DE842062B - Verfahren zur Herstellung von 2 - (N, N - Diphenylaminomethyl) - imidazolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2 - (N, N - Diphenylaminomethyl) - imidazolinenInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 2-(N, N-Diphenylaminomethyl)-imidazolinen,
die mindestens eine substituierte oder unsubstituierte Oxygruppe in einem der
Phenylreste enthalten. Diese können weiterhin z. B. durch Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylreste,
substituiert sein. Auch kann der Imidazolinrest Substituenten, beispielsweise Alkyl-, wie Methyl- oder
Äthylreste, besitzen. Die substituierte Oxygruppe
ίο ist z. B. eine mit einem Alkohol, wie aliphatischen,
alicyclischen oder, araliphatischen Alkohol, verätherte oder mit einer organischen Säure, wie aliphatischen
oder aromatischen Säure, veresterte Oxygruppe, beispielsweise eine Methoxy-, Äthoxy-, Benzyloxy-,
Acetoxy-, Propionyloxy- oder Benzoyloxygruppe. Die Erfindung betrifft besonders die Herstellung solcher
Verbindungen, die in m-Stellung die substituierte oder unsubstituierte Oxygruppe aufweisen, wie das 2-[N-p-Tolyl-N - (m'-oxyphenyl) - aminomethyl] - imidazo-Hn. Diese neuen Imidazoline zeigen sympathicolytische ao
Wirkungen. Während nach unseren Versuchen schon das unsubstituierte 2-(N, N-Diphenylarninomethyl)-imidazolin eine gewisse* sympathicolytische Wirksamkeit zeigt, ist diese bei den Verfahrensprodukten ganz
besonders ausgesprochen, wodurch sie erhebliches «5 therapeutisches Interesse gewinnen.
Die neuen Imidazoline werden erhalten, wenn man reaktionsfähige Ester von 2-Oxymethyl-imidazolinen
auf Diphenylamine mit mindestens einer kernständigen substituierten oder unsubstituierten Oxygruppe ein- go
wirken läßt.
azoHnen werden insbesondere solche mit starken anorganischen
und organischen Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, sowie Alkyl- und Arylsulfonsäuren
verwendet. Diese Ester werden Vorzugsweise in Form ihrer Salze umgesetzt. Enthalten die Ausgangsstoffe
: substituierte Oxygruppen, so lassen sich auch die N-Metall-, wie Natriumverbindungen der Diphenylamine,
verwenden. Die Umsetzung kann in An-* öder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und bzw. oder
ίο Kondensationsmitteln durchgeführt werden. ;
Eine andere Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man N, N-Diphenylamino-essigsäuren
bzw. ihre reaktionsfähigen Säurederivate, die mindestens eine kernständige substituierte .oder unsubstituierte
Oxygruppe enthalten, mit gegebenenfalls substituierten Äthylendiaminen umsetzt.
Als reaktionsfähige Derivate der Säuren können
z. B. Imidoäther, Imidhalogenide, Thioamide, Thioimidoäther, Amide, Ester, Halogenide, Amidine und
ao Nitrile verwendet werden. Sta^t die Säurederivate selbst als Ausgangsstoffe zu benutzen, kann das Verfahren
auch unter solchen Bedingungen durchgeführt werden, daß sie im Laufe der Umsetzung entstehen.
