DE79865C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Werden an Stelle der in der Patentschrift Nr. 77806 genannten Nitrocarbonsäuren deren
Ester der elektrolytischen Reduktion unterworfen , so entstehen hierbei in glatter Reaktion
die Ester der dort beschriebenen Amidophenolcarbonsäuren. Die Sulfate derselben scheiden sich zum Theil direct bei der Elektrolyse
im krystallinischen Zustande ab und können in diesem Falle durch directe Filtration
über Asbest gewonnen werden. In anderen Fällen findet die Abscheidung erst auf Zusatz
von Wasser statt, und es ist auch unter diesen Umständen die Reingewinnung der Sulfate durch
Filtration zu erreichen. In manchen Fällen scheidet sich . auch auf Zusatz von Wasser kein
Sulfat ab, und es ist dann erforderlich, die mit viel Wasser verdünnte schwefelsaure Lösung
zum gröfsten Theile mit Kalk, Calciumcarbonat, Bleicarbonat etc. abzusättigen und dann nach
der Filtration von den unlöslichen Sulfaten das noch schwach saure Filtrat mit Soda,
Natriumbicarbonat oder Natriumsulfit zu neutralisiren, wobei sich die freien, in kaltem
Wasser schwer löslichen Ester abscheiden.
20 kg m-Nitro-p-toluylsäuremethylester werden
in 100 kg concentrirter Schwefelsäure gelöst
und in der in der Patentschrift Nr. 77806 angegebenen Weise der elektrolytischen Reduktion
unterworfen. Versetzt man nach Beendigung der Reduktion die schwefelsaure Lösung
mit Y4 bis Y2 ihres Volumens Wasser,
so scheiden sich nach längerem Stehen farblose Krystalle ab, welche aus dem schwefelsauren
Salze des Amidokresotinsäuremethylesters bestehen und durch Filtration über Asbest gewonnen
werden können.
20 kg m-Nitrobenzoe'säuremethylester werden
in 100 kg concentrirter Schwefelsäure gelöst und darauf der elektrolytischen Reduktion
unterworfen. Sobald kein unveränderter Nitroester mehr nachzuweisen ist, giefst man in das
zehnfache Volumen Wasser, neutralisirt den gröfsten Theil der Schwefelsäure mit Calciumcarbonat
ab und filtrirt die noch schwach saure Lösung von Gyps ab. Neutralisirt man dieselbe
nun vollends mit Soda, so scheidet sich der entstandene Amidosalicylsäuremethylester in
krystallisirtem Zustande ab.
In ganz analoger Weise werden durch Reduktion anderer Ester der obigen beiden Säuren
oder von Estern anderer Nitrocarbonsäuren die entsprechenden Ester von Amidophenolcarbonsäuren
erhalten, die zur Darstellung von Farbstoffen und pharmaceutischen Präparaten Verwendung finden. Zur Charakteristik der so
erhaltenen Körper dienen die folgenden Angaben:
(2. Auflage, ausgegeben am 18. August i8g8.)
I. Allgemeine Eigenschaften.
Sä'mmtliche der bislang dargestellten Amidophenolcarbonsäureester reduciren ammoniakalische
Silberlösung und geben mit Eisenchlorid violettrothe Färbungen. Die meisten Ester
lassen sich aus Wasser umkrystallisiren, woraus sie zum Theil wasserfrei, zum Theil wasserhaltig
krystallisiren. Sie sind im Gegensatz zu den freien Säuren durch scharfe Schmelzpunkte
charakterisirt, wofern sie nicht flüssig sind.
II. Specielle Charakteristik.
1. Reduktionsprodukt des m-Nitrobenzoesäure-
methylesters.
Scheidet sich nicht auf Zusatz von Wasser ab und wird deshalb durch Neutralisation gewonnen.
Aus Wasser krystallisirt es in wasserhaltigen, verwitternden Nadeln; aus Ligroin
wasserfrei vom Schmelzpunkte 960.
2. Reduktionsprodukt des m-Nitrobenzoesäure-
äthylesters.
Scheidet sich bei der Neutralisation flüssig ab und wird daher mit Aether aufgenommen.
Bildet mit verdünnter Schwefelsäure ein in farblosen Nadeln krystallisirendes Sulfat.
3. Reduktionsprodukt des Nitrotoluylsa'ure-
methylesters.
Dasselbe scheidet sich beim Verdünnen mit Wasser in Form des Sulfates in farblosen
Krystallen ab. Der freie Ester krystallisirt aus Wasser in wasserhaltigen, verwitternden Nadeln.
Wasserfrei schmilzt er bei 920.
4. Reduktionsprodukt des Nitrotoluylsäure-
äthylesters.
Verhalten wie bei 3. Schmilzt wasserfrei bei 700.
5. Reduktionsprodukt des o-Nitrobenzoesäure-
äthylesters.
Scheidet sich nicht auf Zusatz von Wasser ab, wird durch Neutralisation gewonnen. Der
freie Ester (Oxyanthranilsäureäthylester) krystallisirt aus Wasser in wasserfreien, glänzenden
Nadeln vom Schmelzpunkt 1460.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Amidophenolcarbonsäureestern, darin bestehend, dafs man in dem Verfahren des Haupt-Patentes an Stelle der Nitrokohlenwasserstoffe hier Nitrocarbonsäureester der Benzolreihe der elektrolytischen Reduktion unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE79865C true DE79865C (de) |
Family
ID=352474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT79865D Active DE79865C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE79865C (de) |
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- DE DENDAT79865D patent/DE79865C/de active Active
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