DE820439C - Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren aus ihren Lactamen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren aus ihren LactamenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäuren aus ihren Lactamen Zur Herstellung von Aminocarbonsäuren aus ihren Lactamen wurden bisher die Lactame mit wäßrigen Lösungen starker Säuren oder fixer Alkalien erhitzt und aus den dabei erhaltenen Lösungen von Salzen der Aminocarbonsäuren diese selbst durch vorsichtiges Neutralisieren mit Basen bzw. Säuren ,in Freiheit gesetzt. Dabei gehen die zur Behandlung der Lactame und die zum Neutralisieren verwendeten Chemikalien als solche verloren.
- Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise und nahezu ohne Chemikalienverbrauch Aminocarbonsäuren aus ihren Lactamen herstellen kann, wenn tnan die Lactame in Gegenwart von Wasser mit solchen organischen Basen erhitzt, die unterhalb der Zersetzungstemperatur des betreffenden Lactams sieden oder mit Wasserdampf flüchtig sind und aus den erhaltenen wäßrigen Lösungen die organischen Basen abdestilliert. Es hat sich nämlich gezeigt, daß die Salze aus den organischen Basen und Aminocarbonsäuren verhältnismäßig leicht hydrolysiert werden, so daß nicht nur ein etwaiger Überschuß der organischen Base, sondern auch der an die Aminosäure salzartig gebundene Anteil restlos abdestillierbar ist.
- Geeignete Ausgangsstoffe sind z. B. das Butyrolactam und das Caprolactam und ihre am Stickstoff-und/oder an den Kohlenstoffatomen durch Alkyl-oder Alkylengruppen substituierten Derivate. Als organische Basen eignen sich insbesondere sekundäre Amine, wie Diäthylamin, Piperidin oder Pyrrolidin.
- Die Umsetzung der Lactame mit den Basen erfolgt in Gegenwart von Wasser bei gewöhnlicher oder rascher bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck, wobei man vorteilhaft einen Überschuß der Base anwendet. Man kann dabei so verfahren, daß man nur einen Teil des Lactams spaltet und die Umsetzung dann abbricht. Man destilliert schließlich das Umsetzungsgemisch, gegebenenfalls unter vermindertem Druck und erforderlichenfalls unter Einleiten von Wasserdampf, bis die Base vollständig entfernt ist. Das Destillat, das neben Wasser die angewendete Base enthält, kann, erforderlichenfalls nach einer an sich bekannten Anreicherung, wieder für den gleichen Zweck verwendet werden. Das Verfahren kann auch in fortlaufendem Betrieb ausgeführt werden.
- Der Rückstand, der die Aminocarbonsäure, gegebenenfalls neben mehr oder weniger großen Mengen unveränderten Lactams, enthält, kann für manche Zwecke als solcher verwendet oder nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Extraktion mit Chloroform, in Lactam und Aminocarbonsäure zerlegt werden.
- Man kann die erfolgte Spaltung des Lactams in Aminocarbonsäure durch eine einfache Farbreaktion feststellen, die auf der bekannten Violettfärbung bicarbonat-alkalischer Lösungen von Aminocarbonsäuren mit Benzöchinon beruht. Durch Titration der Lösung des trockenen Umsetzungsgemisches in absolut-alkoholischer Lösung oder durch Extraktion mit Chloroform, das nur das Lactam löst, kann man die Ausbeute an Aminocarbonsäure und das Ausmaß der Spaltung quantitativ ermitteln.
- Beispiel roo Gewichtsteile f-Aniiiiocapronsäurelactam werden mit iooo Gewichtsteilen Wasser und 75 Gewichtsteilen Piperidin a Stunden auf 95 bis ioo° erhitzt. Man destilliert sodann (las Wasser und das Piperidin vollständig ab. Der erhaltene farblose Rückstand gibt in 1)icarboilat-alkalischerLösungmit Benzochinon eine intensiv violette Farbreaktion. Die Titration in, absolut-alkoholischer Lösung ergibt, daß er neben nichtgespaltenem Lactam r5% ,--Aminocapronsäure enthält. Das aus Wasser und Piperidin bestehende Destillat kann ohne weiteres für einen neuen Ansatz verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäuren aus ihren Lactamen durch Behandeln mit basisch wirkenden 'Mitteln in Gegenwart von Wasser und Zerlegen der erhaltenen Salze der Aminocarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man als basisch wirkende Mittel flüchtige organische Basen verwendet, mit denen man die Lactame in Gegenwart von Wasser erwärmt, und aus den erhaltenen wäßrigen Lösungen die salzartig gebundenen und die gegebenenfalls nicht gebundenen organischen Basen durch Destillation entfernt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR820439X | 1946-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE820439C true DE820439C (de) | 1951-11-12 |
Family
ID=9272034
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP3054A Expired DE820439C (de) | 1946-05-24 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren aus ihren Lactamen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE820439C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0039508A1 (de) * | 1980-05-06 | 1981-11-11 | Phillips Petroleum Company | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminosäuren und deren Verwendung |
US4371706A (en) * | 1980-05-06 | 1983-02-01 | Phillips Petroleum Company | Preparation of alkali metal aminoalkanoates |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP3054A patent/DE820439C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0039508A1 (de) * | 1980-05-06 | 1981-11-11 | Phillips Petroleum Company | Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen von Aminosäuren und deren Verwendung |
US4371706A (en) * | 1980-05-06 | 1983-02-01 | Phillips Petroleum Company | Preparation of alkali metal aminoalkanoates |
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