DE828840B - Verfahren zur Herstellung \ on /2-Phthalimido athyl-2-pyridm und seinen Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung \ on /2-Phthalimido athyl-2-pyridm und seinen SalzenInfo
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Description
(WiGBL S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 21. JANUAR 1952
JVh 828 840 KLASSE 12p GRUPPE 1 01
St 1251 IVc/ i2p
Frederick Karl Kirchner, Albany, N. Y., und
Chester John Cavallito, Rayena, N. Y. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
Sterling Drug Inc., New York, N. Y. (V. St. A.)
Verfahren zur Herstellung von ß-Phthalimido-äthyl-2-pyridin und seinen Salzen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 10. Juni 1950 an
Patenterteilung bekanntgemacht am 20. Dezember 1951
Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 10. Juni 1949
ist in Anspruch genommen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von /f-Phthalimido-äthyl-2-pyridin
und dessen Salzen.
Es wurde gefunden, daß /3-Phthalimido-äthyl-2-pyridin
und seine Salze als Pharmazeutica, z. B. zur Herstellung von milden Analgetica, verwendet
werden können.
Es wurde gefunden, daß sich Phthalimid beim Erhitzen mit annähernd der äquimolekularen
-C7
O
Menge 2-Vinylpyridin in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels kondensiert und
/j-Phthalimido-äthyl-2-pyridin ergibt, welches gewünschtenfalls
leicht durch Addition von Säure in seine Salze in der üblichen Weise umgewandelt
werden kann, z. B. durch direkte Einwirkung der Base auf die Säure in Gegenwart eines Lösungsmittels.
Die Kondensationsreaktion erfolgt nach folgender Gleichung:
-CH,-CH,
Durch die vorstehende Reaktion wird das gewünschte Amin in guter Ausbeute erhalten, und die
Isolierung der Verbindung kann einfach und ohne Schwierigkeiten ausgeführt werden.
Bei der Kondensationsreaktion kann als alkalisches Kondensationsmittel eine kleine Menge einer starken organischen oder anorganischen Base verwendet werden, z. B. eine quartäre Ammoniumverbindung, wie Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, Natriumamid, Kaliumamid oder ein Alkalimetallalkoholat.
Bei der Kondensationsreaktion kann als alkalisches Kondensationsmittel eine kleine Menge einer starken organischen oder anorganischen Base verwendet werden, z. B. eine quartäre Ammoniumverbindung, wie Trimethylbenzylammoniumhydroxyd, Natriumamid, Kaliumamid oder ein Alkalimetallalkoholat.
Das /S-Phthalimido-äthyl-2-pyridin selbst hat nur
eine begrenzte Wasserlöslichkeit, und es ist gewöhnlich zweckmäßiger, es therapeutisch in Form
seiner wasserlöslicheren Salze zu verwenden. Es können solche aus nicht toxischen anorganischen
Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure u. ä.,
und aus nicht toxischen organischen Säuren, wie
ao Weinsäure, Zitronensäure, Bernsteinsäure u. dgl.,
verwendet werden. Die Base kann auch in Form ihrer quartären Ammoniumsalze von niedrigmolekularen
Alkylestern starker anorganischer Säuren, organischer Sulfonsäuren u. dgl., wie Methylchlorid, Methylbromid, Methyljodid, Äthylbromid,
Methylsulfat usw., verwendet werden.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.
In einen 2-1-Dreihalsrundkolben, der mit einem Thermometer und einem Kühler versehen war,
wurden 380 g Phthalimid und 276 ml 2-Vinylpyridin gegeben. Nach Zugabe von 1 ml Trimethylbenzylammoniumhydroxyd
zu der Lösung wurde die Mischung bis zur Bildung einer einheitlichen Phase am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch
erreichte eine Temperatur von i88c, ohne dal.»
merkliches Rückflußsieden erfolgte (nach ungefähr 2 Stunden). Die Reaktionsmischung wurde auf
iio° gekühlt und insgesamt 500 ml Chloroform wurden in kleinen Portionen durch den Kühler
zugegeben. Die Chloroformlösung wurde dann auf io° abgekühlt. Eine kleine Menge feste Substanz,
welche dabei ausfiel, wurde abfiltriert. Zu der gekühlten und gerührten Chloroformlösung wurde
dann Petroläther gegeben. Der entstehende Niederschlag wurde auf einem Filter gesammelt und mit
einer Chloroform-Petroläthermischung (1:3) so lange gewaschen, bis die Waschflüssigkeit klar war.
Durch Konzentrierung der Mutterlaugen, Kühlen und Zugal>e von Petroläther wie zuvor wurde eine
zusätzliche Menge des Produktes erhalten, welche zu der Hauptmenge des gesammelten Niederschlages
gegeben wurde. Auf diese Weise ergaben sich 511g
/J-Phthalimido-äthyl-2-pyridin, welches bei ungefähr
95 bis 970 schmolz. Ein Teil dieses Produktes wurde in das Hydrochlorid umgewandelt, das einen
Smp. von ungefähr 214 bis 215° hatte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:\rerfahren zur Herstellung von /9-Phthalimidoäthyl-2-pyridin und seinen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß Phthalimid mit 2-Vinylpyridin in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels erhitzt wird, worauf das Reaktionsprodukt gegebenenfalls in üblicher Weise in seine Salze übergeführt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE828840B true DE828840B (de) | 1951-12-20 |
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