DE876309C

DE876309C - Verfahren zur Herstellung farbstabiler waessriger Azulenloesungen

Info

Publication number: DE876309C
Application number: DEC4766A
Authority: DE
Inventors: Erwin Dr Kohlstaedt; Karl-Heinz Dr Liedtke
Original assignee: CHEMIEWERK HOMBURG AG
Current assignee: CHEMIEWERK HOMBURG AG
Priority date: 1951-09-29
Filing date: 1951-09-29
Publication date: 1953-05-11

Description

Verfahren zur Herstellung farbstabiler wäßriger Azulenlösungen In der Patentschrift 859 5I6 ist erstmalig ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen von natürlich vorkommenden oder synthetisch gewonneneu Azulenen oder deren Gemischen unter Verwendung von Lösungsvermittlern beschrieben. Als Lösungsvermittler werden Amin- der Säurenamidsalze von an den Ringsystemen unsubstituierten oder an den Ringsystemen alkylierten Cyclohexylessigsäuren und/oder Norcamphanyloxyessigsäuren ernschließlich ihrer optischen Isomeren verwendet.
Diese wäßrigen azulenlösungen sind je doch ebenso wie auch ölige, alkalische, petrolätherische oder ähnliche Lösungen bei Belichtung ung gegebenenfalls gleichzeitigem Sauerstoffzitritt nicht farbstabil, Es wurde nun gefunden, daß anch hinsichtlich der Farbe stabile Lösungen erhalten werden können, wenn wäßrigen Azulenlösungen schwefelhaltige Verbindungen wie z. B. Methionin, Methioninamid, Thioharnstoff, 2, 3-Dithialpropanol (1) od. dgl., zugesetzt werden. Durch derartige Zusätze wird das sogenannte Vegrünen der Azulenlösungen verhindert. Diese Wirkung ist durchaus überraschend und unerwartet und wird bereits mit verhältnismäcig geringen, Mengen von Stabilisatiorzusätzen erzielt. Eine eindeutigewissenschaftliche Erklärung für diese Wirkung läßt sich noch nicht gehen. Möglicherwiese werden die Azulene durch das deartigen Verbindungen innewohnende Redoxpoteintial vor einer lichtsensibilierten Oxydation geschützt, möglicherweise werden auch geringste Mengen Kupfer-, Eisen-oder andere Metallsalze, die die katalytische Veränderung der Azulene bedingen können, durch die zugesetzten Thioverbindungen unschädlich gemacht.
B e i s p i e l I 6,o g d, 1-Menthoxyessigsäure werden unter Eiskühlung mit einer kalten Lösung von 3,4 g Triäthanolamin in etwa 15 ccm destilliertem Wasser versetzt. Unter langsamem Rühren, zuletzt bei Zimmertemperatur, entsteht eine Lösung von d, 1-menthoxyessigsaurem Triäthanolamin, in der 0,3 g 2,3-Dithiolpropanol91) und 0,1 g Chamazulen gelöst werden. nschließend wird mit destilliertem Wasser auf 100 ccm aufgefüllt. Die himmel-Naue Farbe der Lösung bleibt auch beim Aufbewahren im Tageslicht erhalten.
B e i p i e l 2 Eine Mischung vonn 6,0 g d, 1-Menthoxyessigsäure und 1,5 g Polyoxyäthylenmonolaurat wird wie im Beispiel 1 mit 4,2 g d, 1-Methioninamid in etwa 15 ccm destillieertem Wasser unter Kühlung versetzt. In der gebildeten Lösung von menthoxyessigsaurern Methioninamid werden 0,2' g 7-Isopropyl-1, 4-dimethylazulen (S-Guajazulen) gelöst.
Die auf 100 ccm mit destilliertem Wasser aufgefüllte, intensiv violettblaue, ausscheiduglosos verdünnbare Lösung bleibt farbstabil.
Beispiel 3 In der wie im Beispiel I bereiteten Lösung von 10,95 g menthoxyessigsaurem Triäthanolamin und 2,3 g Polyoxyäthylenmonolaurat in etwa 15 ccm destilliertem Wasser werden 0,5 g I-Isopropyl-5-methylazulen gelost. Zu dieser Lösung wird eine Lösung von 1,0 g g Thioharnstoff in etwa 20 ccm destilliertem Wasser gegeben und mit destilliertem Wasser auf 100 ccm aufgefüllt. Die tiefblau ge färbte, ausscheidungslos verdünnbare Lösung bleibt farbbeständig.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung farbstabiler wäßriger Azulenlösungen, dadurch gekennzeichnet, daß die wiißnigen Azulenlösungen mit vorzugsweise geringen Mengen von schwefelhaltigen Verbindungen, wie Methonin, Methioninamid, Thioharnstoff, 2, 3-Dithiolpropanol(1) od. dgl., versetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß nach Patent 859 516 hergestellte wäßrige Azulenlösungen mit den schwefelhaltigen Verbindungen versetzt werden.