AT229303B - Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester der α-Phenyl-α-isopropylglykolsäure bzw. deren Acylderivate sowie deren Salze und quaternären Ammoniumverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester der α-Phenyl-α-isopropylglykolsäure bzw. deren Acylderivate sowie deren Salze und quaternären AmmoniumverbindungenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Das Stammpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester der < x-Phenyl-K-isopropyl- glykolsäure bzw. deren Acylderivate der allgemeinen Formel EMI1.2 worin R Wasserstoff oder einen Acylrest, R'und R"einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, der gerade oder verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und X einen Alkylenrest mit 1-6 C-Atomen in gerader oder verzweigter Kette bedeuten und wobei der aromatische Kern durch Alkoxy, Alkylmerkapto, Alkyl oder Halogen substituiert sein kann, sowie deren Salze und quartären Ammoniumverbindungen, wobei man x-Phenyl-fx-isopropylglykolsäure, in der der Phenylkern durch Alkoxy-, Alkylmercapto-, Alkyl oder Halogen substituiert sein kann, ihre Salze oder ihre funktionellen Carbonsäurederivate mit Aminoalkoholen der allgemeinen Formel EMI1.3 worin X, R'und R"obige Bedeutung haben, bzw. deren Salzen und/oder funktionellen Derivaten umsetzt, sowie gewünschtenfalls anschliessend die Hydroxylgruppe acyliert und/oder die Basen in Salze bzw. quartäre Ammoniumverbindungen überführt. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen mit besonders günstigen Eigenschaften erhalten werden, wenn erfindungsgemäss als α-Phenyl-α-isopropylglykolsäure, bzw. ihre Salze oder ihre funktionellen Derivate solche verwendet werden, in welchen der Phenylkern in m-Stellung durch Chlor oder die Trifluormethylgruppe oder in p-Stellung durch die Methoxy- oder die Methylgruppe substituiert ist. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen zeigen bei gleicher Wirksamkeit wie die Verbindungen des Stammpatentes eine geringere Toxizität, so dass die therapeutische Breite in der Anwendung als Spasmolytika und Stimulantien vergrössert wird. EMI1.4 äthylchlorid 8 h in 200 cm3 Toluol unter Rückfluss erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird mit verdünnter Salzsäure ausgezogen und ausgeäthert. Anschliessend macht man die salzsaure Phase mit Pottasche alkalisch, äthert aus und erhält nach Destillation in einer Menge von 16, 4 g den -(m-Chlorphenyl)- EMI1.5 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1
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