DE833650C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des PhenthiazinsInfo
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- DE833650C DE833650C DES21214A DES0021214A DE833650C DE 833650 C DE833650 C DE 833650C DE S21214 A DES21214 A DE S21214A DE S0021214 A DES0021214 A DE S0021214A DE 833650 C DE833650 C DE 833650C
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins Gegenstand des Patents Bad 944 ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins der all-emeinen Formel In dieser Formel bedeutet A eine zweiwertige alipliatische, gerade oder verzweigte Kette, «-elche 2 bis 7 Kohlenstoffatorne umfaßt, wovon höchstens .4 in gerader Kette sind. R1 und R2 sind Methyl- oder Äthylgruppen. Die Benzolkerne des Phenthiazins können außerdem durch Alkyl- oder Alkoxyreste substituiert sein. Das Verfahren des Hauptpatents besteht in der Umsetzung des gegebenenfalls substituierten Phenthiazins mit einem tertiären Halogenalkylamin der Formel: in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptor.s, insbesondere von Natriumamid.
- Die vorliegende Erfindung betrifft die Anwendung des im Hauptpatent beschriebenen Verfahrens zur Herstellung neuer Phenthiazinderivate, welche der oben angegebenen allgemeinen Formel entsprechen, bei denen jedoch die beiden Reste R1 und R2 nicht getrennte Alkylreste darstellen, sondern zu einem alicyclischen Ring geschlossen sind, der gegebenenfalls durch ein Heteroatoin unterbrochen sein kann.
- nie so erhaltenen neuen Derivate besitzen interessaAte pharmakodynamische Eigenschaften.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Beispiel Man erhitzt 20 g Phenrhiazin mit 8o g Xvlol und 4,8 g Natriumamid (85o/oig) am Rückflußkühler zum Sieden; man läßt innerhalb einer Stunde 16 g 2-Piperidino-i-chloräthan, welches in der gleichen Gewichtsmenge Xylol gelöst ist, zufließen. Man setzt das Erhitzen noch eine Stunde nach Beendigung der Zugabe fort. Nach deni .\bkühlen nimmt man in Wasser und Sälzsäure auf und trennt das Xylol ab; man macht die wäßrige Schicht mit Natronlauge .alkalisch und extraliiert die Base mit Äther. Man erhält das N-J3-Pipericlinoäthylphenthiazin, welches bei Kp,= 210 bis 212" siedet. Schmelzpunkt des Chlorhydrats i(@o his 17o° (Block Maquenne, augenblicklich). Beispiel 2 -tan erhitzt 20,g Phenthiazin mit 8o g Xylol und 4.8 g Natriuma@mid (85o/oig) am Rückflußkühler zum Sieden; man läßt @im Laufe einer Stunde 16,5 g 2-Morpholino-t-chloi-äthan, welches in der gleichen Gewichtsmenge Xylol gelöst ist, zufließen. Man behandelt das Reaktionsgemisch in derselben Weise, wie im Beispiel i angegeben, und erhält das N-ß-Morpliolinoäthylphentliiazin, welches bei Kp2 229 bis 232° siedet und "welches bei 74' schmilzt. Schmelzpunkt des Chlorhydrats 184 bis r85-(Block Maquenne, augenblicklich).
Claims (2)
- PATENTANSPRUCFIE: r. Weitere Ausbildung des Verfahrens des Patents 824 944 zur Herstellung von Derivate» des Phenthiazins, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenthiazin oder dessen Alkyl- oder Alkoxyderivate hier finit tertiären Halogenalkylaminen der allgemeinen Ztisaninicnsetzting kondensiert, wobei X eiii Halogenatom und .\ eine zweiwertige alipliatische, gerade oder verzweigte Kette darstellt, die 2 bis 7 KolilenstOftatome enthält, von denen 'höchstens 4 iii gerader Kette sind, und wobei die zwei am Stickstoff befindlichen Alkylreste Ri und R2 zu einem alicyclischen Ring geschlossen ;find. der gegehenenfalls durch ein Heteroiatoin unterbrochen sein kann.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäre Halogenalkylamine Piperidino- oder 11orl>holinoalkvlhalogenideverwendet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR833650X | 1947-03-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE833650C true DE833650C (de) | 1952-03-10 |
Family
ID=9296719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES21214A Expired DE833650C (de) | 1947-03-14 | 1950-02-25 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Phenthiazins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE833650C (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1001684B (de) * | 1954-10-02 | 1957-01-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Thiophenylpyridylaminen |
| DE1008737B (de) * | 1954-07-23 | 1957-05-23 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten |
| DE1159954B (de) * | 1961-11-25 | 1963-12-27 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer 10-(Alkoxypiperidinopropyl)-phenthiazine und ihrer Salze |
| DE1161901B (de) * | 1956-01-27 | 1964-01-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von 10-{ª‰-[N-Alkylpiperidyl-(2')]-aethyl}-phenthiazin-Derivaten |
-
1950
- 1950-02-25 DE DES21214A patent/DE833650C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1008737B (de) * | 1954-07-23 | 1957-05-23 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten |
| DE1001684B (de) * | 1954-10-02 | 1957-01-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Thiophenylpyridylaminen |
| DE1161901B (de) * | 1956-01-27 | 1964-01-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von 10-{ª‰-[N-Alkylpiperidyl-(2')]-aethyl}-phenthiazin-Derivaten |
| DE1159954B (de) * | 1961-11-25 | 1963-12-27 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung neuer 10-(Alkoxypiperidinopropyl)-phenthiazine und ihrer Salze |
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