So ist es möglich, an Stelle der Thioamide die enta$
sprechenden Nitrile, in Gegenwart χοη Schwefelwasserstoff
umzusetzen. Dabei kann der Schwefelwasserstoff auch im Verlaufe der Reaktion aus
Schwefelwasserstoff abgebenden Mitteln, wie Schwefelkohlenstoff, Phosphorpentasulfid, Alkalisulfiden, Ammoniumsulfiden,
Eisensulfid oder Aluminiumsulfid, gegebenenfalls in Gegenwart. von geringen Mengen
Wasser, gebildet werden. Setzt man die Nitrile direkt mit den Äthylendiaminen um, so werden die letzteren
vorzugsweise in Form ihrer Monosalze verwendet. Die Äthylendiamine können am Kohlenstoff substituiert
sein, z. B. durch Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylreste. Auch können sie am Stickstoff Substituenten
aufweisen. So läßt sich z. B. der N-, N'-Äthylenharnstoff umsetzen. Die Versuchsbedingungen
können je nach den Ausgangsstoffen verschieden sein. So läßt sich die Umsetzung in An- oder Abwesenheit
von Verdünnungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln, bei niederer oder höherer Temperatur und
verschiedenen Drucken durchführen. Ferner kann die eine Reaktionskomponente im Überschuß verwendet
werden; eine Ausführungsform des Verfahrens besteht z, B. darin, daß bei der Umsetzung der N-Essigsäuren
ein Überschuß aü Äthylendiaminen zur Anwendung gelangt. Das Verfahren läßt sich auch in zwei Stufen
durchführen, indem z. B. zuerst die Acylderivate der Äthylendiamine gebildet und diese mit Wasser abspaltenden
Mitteln, wie Calciumoxyd, erhitzt werden. Sofern die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten
Ausgangsstoffe in der Literatur nicht beschrieben sind, lassen sie sich nach an sich bekannten
Methoden gewinnen.
In den verfahrensgemäß erhaltenen Verbindungen kann eine Acyloxygruppe durch Behandlung mit
hydrolysierenden Mitteln, eine Aralkoxygruppe, wie die Benzyloxygruppe, mittels katalytisch angeregtem
Wasserstoff oder hydrolysierenden Mitteln in eine freie Oxygruppe übergeführt werden. Von Verbindungen
mit freier Oxygruppe lassen sich mit veresternden oder veräthernden Mitteln Ester, z. B. aliphatischer Säuren,
wie der Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure, oder aromatischer Säuren, wie der Benzoesäure bzw.
Äther, beispielsweise Alkyl- oder Aminoalkyläther, gewinnen.
Die erhaltenen Imidazoline bilden leicht Salze mit ' anorganischen oder organischen Säuren, z. B. mit
Halogenwasserstoffsäuren, wie der Salzsäure, mit
. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfosäure, Toluplsulfosäure oder Essigsäure.
Die Verfahrensprodukte sollen als Heilmittel Verwendung finden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Dabei ist das Verhältnis zwischen
Gewichtsteil und Volumteil dasselbe wie zwischen Gramm und Kubikzentimeter. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
i Beispiel 1
160,0 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-(m'-methoxyphenyl-amin
und 38,75 Gewichtsteile 2-Chlormethylimidäzolin-hydrochlorid
werden in einem ölbad von 1500 erhitzt und unter Rühren und Überleiten eines
Stickstoffstromes 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten behandelt man mit
400 Volumteilen warmem Wasser und trennt aus "dem Gemisch das im Überschuß angewendete p-Methyl-m'-methoxy-diphenylamin
durch mehrfaches Ausschütteln mit Äther ab. Der wäßrige Auszug wird unter vermindertem
Druck eingedampft. Es hinterbleibt ein öliges Hydrochlorid, das z. B. auf folgende Art gereinigt
werden kann: Man nimmt das Produkt in Wasser auf und setzt mit verdünnter Sodalösung die
Base frei. Diese wird mit einem Chloroform-Äther-Gemisch ausgeschüttelt. Nach dem Verdampfen des
Lösungsmittels bleibt das 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-methöxy-phenyl)-aminomethyl]-imidazolin
der Formel
OCH,
N-CH5,
ch,c;
N-CH,
in einer Ausbeute von 72°/,,
zurück.
