DE848654C - Verfahren zur Herstellung von partiellen Hydrierungsprodukten des Adipinsaeuredinitrils - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von partiellen Hydrierungsprodukten des AdipinsaeuredinitrilsInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von partiellen Hydrierungsprodukten des Adipinsäuredinitrils Es wurde gefunden, daß man partielle Hydrierutigsi)rodukte des Adipinsäuredinitrils, ins@esondere n>-=@minocapronitril, in einfacher `''eise und tnit guten :1usbeuten erhält, wenn man Adipins.itirediiiitril, zweckmäßig iti Verdünnung mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei höheren Drucken, vorteilltafc von mehr als 25o Atm., mit Wasserstoff und Ammoniak in Gegenwart von Metallen der achten Gruppe des Periodischen Systems bei solchen Temperaturen behandelt, bei denen noch keine vollständige Hydrierung beider Nitrilgruppen erfolgt Es ist überraschend, daß es auf diese Weise gelingt, im wesentlichen nur die eine Nitrilgruppe des Adipinsäuredinitrils zur Aminstufe zu reduzieren. _11s besonders geeignet für solche selektive Hydrierungen haben sich Katalysatoren vom Typus der Spinelle erwiesen, d. h. Gemische von Oxyden 2- und 3wertiger Metalle der stöchiometrischen Zusammensetzung MeII0 - Me2iII03 wobei MeII bzw. MeIII ein Äquivalent eines oder mehrerer 2- bzw. 3wertiger Metalle bedeutet. Man kann solche Katalysatoren z. B. herstellen, indem man die entsprechenden Mengen von Aluminium-, Eisen-und bzw. oder Chromnitrat mit Kobalt- und bzw. oder Kupfernitrat, die auch zum Teil durch äquivalente Mengen Zink- oder äefagnesiumnitrat ersetzt sein können, aus wäßriger Lösung auf Kieselgel aufbringt, das Ganze durch Muffeln in die Oxyde umwandelt und dann bei etwa 65o° sintert. Sehr brauchbar sind z. B. Eiser_-Kobalt- oder Kobalt-Kupfer-Zink-Spinelle, aber auch Palladium oder Eisen allein oder in Verbindung mit den üblichen Zusätzen sind für den vorliegenden Zweck verwendbare Katalysatoren, während nickelhaltige Katalysatoren im allgemeinen Anlaß zu vollständiger Hydrierung geben.
- Als Verdünnungsmittel verwendet man z. B. Benzol, Toluol, lylol oder Tetrahydronaphthalin, und zwar verdünnt man das zu reduzierende Adihinsäuredinitril zweckmäßig mit der gleichen oder einer etwas größeren Gewichtsruenge dieser Kohlenwasserstoffe. Auch das Ammoniak wird vorteilhafterweise ungefähr im gleichen Mengenverhältnis in flüssiger Form verwendet.
- Die jeweils günstigsten Temperaturen sind bei den einzelnen Katalysatoren etwas verschieden. Im allgemeinen verläuft die Hydrierung schon bei etwa So bis 6o° hinreichend rasch, wobei im wesentlichen co-Aminocapronitril entsteht. Bei höheren Temperaturen bilden sich außerdem wachsende Mengen Hexamethylendiamin bzw. Hexamethylenimin. Da für manche Zwecke Gemische von co-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin erwünscht sind, kann man durch Abstimmen des Katalysators und der Hydriertemperatur leicht ein solches Gemisch von gewünschter Zusammensetzung herstellen.
