DE750401C

DE750401C - Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Abkoemmlingen von zur Eiweissgruppe gehoerigen Verbindungen

Info

Publication number: DE750401C
Application number: DEC51610D
Authority: DE
Priority date: 1936-05-07
Filing date: 1936-05-07
Publication date: 1945-01-16

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Eiweißderivaten, wobei als Ausgangsmaterial Eiweißstoffe, höhermolekulare Eiweißabbauprodukte oder Kondensationsprodukte von Eiweißstoffen bzw. höhermolekularen Eiweißspaltprodukten zur Anwendung gelangen. Gegenüber den zugrunde liegenden Ausgangsmaterialien zeichnen sich die bei dem erfindungsmäßigen Verfahren erhaltenen Produkte durch gesteigerte oberflächenaktive Eigenschaften und durch eine höhere Beständigkeit gegen Kalk-, Magnesium-, Aluminium- und Schwermetallsalze sowie gegen Säuren aus.

Die Umsetzung von einfachen Aminosäuren, wie z. B. Tyrosin, mit a-Monochlorhydrin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ist bekannt. Abgesehien davon, daß diese Umsetzung in wasserfreiem Medium durchgeführt wurde, führt sie nicht zu Produkten mit beachtlichen kapillaraktiven Eigenschaften, da Tyrosin eine verhältnismäßig niedrigmolekulare Verbindung ist.

Erfindungsgemäß werden. Eiweißstoffe, höhermolekulare Eiweißabbauprodukte oder dereji Kondensationsprodukte mit höhermolekularen Fettsäuren, Benzylchlorid oder aromatischen Sulfosäuren in Gegenwart säurebindender Mittel mit a-chlorsubstituierten aliphatischen Alkoholen bei erhöhten Temperaturen in wäßriger Lösung, gegebenenfalls auch unter erhöhtem Druck, umgesetzt.

Die Umsetzung geht wahrscheinlich so vor sich, daß das reaktionsfähige Clüoratom des benutzten aliphatischen Alkohols mit den Wasserstoffatomen, die sich an den primären , oder sekundären Aminogruppen der Ausgangsmaterialien befinden, unter Salzsäureabspaltung reagiert.

Es ist nicht erforderlich, daß die Wasser-Stoffatome aller Aminogruppen durch Alkoholreste substituiert werden. Man erhält bereits wertvolle Verbindungen, wenn man mit zur erschöpfenden Substituierung unteräquivalenten Mengen von a-chlorsubstituierten Alkoholen arbeitet.

Die neuen Kondensationsprodukte können, z. B. bei der Herstellung von Dispersionen oder Emulsionen, für die Herstellung von kosmetischen Präparaten, in der Papier-, Leder- oder Textilindustrie Verwendung finden. Für den letzteren Zweck ist besonders

das gute Schutzkolloid- und Faserschutzvermögen der neuen Verbindung von Bedeutung.

Nicht Gegenstand der vorliegenden Erfin-, dung ist die Umsetzung von Kondensationsprodukten aus höhermolekularen Eiweißspaltprodukten und hochmolekularen Fettsauren mit Alkylenhalogenhydrinen gemäß Patent 728 224.

Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsmäßigen Verfahrens an Hand einiger Beispiele näher erläutert werden.

Beispiel 1

100 Teile einer 500/oigen wäßrigen Lösung von hochmolekularen Eiweißspaltprodukten werden mit 15 Teilen Natronlauge (38"Be) und 10 Teilen Äthylenchlorhydrin vermischt und am Rückllußkühler auf dem Wasserbad so lange erhitzt, bis die Reaktion beendet ist, was daran erkenntlich ist, daß sich die Alkalität des Reaktionsgemisches nicht mehr ändert.

Das Reaktionsprodukt findet Verwendung

als Faserschutz- und Egalisierungsmittel bei der Färberei und Veredelung tierischer Faserstoffe oder als Netzmittel bei der Mercerisation pflanzlicher oder künstlicher Faserstoffe.

Beispiel 2

1200 Teile einer 500,'oigen Lösung von Eiwcißspaltprodukten, die durch hydrolytischen Abbau von Lederabfällen erhalten wurden, werden, wie in Beispiel 1 angegeben, mit 135 Teilen Glycerinmonochlorhydrin und 150 Teilen Natronlauge (38^:Bej umgesetzt. Das Produkt findet Verwendung" als Zwischenprodukt für die Herstellung von bärtebeständigen Waschmitteln.

Beispiel 3

500 Teile des Kondensationsproduktes aus 400 Teilen einer 5ο °,Ό igen Lösung von Eiweißspaltprodukten, die durch längeres Verkochen von Casein mit Natronlauge erhalten werden, mit 50 Teilen p-Toluolsulfochlorid und der zur Bindung der frei werdenden Salzsäuremenge erforderlichen Natronlauge werden mit 50 Teilen α-Glycerinmonochlorhydrin j und 50 Teilen Natronlauge (38° Be) gemischt und durch zweistündiges Erwärmen auf 80' umgesetzt. Das Reaktionsprodukt findet Verwendung als Netz-, Egalisier- und Stellmittel bei der Färberei textiler Faserstoffe mit Schwefel- oder Küpenfarbstoffen. Es ist ferner gut geeignet als Netzmittel bei der Alercerisation pflanzlicher Faserstoffe.

Beispiel 4

200 Teile Casein werden in 1000 Teilen 0/0 ige r Natronlauge aufgelöst. In diese Lösung rührt man 40 Teile Äthylenchlorhydrin ein und erhitzt das Gemisch in einem Autoklaven während 1V₂ Stunden mit direktem Dampf von 2ätü.

Das Reaktionsprodukt findet als Zwischenprodukt für die Herstellung von Textilhilfsmitteln Verwendung.

Claims

Patentansprüche:

i. Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Eiweißderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Eiweißstoffe oder höhermolekulare Eiweißabbauprodukte oder ihre durch L'msetzung mit höhermolekularen Fettsäuren, Benzylchlorid oder aromatischen Sulfosäuren erhältlichen Kondensationsprodukte in Gegenwart säurebindender Mittel mit «-chlorsubstituierten aliphatischen Alkoholen bei erhöhten Temperaturen in wäßriger Lösung umsetzt, ausgenommen die Umsetzung der Kondensationsprodukte aus höhermolekularen Eiweißspaltprodukten und höheren gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit Alkylenhalogenhydrinen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung mit unteräquivalenten Mengen von «-chlorsubstituierten Alkoholen durchgeführt wird.

Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegen-Standes vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:
Chemisches Zentralblatt 1910, L, Seite 1354.