Es wird in
400 Volumteilen Benzol gelöst und mit 200 Gewichtsteilen Aluminiumoxyd angerührt. Nach dem Absaugen
von Aluminiumoxyd und Auswaschen desselben nut Benzol verdampft man das Lösungsmittel. Die so "5
erhaltene Base kristallisiert und zeigt einen Schmelzpunkt von 91 bis 93°. Sie wird ohne weitere Reinigung
mit alkoholischer Salzsäure und Essigester in das Hydrochlorid übergeführt, das durch Umkristallisieren
aus Alkohol-Essigester rein erhalten wird und bei 148 «0
bis 1510 schmilzt. * . ■
199,24 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-m'-oxy-phenylamin
und 77,52 Gewichtsteüe 2-Chlormethyl-imid- i*5
azolin-hydrochlorid werden 16 Stunden unter Rühren
und Überleiten eines Stickstoffstromes im ölbad von 1500 erhitzt. Der dickflüssige Kolbeninhalt wird dann
auf etwa 100° abgekühlt, mit 400 Volumteilen heißem Wasser versetzt und einige Zeit gerührt. Nach
weiterem Abkühlen auf etwa 60° gibt man-2oo Volumteile Wasser und 500 Volumteile Essigester von 6o° zu
und trennt die wäßrige Schicht ab. Aus dem Essigester läßt sich das überschüssige Ausgangsmaterial regenerieren.
Der wäßrige Anteil wird im Kühlschrank bei —io°
ausgefroren, wobei das Hydrochlorid des 2-[N-p-Tolyl-N-(m'-oxyphenyl)-aminomethyl]-imidazolins
der Formel
CH3-i
;— N
OH
^N-CH2
*° CH2C^ I -HCl
^N-CH2 H
in einer Ausbeute von 70% auskristallisiert. Die Mutterlauge liefert nach Einengen und Kühlen noch
mehr Hydrochlorid. Die vereinigten Hydrochloridmengen werden mit wenig kaltem Wasser behandelt,
trocken gesogen und mit Essigester gewaschen. Anschließend kristallisiert man aus Alkohol-Essigester
um und erhält so ein Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 239 bis 240°.
Aus der wäßrigen Lösung des Hydrochlorids läßt sich mit verdünntem Ammoniak die Base gewinnen,
die, aus verdünntem Alkohol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 171 bis 175° zeigt.
149,5 Gewichtsteile N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-amin
und 38,75 Gewichtsteile 2-Chlormethylimidazolin-hydrochlorid
werden nach der im Beispiel 1 beschriebenen Art erhitzt und das Reaktionsprodukt
mit Äther und Wasser behandelt. Der wäßrige Auszug wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand
zur Entfernung des Wassers noch zwei Mal mit Alkohol abgedampft und aus Alkohol-Essigester umkristallisiert.
Dabei kristallisiert das schwerlösliche 2-[N - (p - Oxy-phenyl) - N - phenyl- aminomethyl] -imidazolin
zuerst aus. Zur Hauptsache gewinnt man jedoch in einer Ausbeute von 6i°/0 das Hydrochlorid des
2 - [N - (p - Methoxy - phenyl) -N- phenyl - aminomethyl] imidazolins der Formel
\— N-
>—OCH,
N-CH2
CH2C. ; -HCl
^N-CH2
H
als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 178 bis i8i°.
Aus der wäßrigen Lösung läßt sich auch mit verdünnter Sodalösung oder verdünntem Ammoniak die
Base ausfällen, die nach kurzer Zeit kristallisiert. Aus Alkohol umkristallisiert zeigt sie einen Schmelzpunkt
von 109 bis iii°. Mit alkoholischer Salzsäure kann sie
in das oben beschriebene Hydrochlorid übergeführt werden. 1
Dieselbe Base wird auch erhalten, wenn man das Natriumsalz des N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenylamins
(hergestellt mit Natriumamid in BenzoÜösung) mit 2-Chlormethyl-imidazolin umsetzt.
39,84 Gewichtsteile N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-amin
und 23,75 Gewichtsteile 2-Chlormethylimidazolin-hydrochlorid
werden in 100 Volumteilen o-Dichlorbenzol 10 Stunden unter Rühren bei einer
Ölbadtemperatur von 1250 gehalten. Das Reaktions- . ■
produkt wird mit Äther verdünnt und mit Wasser ausgezogen. Aus der wäßrigen Lösung wird das in Beispiel 3
beschriebene Hydrochlorid des 2-[N,-(p-Methoxy-phenyl)
-N-phenyl-aminomethyl]-imidazolins gewonnen.
