DE806260C - Verfahren zur Herstellung von chlorierten Dinaphtholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chlorierten DinaphtholenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chlorierten Dinaphtholen
Es ist bekannt, dall die halogenierten \aphthole nur schwach antiseptisch \@irkeii. lti den halogenier- ten Dinaplitholen wurden nun Stoffe gefunden, die chemotherapeutisch sehr wirksam sind. Eine hohe bakteriostatische Wirkung zeigen sowohl die chlorierten als auch die gemischt chlor- und brotii- substituierten Dinaplithole. Es besteht jedoch keine einfache Beziehung zwischen Stellung und Zahl der vorhandenen Chlor- bzw. l>Jromatonie einerseits und der Höhe der bakteriostatischen Wirkung ander- seits. Die neuen Verh ndungen khnnen auf verschiede- nen Wegen hergestellt werden. Während die für die Halogenierting von einfachen \aplitholen üblichen Mittel, wie z. ß. Sulftti--%-lclilorid. bei Dinaplitholen zti Ringschlüssen fülireii tititer _\ttssclialtung der 1>licn@>lisclicn 1-l@dro@@lgrulil@en. lassen sich die 1)inaphtliole, wie gefunden wurde, durch Einwir- kung; von elementarem Chlor in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels glatt in die clilor- sul>stituierten Dinaphthole überführen. Anstatt von den Dinaphtliolen bzw. deren Sulastitutionspro- dukten auszugehen, kann man auch deren O-Acyl- derivate anwenden, wobei der Säurerest meist schon während der Chlorierung, gegebenenfalls am Schluß durch Erwärmen oder durch Zugabe ver- seifender Mittel abgespalten wird. Ferner können die erfindungsgemäßen Stoffe da- durch hergestellt «-erden, daß man die chlorierten einfachen \aplithole in an sich bekannter \\'eise mittels Kondensationsmitteln, wie z. B. FeCI.;, in \t-üßriger T.ösu ig zu den Clilor<linal>litliiilen konden- - Ferner können die chlorierten Dinaphthochinone und als Zwischenprodukte bei der Chlorierung der Dinaphthole auftretende Ketohalogenide durch Reduktion in die chlorierten Dinaphtliole übergeführt werden.
- .-11s Kernsubstituenten kommen in erster Linie Alkylgruppen, wie z. B. Methyl- oder Äthyl- oder Alkyloxy- oder Carboxalkylgruppen in Betracht. Ferner haben sich die bromsubstituierten Chlordinaphtliole als sehr wirksam erwiesen, so z. B. (las chlorierte 6, 6'-Dibrom-2, 2'-dioxv-i, i'-dinaphthvl. 2. Eine wäßrige Lösung von 2-Clilor-naphtliol-t wird so lange mit der berechneten Menge einer wäßrigen Lösung von Ferrichlorid bei Zimmertemperatur unter lefhaftern Rühren versetzt, bis die entstehende Fällung noch hell- bis schwachrosa und nicht stark blau gefärbt erscheint. Das Reaktionsprodukt, das vorwiegend aus 2, 2'-Dichlor-1, i'-dioxy-4, : -dinaphtlivl besteht, kann durch Umkristallisieren aus Äth_vlenclilori(I gereinigt werden.
Claims (2)
- PATENTANSPRACHE: Beispiele i. Dichlor-2, 2'-dioxv-i, i'-dinaphthyl. 15 g 2, 2'-1)ioxy-i, i'-dinaphtliyl werden in 3oo g Eisessig gelöst und mit der berechneten Menge Chlorgas bei "Zimmertemperatur in langsamem Strom behandelt. An Stelle von Eisessig kann als Lösungsmittel auch .=,Ameisensäure von 85 bis ioo°.io ver-%vendet werden. Das Reaktionsprodukt wird durch 1?inengen der Lösung in der Wärme isoliert. Hierbei wird gegebenenfalls entstandenes Ketochlorid in das Endprodukt umgewandelt. Diese Umwandlung kann durch Zugabe von Reaktionsmitteln wie Zinkstaub oder Zinnchlorür befördert werden. Das Rohprodukt wird durch Umkristallisieren aus Äthv1enchlorid rein erhalten und schmilzt bei 1490. i. Verfahren zur Herstellung von chlorierten Dinaphtholen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Dinaphthole bzw. deren Kernsubstitutionsprodukte Chlor in Gegenwart eines Lösungsmittels einwirken läßt, oder chlorsubstituierte Naphtliole bzw. deren Kernsubstitutionsprodukte in an sich bekannter Weise zu halogenierten Dinaplitholen kondensiert, oder chlorierte Ketoderivate hydrierter Naphtliole durch Reduktion in die chlorierten Dinaphthole überführt.
- 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von @Dinaphtholen bzw. Halogennaphtholen die O-Acylverbindungen derselben anwendet und gegebenenfalls nach erfolgter Chlorierung zwecks Abspaltung der Acylgruppe verseifende Mittel einwirken läßt.
Priority Applications (1)
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1948
- 1948-10-02 DE DEP11066D patent/DE806260C/de not_active Expired
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