- Das Verfahren kann diskontinuierlich oder kontinuierlich ausgeführt werden. Es liefert ohne wesentliche Nebenprodukte reines co-Aminocapronitril bzw. dessen Gemische mit Hexamethylendiamin. Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Zwischenprodukte _für die Kunststoffindustrie. Beispiel i Man vermischt in einem Autoklaven je 250 Volumteite Adipinsäuredinitril, Toluol und flüssiges Ammoniak, fügt einen auf Bimsstein niedergeschlagenen und bei 35o° reduzierten Eisenkatalysator hinzu und hydriert bei 85° mit Wasserstoff von 30o Atm. Druck, bis kein Druckabfall mehr erfolgt. Dann wird entspannt, vom Katalysator abfiltriert und fraktioniert destilliert. Man erhält dabei das Toluol sowie etwa i00/, des Adipinsäuredinitrils zurück. Der Rückstand ergibt 12,2 % Hexametliylendiamin (Kp12 85°), 82,3% co-Aminocapronitril (Kp" i i o') und 4,60/, höhersiedende Anteile. Beispiel e Das gleiche Reaktionsgemisch wie im Beispiel i wird nach Zugabe eines Palladium-Kieselgel-Katalysators bei i io° mit Wasserstoff von 30o Atm. Druck hydriert: Man gewinnt 180/, Adipinsäuredinitril zurück. Das Reaktionsprodukt liefert bei der fraktionierten Destillation 2,5%Hexamethylenimin, 9i,80/0 o-Aminocapronitril und 3,6% höhersiedende Anteile. Beispiel 3 Man verfährt wie im Beispiel i, verwendet aber als Katalysator einen auf Kieselgel niedergeschlagenen Eisen-Kobalt-Spinell.Das Adipinsäuredinitril wird zu 85% umgesetzt. Man erhält io,8% Hexamethylendiamin, 8:I,20/, co-Aminocapronitril und 4,1% höhersiedende Anteile.
- Beispiel 4 Verwendet man bei dem im Beispiel i beschriebenen Ansatz als Katalysator einen Kupfer-Kohalt-Zink-Spinell und hydriert bei 70°, so werden 70% Adipinsäuredinitril umgesetzt. Das Reaktionsgemisch besteht zu 95% aus co-Aminocapronitril und enthält kein Hexamethylendiamin, sondern mir 4,80/, höhersiedende Anteile.
- Arbeitet man bei 9o°, so werden 860/, des Adi.-pinsäuredinitrils umgesetzt: das Reaktionsprodukt besteht zu 9,30/, aus I-Ie-Kamethvlendiamin, zu 86,i0/, aus co-Aminocahronitril und zu 3,80/, aus höhersiedenden Anteilen. Beispiel Ein aufrecht stehendes Hochdruckrohr von 6 m Länge und 120 mm lichter Weite wird mit 8 1 eines auf Kieselgel niedergeschlagenen Kupfer-Kobalt-Zink-Spinells gefüllt. Man reduziert den Katalysator bei 40o° und leitet dann über ihn kontinuierlich bei 70 bis 75° ein Gemisch aus i Teil Adipinsäuredinitril, 2 Teilen Toluol und i Teil flüssigem Ammoniak, wobei gleichzeitig ein Druck von 30o Atm. Wasserstoff aufrechterhalten wird. Das Adipinsäuredinitril wird zu 81,50/, umgesetzt. Das Reaktionsgemisch besteht zu 15,40/, aus Hexamethylendiamin, zu 79,5% aus co-Aminocapronitril und. 4,6% aus höliersiedenden Anteilen.
- Bei 55 bis 6o° werden nur 7o0/, des Dinitrils umgesetzt; das Reaktionsprodukt besteht zu o,80/, aus Hexamethylenimin, zu 94.,5% aus o-Axninocapronitril und 4,7% höhersiedenden Anteilen.
- Verwendet man als Katalysator einen auf KieselgeI niedergeschlagenen Eisen-Kobalt-Spinell und als Ausgangsstoff ein Gemisch von Dinitril : Toluol : flüssigem Ammoniak - i : 2 : i, so erhält man bei 55° einen Umsatz von 750/, des Dinitrils; das Reaktionsprodukt besteht zu mehr als 9501, aus o-Aminocapronitril. Bei 85° werden 880/, des Dinitrils umgesetzt; das Reaktionsprodukt besteht aus 7,60/, Hexamethylendiamin, 88,20/, co-Aminocapronitril und 3,50/, Rückstand.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von partiellen Hydrierungsprodukten des Adipinsäuredinitrils, insbesondere von o-Aminocapronitril, dadurch gekennzeichnet, daß man Adipinsäuredinitril, zweckmäßig in Verdünnung mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, bei höheren Drucken, vorteilhaft von mehr als 25o Atm., mit Wasserstoff und Ammoniak in Gegenwart von Metallen der achten Gruppe des Periodischen Systems, insbesondere in Form ihrer Spinelle, bei solchen Temperaturen behandelt, bei denen noch keine vollständige Hydrierung beider Nitrilgruppen erfolgt.
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