Die Ausbeute beträgt 65%. Wiederum tritt als Nebenprodukt das in Beispiel 3 erwähnte 2-[N-(p-Oxyphenyl)-N-phenyl-aminomethyl]-imidazolin
auf, das in Beispiel 9 näher beschrieben wird.
39,84 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-amin
und 15,50 Gewichtsteile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid
werden in 75 Volumteilen absolutem Alkohol 12 Stunden im geschlossenen Gefäß auf 130
bis 140° erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, :
die Mutterlauge unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand mit Essigester und Wasser ausgeschüttelt.
Aus dem wäßrigen Auszug gewinnt man, wie in Beispiel 2 beschrieben, das Hydrochlorid des
2-[N-p-Tolyl-N - (m'-oxy-phenyl) - aminomethyl] - imid- ·
azolins, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol-Essigester bei 239 bis 2400 schmilzt. Die Ausbeute
beträgt 62%.
39,84 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-amin
und 15,50 Gewichtsteile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid werden in 100 Volumteilen η- Butylalkohol
unter Rühren während 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Butylalkohol- ;
lösung filtriert und im Vakuum zur Trockne verdampft. Darauf nimmt man den Rückstand in Wasser und
Essigester auf und gewinnt aus der wäßrigen Lösung, wie im Beispiel 2 beschrieben, das Hydrochlorid des
2 - [N - p-Tolyl-N -(m'-oxy phenyl)-aminomethyl]-imidazolins
als Kristalle vom Schmelzpunkt 239 bis 2400. Die Ausbeute beträgt 53%. "5
In ein Gemisch von 238,3 Gewichtsteilen N- ·r
(p-Methoxy-phenylJ-N-phenyl-amino-acetonitril vom
Schmelzpunkt 93 bis 95°, hergestellt durch Konden- iao
sation von p-Methoxy-diphenylamin mit Formaldehyd und Blausäure in Eisessig, und 72,12 Gewichtsteilen
Äthylendiamin wird etwa 1 Gewichtsteil Schwefelwasserstoff eingeleitet und das Gemisch auf dem Wasserbad
erhitzt bis zur Beendigung der Ammoniakabspaltung. Nach dem Entfernen des überschüssigenÄthylen-
diamins, ζ. B. durch Abdampfen mit Alkohol unter vermindertem Druck, nimmt man das zurückbleibende
2 - [N - (p - Methoxy- phenyl) -N- phenyl -aminomethyl]-imidazolin in Alkohol auf und versetzt mit alkoholischer
" Salzsäure. Die Lösung wird durch Filtration geklärt und durch Zusatz von Essigester das Hydrochlorid des
2 - [N - (p - Methoxy - phenyl) - N - phenyl - aminomethyl]-imidazolins gefällt, das nach Umkristallisieren bei 178 bis
181 ° schmilzt und mit dem in Beispiel 3 beschriebenen
Produkt identisch ist. Die Ausbeute beträgt 8o°/0.
Dieselbe Verbindung wird auch erhalten, wenn man
das Nitril mit Äthylendiamin in Gegenwart von Schwefelkohlenstoff erhitzt.
Nach diesem Verfahren entsteht intermediär das Thioamid der N-(p~Methoxy-phenyl)-N-phenyl-aminoessigsäure.
Selbstverständlich kann man auch vom fertig gebildeten N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenylamino-thioacetamid
ausgehen. Fernerhin läßt sich das N- (p-Methoxy-phenyl) -N-phenyl-amino-acetonitril
ao zunächst in den Imidoäther überführen, worauf man
diesen direkt oder über das N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-amino-acetamidin
mit Äthylendiamin umsetzt.
a5 185,22 Gewichtsteile N-(m-Oxy-phenyl)-N-phenylamin
und 77,50 Gewichtsteile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid
werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, erhitzt und aufgearbeitet. Man erhält so das Hydrochlorid
des 2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-phenyl-aminomethylj-imidazolins
in einer Ausbeute von 51%, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol-Essigester einen
Schmelzpunkt von 191 "bis 1940 zeigt.
