DE80741C - - Google Patents
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- DE80741C DE80741C DENDAT80741D DE80741DA DE80741C DE 80741 C DE80741 C DE 80741C DE NDAT80741 D DENDAT80741 D DE NDAT80741D DE 80741D A DE80741D A DE 80741DA DE 80741 C DE80741 C DE 80741C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Nitrirt man die Naphtalin-Ct1 ß2 ct3 - trisulfosäure,
reducirt die Nitroverbindung und verschmilzt die entstandene ci-Naphfylamintrisulfosäure
mit Aetzalkalien, so resultirt eine ατ-Amido-ct4-naphtol-ct2
ß3-disulfosäure:
OH NH,
SO3H,
wie aus dem Folgenden hervorgeht.
Beim Nitriren von Naphtalin-ctj ß2 ct3-trisulfosäure
war die Entstehung zweier α-Nitroverbindungen möglich, wie folgende Formeln
veranschaulichen:
I.
S Oo H NO,
' II.
S0,H NO.
S0,H NO.
S O, H
Eine der Formel II. entsprechende Nitrosäure mufste beim Reduciren, Diazotiren der Amidosäure
und Kochen der Diazoverbindung mit Wasser die durch Sulfiren von Ct1-Naphtola2
Ct4 - disulfosäure entstehende ctj-Naphtolßj
Ci2 a4-trisulfosäure (et-Naphtoltrisulfosäure S)
ergeben. Die aus der Naphtalin-ctj ß2 as-trisulfosäure
dargestellte Naphtoltrisulfosäure ist jedoch nicht identisch mit der ct-Naphtoltrisulfosäure S,
sonach mufs der ihr zu Grunde liegenden Nitronaphtalintrisulfosäure die Formel I. zukommen
und die aus ihr durch Reduction entstehende Säure mufs eine Ct1 -Naphtylaminct2
ßs a4-trisulfosäure sein. Dafs beim Verschmelzen
dieser Amidosäure in der That die in Peristellung zur Amidogruppe und nicht die
in ParaStellung befindliche und auch nicht die ß-Sulfogruppe durch Hydroxyl substituirt wird,
folgt daraus, dafs sich die neue Amidonaphtoldisulfosäure durch Erhitzen mit' verdünnten
Alkalien unter Abspaltung von Ammoniak in eine Sulfosäure des Ct1 ct4-Dioxynaphtalins überführen
läfst.
Beispiel zur Darstellung der U1 ct4-Amidonaphtol-cio
ß3-disulfosäure:
200 kg O1-naphtylamin-a2 ß3 Ct4-trisulfosaures
Natrium werden mit 300 kg Natron und 120 kg Wasser so lange im Autoclaven auf 170 bis
ι 750 C. erhitzt, bis eine Probe blaue Flüorescenz
zeigt und die Farbstoffbildung in alkalischer oder essigsaurer Lösung nicht mehr zunimmt.
Nach dem Erkalten wird die Schmelze abgedrückt und mit Salzsäure angesäuert. Die
Amidonaphtoldisulfosäure scheidet sich allmälig
als saures Natriumsalz in langen, zarten Nadeln ab, die, abfiltrirt, direct zur Farbstofffabrikation
zu verwenden sind.
Die Operation des Verschmelzens kann auch in offenen Gefäfsen erfolgen. Die Temperatur
kann zwischen 1 50 und 2200 schwanken. Bei höherer Temperatur wird bereits die Amidogruppe
abgespalten.
Die Eigenschaften der neuen Säure sind im Vergleich zu denjenigen der isomeren 04 a4-Amidonaphtoldisulfosä'uren
Tabelle zusammengestellt.
Tabelle zusammengestellt.
in nachstehender
Amidonaphtol-
disulfosäure des
Patentes Nr. 69722
Amidonaph-
toldisulfo-
säure
des Patentes Nr. 62289 Amidonaphtol-
disulfosäure S
des Patentes
Nr. 80668
Amidonaph-
toldisulfo-
säure L
des Patentes
Nr. 73048
Nr. 73048
Amidonaphtoldisulfosäure vorliegenden Patentes
Saures Natriumsalz
in kaltem Wasser
schwer, in heifsem
leichter lösliche weifse,
asbestartig verfilzte
Nädelchen
die Säure krystallisirt in glänzenden weifsen
Blättchen leicht lösliche
aussalzbare haarfeine Nädelchen
aussalzbare haarfeine Nädelchen
Säure ist in
kaltem
Wasser ziemlich, in warmem leicht
löslich
Wasser ziemlich, in warmem leicht
löslich
auch in kaltem
Wasser sehr leicht
lösliche lange, zarte
Nadeln
Fluorescenz
der Lösungen
der sauren Salze
blauroth, auf Zusatz
von Alkalien rothviolett
von Alkalien rothviolett
grün
blauviolett, auf Zusatz von Alkali grünlichblau
Eisenchlorid
erzeugt
erzeugt
in der Lösung der
Salze' braunrothe
Färbung
eine blaue Färbung schwarzgrüne
Färbung
Färbung
eine gelbgrüne, bei Ueberschufs eine schmutziggrünbraune Färbung
Chlorkalk
erzeugt
erzeugt
eine braunrothe
Färbung, bei Ueberschufs von Chlorkalk
Färbung, bei Ueberschufs von Chlorkalk
verschwindend
eine braungrüne,
mehr Chlorkalk
eine rothbraune
Färbung
Salpetrige Säure
giebt eine
giebt eine
in langen gelben Nadeln krystallisirende
Diazoverbindung, die durch Alkalien violett gefärbt wird
Diazoverbindung, die durch Alkalien violett gefärbt wird
Diazoverbindung sehr leicht
lösliche
Diazoverbindung, die sich
mit Alkalien
rothviolett
färbt
Diazoverbindung, die sich
mit Alkalien
rothviolett
färbt
eine braunrothe Färbung, die bei Ueberschufs von Chlorkalk bis auf
eine schwache Gelbfärbung verschwindet
gelbe, äufserst lösliche Diazoverbindung, die sich durch
viel Kochsalz in feinen gelben Nädelchen abscheidet und durch Sodalösung schmutzigblauviolett
wird
Constitution
HO,
OH NH2
OH NH,
I I
H O3 S
,H
S O, H.
Die U1 a^-Amidonaphtol-a., ß3-disulfosäure soll zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung
finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Salzen der -Amido -a4-naphtol-a2 ß3-disulfosäure, darin bestehend, dafs man die aj-Naphtylamin-a2 ß3 Ct4-trisulfosäure oder deren Salze mit Aetzalkalien in offenen oder geschlossenen Gefäfsen bei bis 220° verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE80741C true DE80741C (de) |
Family
ID=353271
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT80741D Active DE80741C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE80741C (de) |
-
0
- DE DENDAT80741D patent/DE80741C/de active Active
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