DE765652C

DE765652C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Erzeugnissen

Info

Publication number: DE765652C
Application number: DEI65866D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Armbruster; Erich Dr Flickinger; Hans Dr Krzikalla
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-10-26
Filing date: 1939-10-26
Publication date: 1953-11-09

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle, wasserlösliche, stickstoffhaltige Erzeugnisse erhält, wenn man die durch Kondensation von Ammoniumsalzen, Formaldehyd und anderen Aldehyden, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff, erhältlichen stickstoffhaltigen Erzeugnisse mit alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln behandelt.

Die Herstellung der-Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kann nach den Angaben in den Patenten 688 302 oder 730 337 erfolgen.

Geeignete alkylierende und aralkylierende Mittel sind beispielsweise Dialkylsulfate, Toluolsulfonsäurealkyl- und -aralkylester, ■Alkyl- und Aralkylhalogenide, wie Äthylbromid, Dodecylbromid, Benzylchlorid, üj-Chlormethylnaphthaliri, ferner Chloraceton, Chloracetophenon und auch Alkylenchlorhydrine, wie Äthylenchlorhydrin, sowie Alkylenoxyde, wie Äthylenoxyd und Epichlorhydrin.

Die Umsetzung kann in Wasser oder auch in anderen Lösungs- und Verdünnungsmitteln bei gewöhnlicher oder auch erhöhter Temperatur vorgenommen werden.

Die neuen Erzeugnisse, die in guter Ausbeute, meist in 80 bis 95% der Theoriei, erhalten werden, sind basischer als die Ausgangsstoffe und besitzen diesen gegenüber eine erhöhte Fällwirkung für wasserlösliche saure Verbindungen. Sie sind daher besonders

zum Fixieren von Gerbstoffen oder zur Verbesserung der Waschechtheit von mit Substantiven Farbstoffen gefärbten pflanzlichen Fasern geeignet. Auch als Egalisiermittel für basische Farbstoffe sind die neuen Erzeugnisse brauchbar.

Die in den nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile.

ίο Beispieli

Zu 2IO Teilen einer nach Beispiel 2, Abs. ι des Patents 688 302 erhaltenen wäßrigen Lösung des Kondensationsprodukts aus Ammoniumchlorid, Formaldehyd und Acetaldehyd gibt man nach dem Neutralisieren mit Natronlauge bei gewöhnlicher Temperatur 3g Teile Benzylchlorid und erhitzt die Mischung etwa 20 Stunden unter Rühren auf 80 bis 85⁰. Dann läßt man erkalten, trennt die aus Benzylalkohol und nicht umgesetztem Benzylchlorid bestehende obere ölige Schicht ab und erhält so eine braune wäßrige Lösung des neuen Erzeugnisses, die man. ohne weiteres verwenden kann, z. B. als Egalisiermittel für basische Farbstoffe. Durch Zusatz einer wäßrigen Lösung von Zinkchlorid kann man das neue Erzeugnis aber auch als Zinkchloriddoppelsalz abscheiden und es so in Form eines Pulvers der Verwendung zuführen.

Ein ähnliches Erzeugnis erhält man, wenn man afi Stelle von Benzylchlorid Äthylbromid als alkylierendes Mittel verwendet. Ebenso kann man mit gleichem Erfolg auch die wäßrige Lösung des nach dem Beispiel 1 des Patents 730337 aus Ammoniumsulfat, Formaldehyd, Acetaldehyd und Harnstoff erhältlichen Erzeugnisses benutzen.

Beispiel 2

In 720 Teilen einer nach Beispiel 2, Abs. 1 des Patents 688.302 erhaltenen wäßrigen Lösung des Kondensationsprodukts aus Ammoniumchlorid, Formaldehyd und Acetaldehyd läßt man nach dem Neutralisieren mit Natronlauge im Verlauf von 3 Stunden bei 2o° unter Rühren 140 Teile Dimethylsulfat einfließen, wobei man dafür Sorge trägt, daß das Umsetzungsgemisch durch Zugabe von Natronlauge stets alkalisch ist. Nach Beendigung der Umsetzung zerstört man etwa vorhandenes überschüssiges Dimethylsulfat durch mehrstündiges Erhitzen auf 30°, sättigt mit Natriumchlorid und fällt das neue Erzeugnis durch Zusatz einer 50%igen wäßrigen Zinkchloridlösung in Form des Zinkchloriddoppelsalzes aus. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man so ein gelbliches, in Wasser leicht lösliches Pulver.