>—N
cmc;
OH
N-CH,
N-CH2
H
H
HCl
92,61 Gewichtsteile N- (p-Oxy- phenyl) -N-phenylamin
und 38,76 Gewichtsteile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid
werden nach der in Beispiel 2 beschriebenen Art und Weise zur Reaktion gebracht und
aufgearbeitet. Man erhält so das Hydrochlorid des 2 - [N - (p - Oxy- phenyl) - N - phenyl -aminomethyl]-imidazolins
vom Schmelzpunkt 225°. Ausbeute 79%.
S-OH
CH2C.
N-CH,
N-CH2
H
H
HCl
11,91 Gewichtsteile N-(p-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-amino-acetonitril
und 11,61 Gewichtsteile Äthylendiamin-mono-p-toluol-sulfonat
werden im schwachen Stickstoffatom auf 2000 erhitzt; das abgespaltene
Ammoniak wird mit vorgelegter Salzsäure titriert. Nach ι Stunde läßt die Ammoniakentwicklung
nach. Die erkaltete Masse wird zerrieben, mit verdünnter Pottaschelösung und Äther geschüttelt und
die Ätherlösung mit verdünnter Salzsäure ausgezogen. Aus dem Salzsäureauszug wird die Base erneut mit
Pottasche abgeschieden und in Äther aufgenommen; Aus dem Äther erhält man in etwa 8o°/0iger Ausbeute '
das2-[N~(p-Methoxy-phenyl)-N-phenyl-aminomethyl]-imidazolin,
das nach Umkristallisieren aus.Alkohol-Äther einen Schmelzpunkt von 109 bis 111° zeigt und
mit der in Beispiel 3 beschriebenen Base identisch ist. Das Hydrochlorid dieser Base schmilzt bei 178 bis
181 ° und zeigt mit dem in Beispiel 3 beschriebenen Hydrochlorid keine Depression.
14.02 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-(m'-acetoxyphenyl)-aminoacetonitril,
6,01 Gewichtsteile Äthylendiamin und etwa 0,1 Gewichtsteil Schwefelwasserstoff
werden auf dem Wasserbad bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird zwei Mal mit Alkohol im Vakuum abgedampft,
und der Rückstand wird mit einem Gemisch von Essigester und verdünnter Salzsäure behandelt.
Der Salzsäureauszug liefert beim Einengen unter vermindertem Druck Kristalle, die nach Umlösen aus
Alkohol einen Schmelzpunkt von 2400 zeigen. Sie sind in verdünnter Lauge klar löslich, ein Beweis, daß
die Acetylgruppe abgespalten wurde. Das so erhaltene Hydrochlorid des 2-[N-(p-Tolyl)-N-(m'-oxy-phenyl)-aminomethylj-imidazolins
zeigt im Gemisch mit dem Hydrochlorid aus Beispiel 2 keine Depression.
Dasselbe Hydrochlorid wird auch erhalten, wenn statt des Schwefelwasserstoffso.i Gewichtsteil Schwefelkohlenstoff
angewandt wird.
Das im obigen Beispiel verwendete Nitril läßt sich wie folgt herstellen:
44.3 Gewichtsteile Na-SaIz des N-p-Tolyl-N-(m'-oxyphenyl)-amins,
suspendiert in 250 Volumteilen trockenem Benzol, werden tropfenweise unter Wasserkühlung
mit 16,1 Gewichtsteilen Acetylchlorid versetzt, einige Stunden bei Zimmertemperatur und
kurze Zeit bei Siedetemperatur gerührt. Die Benzollösung wird mit kalter verdünnter Natronlauge, dann
mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum verdampft. Das zurückbleibende N-p-Tolyl-N-(m'-acetoxy-phenyl)-amin
kristallisiert aus verdünntem Alkohol und schmilzt bei 6o°. 24,13 Gewichtsteile
dieser Verbindung in 150 Volumteilen Eisessig werden mit 4,74 Gewichtsteilen Paraformaldehyd
(95°/oig) und 13,02 Gewichtsteilen Kaliumcyanid in
30 Volumteilen Wasser 12 Stunden im geschlossenen Gefäß bei 400 geschüttelt und dann in 500 Volumteile lao
Wasser eingegossen. Das abgeschiedene öl wird in Äther aufgenommen, mit Wasser, Sodalösung und
wieder mit Wasser gewaschen. Der Ätherrückstand, bestehend aus ziemlich reinem N-p-Tolyl-N-(m'-acetoxy-phenyl)-aminoacetonitril,
wird direkt weiterver- iss
wendet.
