630A1 (de) | 6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylchinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE848813C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden | |
| DE1493797C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Malonsäuremonohydraziden | |
| DE855120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosalicylsaeureamiden | |
| DE213155C (de) | ||
| DE968754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Sulfonamide | |
| AT332881B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen n-(4-(beta- (2-methoxy-5-chlor-benzamido) -athyl)-benzolsulfonyl) -n'-cyclopentylharnstoffs und seiner salze | |
| DE520079C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-alkyl-und-arylsubstituierten Oxy-ªÏ-aminoacetophenonen | |
| DE650706C (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Carbonsaeuren in ihre naechsthoeheren Homologen bzw.deren Derivate | |
| DE896651C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbhydrazinverbindungen | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE889154C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Pteridine | |
| DE1795225C3 (de) | Verfahren zur Auftrennung von Salzen von alpha-Amino-epsilon-caprclactam | |
| DE406215C (de) | Verfahren zur Darstellung von d, 1-Cocain aus Tropinon | |
| DE1768435A1 (de) | Neue Salicylamide | |
| DE236196C (de) | ||
| DE581436C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-(3'-Oxynaphthyl-2')-4-oxy-6,7-benzopseudoaziminobenzolen | |
| DE482437C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxynaphthalin | |
| DE919469C (de) | Verfahren zur Darstellung der threo-1-Phenyl-1, 3-diacyloxy-2-aminopropan-Hydrochloride | |
| DE681684C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von cyclischen Aminosulfonsaeureamiden | |
| DE899434C (de) | Insektentoetendes Mittel | |
| DE1010531B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxanverbindungen | |
| DE2213607C3 (de) | Trifluormethyl-salicylanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten | |
| DE1693190A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkylsulphonyloxyderivaten | |
| DE536995C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosaeuren des 1-Chlor-2-aminonaphthalins |