Beispiel 3

Zu 620 Teilen der nach dem Beispiel 1 des Patents 730 337 erhaltenen wäßrigen Lösung eines Kondensationsprodukts aus Ammoniumsulfat, Formaldehyd, Acetaldehyd und Harnstoff gibt man, nachdem man die Lösung mit Natronlauge auf einen p_H-Wert von 5 bis 6 eingestellt hat, 84 Teile Benzylchlorid und erhitzt das Reaktionsgemisch 10 Stunden lang unter lebhaftem Rühren auf 85 bis 90⁰. Nach dem Erkalten trennt man die ölige Schicht ab, die aus nicht umgesetztem Benzylchlorid besteht. Die erhaltene wäßrige Lösung läßt sich ohne weiteres als Egalisiermittel verwenden. Man kann aber auch daraus das feste Chlorhydrat gewinnen oder das Zinkchloriddoppelsalz ausfällen. Das erhaltene Umsetzungsprodukt ist ein vorzügliches Egalisiermittel für basische Farbstoffe.

Ein ähnliches Erzeugnis erhält man, wenn man an Stelle des obengenannten Kondensationsprodukts 730 Teile eines Kondensationsprodukts aus Ammoniumsulfat, Formaldehyd und Propionaldehyd verwendet.

Beispiel 4

310 Teile der nach Patent 688 302, Beispiel 2, Abs. 1 hergestellten Lösung werden durch Zugabe von 50 Teilen Natronlauge (40⁰ Be) vorsichtig neutralisiert. Dann läßt man langsam unter Rühren und Erwärmen auf 6o° 100 Teile Äthylenchlorhydrin zutropfen und gibt langsam 168 Teile 40°/»ige Natronlauge zu. Die erhaltene Lösung ist ohne weiteres als Egalisiermittel verwendbar.

Beispiel 5

335 Teile der nach Patent 688 302, Beispiel 2 unter Ersatz des Acetaldehyde durch die äquimolekulare Menge Propionaldehyd hergestellten Lösung des Kondensations-Produkts aus Ammoniumchlorid, Formaldehyd und Propionaldehyd werden mit Natronlauge neutralisiert. Dann läßt man langsam unter Rühren und Erwärmen auf 70 bis 8o° 56 Teile Benzylchlorid zufließen und rührt das Ge- no misch bei 8o° 10 Stunden lang. Die Lösung wird neutralisiert und läßt sich ohne weiteres als Fixiermittel verwenden.

Beispiel 6

335 Teile der nach Patent 688 302, Beispiel 2 unter Ersatz des Acetaldehyde durch die äquimolekulare Menge Butyraldehyd hergestellten Lösung des Kondensationsprodukts aus Ammoniumchlorid, Formaldehyd und iao Butyraldehyd werden mit Natronlauge neutralisiert und dann zusammen mit 56 Teilen

Benzylchlorid ίο Stunden lang auf 70 bis 8o° erwärmt. Das erhaltene Kondensationspcodukt ist als Fixiermittel verwendbar.

Beispiel 7

380 Teile der nach Beispiel 3 des Patents 688 302 hergestellten Lösung des Kondensationsprodukts aus Ammondumehlorid, Formaldehyd und Phenylaoetaldehyd werden mit Natronlauge neutralisiert und dann zusammen mit 60 Teilen Benzylchlorid 10 Stunden lang auf 90⁰' erwärmt. Das Umsetzungsprodukt läßt sich als Fixiermittel verwenden.

Claims

PATENTANSPRUCH:

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, stickstoffhaltiger Erzeugnisse, dadurch gekennzeichnet, daß man durch Kondensation von Ammoniumsalzen, Formaldehyd und anderen Aldehyden, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff, erhältliche stickstoffhaltige Erzeugnisse mit. alkylierenden oder aralkylierenden Mitteln behandelt.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften- in Betracht gezogen worden:

Deutsche Patentschrift Nr. 671 704;
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 68 (1935), S. 113 bis 120;
Archiv der Pharmazie 255, S. 261 ff. und 264, S. 65 ff.

1 5541 10.53