DE76596C - Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolcarbamid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von p-PhenetolcarbamidInfo
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- DE76596C DE76596C DENDAT76596D DE76596DA DE76596C DE 76596 C DE76596 C DE 76596C DE NDAT76596 D DENDAT76596 D DE NDAT76596D DE 76596D A DE76596D A DE 76596DA DE 76596 C DE76596 C DE 76596C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
- C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea
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Description
ο Siit'i-iC'SiCiC'fjCii j
KAISERLICHES
PATENTAMT:
Nach dem in der Patentschrift Nr. 63485 beschriebenen Verfahren zur Darstellung des
p-Phenetolcarbamids werden 2 Molecule p-Phenetidin mit 1 Molecül Phosgen behandelt,
wodurch eine intermediäre Verbindung
/OC2H6
^a\COC
entstehen soll, die durch Behandeln mit Ammoniak das p-Phenetolcarbamid liefert.
Es liegt der Gedanke nahe, die Darstellung des p-'Phenetolcarbamids dadurch einfacher zu
gestalten, dafs man, anstatt p-Phenetidin erst mit Phosgen und das erhaltene Product weiter
mit Ammoniak zu behandeln, das p-Phenetidin direct mit Harnstoff, d. i. dem Einwirkungsproduct
von Phosgen auf Ammoniak, behandelt. Dafs hierbei das p-Phenetolcarbamid
entstehen würde, war um so mehr zu erwarten, als es bereits bekannt ist, dafs beim
Erhitzen von Harnstoff mit aromatischen Basen sich aromatisch substituirte Harnstoffe bilden.
Wider Erwarten liefert aber, wie Versuche ergaben, das Erhitzen von p-Phenetidin mit
Harnstoff unter den verschiedensten Versuchsbedingungen stets so geringe Ausbeute an p-Phenetolcarbamid,
dafs eine technische Darstellung des letzteren in dieser Weise nicht in
Betracht kommen kann. Dagegen gestaltet sich, wie weitere Versuche ergaben, der Verlauf
der Reaction wesentlich anders in Gegenwart einer an den Harnstoff oder das Phenetidin
gebundenen Säure (Salzsäure oder Salpetersäure), indem in diesem Falle eine nahezu
theoretische Ausbeute an Paraphenetolcarbamid resulfirt.
Man erhitzt salzsaures Phenetidin direct mit gewöhnlichem Harnstoff im Autoclaven auf
eine Temperatur von i6o°, oder noch einfacher, man kocht salzsaures p-Phenetidin mit
gewöhnlichem Harnstoff oder freies Phenetidin mit salpetersaurem oder salzsaurem Harnstoff
längere Zeit, wobei zur Erzielung einer möglichst 'guten Ausbeute an p-Phenetolcarbamid
auf ι Molecül des p-Phenetidins mindestens ι Molecül, zweckmäfsig aber wesentlich mehr,
Harnstoff bezw. Harnstoffsalz zu nehmen ist. Die Reaction erfolgt dann, falls Harnstoffnitrat
angewendet wird, im Sinne der Gleichung:
C6 Jf4 (O C2 HJ NH2 + CO (NH2J2 HNO3
— C O/N H' C6 H* ' 0 C2 H5 _1_ MfJ Mf)
Man kocht, bis p-Phenetidin in der Flüssigkeit nicht mehr nachzuweisen ist.
Das p-Phenetolcarbamid scheidet sich schon während des Kochens in farblosen Krystallen
aus, während das Ammoniumnitrat gelöst bleibt.
1000 g p-Phenetidin wurden mit 2000 g salpetersaurem Harnstoff und 5000 g Wasser
6 Stunden am Rückflusskühler erhitzt. Nach erfolgter Abkühlung wurde von dem auskrystallisirten
p-Phenetolcarbamid abfiltrirt (er-
halten 700 g) und die Mutterlauge weiter 4 Stunden am Rückflufskühler erhitzt, wodurch
nochmals 600 g p-Phenetolcarbamid gewonnen wurden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Eine Ausführungsform des durch Patent Nr. 63485 geschützten Verfahrens zur Darstellung des p-Phenetolcarbamids, dadurch gekennzeichnet, dafs man salzsaures p-Phenetidin, statt es mit Carbonylchlorid und dann weiter mit Ammoniak zu behandeln, direct mit Harnstoff oder freies Phenetidin mit salpetersaurem oder salzsaurem Harnstoff im Autoclaven erhitzt oder mit Wasser oder einem anderen indifferenten Lösungsmittel kocht.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE76596C true DE76596C (de) |
Family
ID=349475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT76596D Expired - Lifetime DE76596C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Phenetolcarbamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE76596C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2715273A1 (de) * | 1976-04-06 | 1977-10-13 | Cibie Projecteurs | Leuchte, insbesondere fuer kraftfahrzeuge |
| US5925757A (en) * | 1996-07-26 | 1999-07-20 | Schering Corporation | Method for preparing carboxamides |
-
0
- DE DENDAT76596D patent/DE76596C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2715273A1 (de) * | 1976-04-06 | 1977-10-13 | Cibie Projecteurs | Leuchte, insbesondere fuer kraftfahrzeuge |
| US5925757A (en) * | 1996-07-26 | 1999-07-20 | Schering Corporation | Method for preparing carboxamides |
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