11,91 Gewichtsteile N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl)-amino-acetonitril
[erhalten durch milde alkalische Verseifung des in Beispiel 11 angewendeten N-p-Tolyl-N-(m'-acetoxy-phenylj-aminoacetonitrils]
und 7,21 Gewichtsteile Äthylendiamin werden in Gegenwart von o,3 Gewichtsteilen Schwefelwasserstoff auf dem Wasserbad
bis zur Beendigung der Ammoniakentwicklung erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird wie in Beispiel
11 aufgearbeitet und liefert dasselbe 2-[N-p-Tolyl
- N - (m'- oxy- phenyl) - aminomethyl] -imidazolinhydrochlorid, das auch im Gemisch mit dem Hydrochlorid
aus Beispiel 2 keine Depression zeigt.
Dasselbe Hydrochlorid wird auch erhalten, wenn N-p-Tolyl-N-(m'-oxy-phenyl) -aminoacetonitril und
Äthylen-diamin-mono-p-toluolsulfonat im ölbad bis
zur Beendigung der Ammoniakbildung erhitzt, aus dem Reaktionsprodukt die Base freigesetzt und diese
ins Hydrochlorid übergeführt wird.
. .
50,30 Gewichtsteile p, p'-Dioxy-diphenylamin und 19,38 Gewichtsteile 2-Chlormethyl-imidazolin-hydrochlorid
werden in einer Stickstoffatmosphäre in 150 Volumteilen Butylalkohol 8 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Die Butylalkohollösung wird sodann im Vakuum verdampft. Der Rückstand wird zur Abtrennung
des leicht löslichen Dioxydiphenylaminhydrochlorides erst in Wasser gelöst und mit gesättigter
Kochsalzlösung gefällt. Das ölige Imidazolin-hydrochlorid wird wieder in Wasser aufgenommen,
mit Natriumacetatlösung versetzt und die Reste des Dioxydiphenylamins mit Äther mehrfach
extrahiert. Aus den wäßrigen Anteilen wird die sich rasch blau verfärbende Base mit Sodalösung gefällt
und sofort in verdünnter Salzsäure aufgenommen. Die Lösung wird unter vermindertem Druck verdampft
und das so erhaltene Hydrochlorid des 2-[N, N-(p, p'-Dioxy-diphenyl)-aminomethyl]-imidazolins
aus Alkoholessigester umgefällt. Es zeigt einen Schmelzpunkt von 227 bis 2300. Die Ausbeute beträgt 42%-
HO
»—N
-OH
/N-CH2
CH2C
HCl
N-CH2
H
H
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-(N, N-Diphenylamino-methyl)-imidazolinen, dadurch gekennzeichnet, daß man reaktionsfähige Ester von 2-Oxymethyl-imidazolinen mit Diphenylaminen, die mindestens eine kernständige substituierte oder unsubstituierte Oxygruppe enthalten, umsetzt, oder daß man N, N-Diphenylamino-essigsäuren bzw. ihre reaktionsfähigen Säurederivate, die mindestens eine kernständige substituierte oder unsubstituierte Oxygruppe besitzen, mit gegebenenfalls substituierten Äthylendiaminen reagieren läßt, und dann gegebenenfalls eine so erhaltene Aralkoxyverbindung mit katalytisch angeregtem Wasserstoff oder hydrolysierenden Mitteln, eine erhaltene Acyloxyverbindung mit hydrolysierenden Mitteln, oder eine erhaltene Oxyverbindung mit veresternden oder veräthernden Mitteln behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE842062B true DE842062B (de) | 1952-05-08 |
Family
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