DE839500C - Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylserinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylserinen

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DE839500C
DE839500C DEE1536A DEE0001536A DE839500C DE 839500 C DE839500 C DE 839500C DE E1536 A DEE1536 A DE E1536A DE E0001536 A DEE0001536 A DE E0001536A DE 839500 C DE839500 C DE 839500C
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DE
Germany
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nitrophenylserines
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glycocolla
water
solution
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DEE1536A
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English (en)
Inventor
Gustav Dr Ehrhart
Heinrich Ott
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/16—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions not involving the amino or carboxyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Nitrophenylserinen Es ist bekannt, durch Kondensation von Benzaldeliyd und Glykokoll in Gegenwart von Natronlauge l'henylserin herzustellen (vgl. Liebigs :\niialen, 13d. 281, S. 4t). Auch bei einigen substituierten lienzaldehyden, z. B. p-Methylbenzaldehyd oder p-@lethoxybenzaldehyd, läßt sich diese Reaktion durchführen. Sie versagt aber bei nitrosubstituierten Benzaldehvden, so daß sich z. B. die Herstellung von p-Nitrop'henylserin auf diesem Wege iiic'Iit durchführen läßt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise die Unisetzung von Nitrobenzaldehyden mit Glykokoll zu den entsprechenden P'henylserinen durchführen kann, wenn man Erdalkalihydroxyde für diese Kondensation verwendet. Die Ausbeuten nach diesem Verfahren sind sehr gut.
  • Die Verfahrensproduktr sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden.
  • Beispiel 5o g Glykokoll werden in 250 ccm Wasser gelöst, i 5o g Calciumhydroxyd (techn.) zugegeben und diese Mischung unter Rühren zu einer siedenden Lösung von 200 g p-Nitrobenzaldehyd in i 1 Alkohol gegeben. Es scheidet sich sehr bald ein brauner Niederschlag aus. Nach einer halben Stunde wird abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit Alkohol und Wasser gewaschen. Er wird dann unter Rühren und Kühlen in. 400 ccm konzentrierte Salzsäure eingetragen. Nach Abkühlen der Lösung auf o° wird das dabei ausfallende Chlorhydrat scharf abgesaugt, in 11 etwa 35° warmem Wasser gelöst, die Lösung vom ungelöst gebliebenen braunen Produkt abgesaugt, das Filtrat mit Kohle behandelt und mit Natriumaoetat versetzt, bis die congosaure Reaktion verschwunden ist. Nach mehrstündigem Stehen im Eisschrank kristallisieren etwa 8o g p-Nitropbenylserin aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ni.trophenylserinen, dadurch gekennzeichnet, daB man Nitrobenzaldehyde mit Glykokoll in Gegenwart von Erdal'kalibydroxyden kondensiert.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1108702B (de) * 1957-12-24 1961-06-15 Tanabe Seiyaku Co Verfahren zur Herstellung von aliphatischen ª‰-Hydroxy-ª‡-aminocarbonsaeuren
US3010992A (en) * 1954-11-27 1961-11-28 Parke Davis & Co Process for preparing serines
DE1122546B (de) * 1954-10-22 1962-01-25 Farmaceutici Italia Verfahren zur verbesserten Herstellung von erythro-1-Phenyl-2-amino-3-alkoxypropan-1-olen
FR2457280A1 (fr) * 1979-05-24 1980-12-19 Lepetit Spa Procede de production de derives de la serine
CN111440079A (zh) * 2020-04-29 2020-07-24 普洛药业股份有限公司 一种dl-苏式-对氯苯丝氨酸的合成方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1122546B (de) * 1954-10-22 1962-01-25 Farmaceutici Italia Verfahren zur verbesserten Herstellung von erythro-1-Phenyl-2-amino-3-alkoxypropan-1-olen
US3010992A (en) * 1954-11-27 1961-11-28 Parke Davis & Co Process for preparing serines
DE1108702B (de) * 1957-12-24 1961-06-15 Tanabe Seiyaku Co Verfahren zur Herstellung von aliphatischen ª‰-Hydroxy-ª‡-aminocarbonsaeuren
FR2457280A1 (fr) * 1979-05-24 1980-12-19 Lepetit Spa Procede de production de derives de la serine
US4501919A (en) * 1979-05-24 1985-02-26 Gruppo Lepetit S.P.A. Process for the production of serine derivatives
CN111440079A (zh) * 2020-04-29 2020-07-24 普洛药业股份有限公司 一种dl-苏式-对氯苯丝氨酸的合成方法
CN111440079B (zh) * 2020-04-29 2024-03-08 山东普洛汉兴医药有限公司 一种dl-苏式-对氯苯丝氨酸的合成方法

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