AT152833B - Verfahren zur Darstellung von als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Wasch- u. dgl. -mittel verwendbaren quartären Ammoniumverbindungen. - Google Patents

Description

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   Es ist bekannt, dass der Seifencharakter oder allgemein   oberflächenaktive   Charakter einer Substanz konstitutionell erklärt werden kann durch die gleichzeitige Anwesenheit ausgeprägt hydrophober   und hydrophiler Reste im Molekül. So ist z.   B. in der gewöhnlichen Seife, also etwa im Natriumpalmitat, die   COONa-Gruppe   als ausgesprochen hydrophil und demgegenüber der Kohlenwasserstoffrest   C1sH31   als ebenso ausgesprochen hydrophob zu bezeichnen. Ganz ähnlich liegen die Verhältnisse bei den zahlreichen als Waschmittel verwendbaren Sulfonsäuren. Auch bei gewissen quartären Ammoniumverbindungen (s. z. B. britische Patentschrift Nr. 294582) treten stark oberflächenaktive Eigenschaften in wässriger Lösung auf ; das quartäre Stickstoffatom übernimmt hier die Rolle des hydrophilen Restes. 



   Es wurde nun gefunden, dass man durch Umsetzung heteroeyeliseher Verbindungen, die ein tertiäres Ringstickstoffatom enthalten, mit wenigstens 4 C-Atome im Molekül enthaltenden Halogenwasserstoffsäureestern von aliphatischen Ätheralkoholen, Esteralkoholen oder Oxysäureestern bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck   zu wasserlöslichen   Produkten gelangt, die in Lösung weder durch   Leicht- noch durch Schwermetall salze   in beliebiger Konzentration ausgefällt bzw. ausgesalzen werden. 



   An Stelle der genannten Halogenwasserstoffsäureester von Ätheralkoholen, Esteralkoholen oder Oxysäureestern können auch deren Bildungskomponenten auf die heterocyclischen Verbindungen zur Einwirkung gebracht werden. 



   Die erforderliche Reaktionstemperatur liegt ungefähr zwischen 50  und 200  ; der nötige Druck stellt sich durch die Ausführung der Reaktion im geschlossenen Apparat von selbst ein. 



   Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen quartären Ammoniumverbindungen sind weitgehend unempfindlich gegen Oxydationsmittel, konzentrierte Alkalien und konzentrierte Säuren. Man kann z. B. die Chloride durch Abrauchen mit Salpetersäure ohne Schwierigkeiten in die Nitrate überführen ; ähnliches gilt für alle andern Säuren. Ferner lösen sie sich in konzentrierten Säuren und zeigen hierin   ähnlich   wie in wässriger Lösung stark dispergierende Eigenschaften. Die wässrigen Lösungen der quartären Ammoniumhalogenide ergeben mit Silbersalzen keine Niederschläge, sondern hochdisperse Silberhalogenidsole. 



   Zur Durchführung des Verfahrens können z. B. Pyridin, Chinolin und Isochinolin sowie auch deren Homologe und Derivate, z. B. 3-Methyl-2-isopropylchinolin, die drei isomeren Pieoline und Aminopyridine, ferner Verbindungen der Imidazol-, Pyrimidin-und Chinazolinreihe als Ausgangsstoffe 
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   essigsäure-n-decylester   ist aus n-Decylalkohol und Chloressigsäure ebenfalls durch Verestern mit Chlorwasserstoff als Katalysator   erhältlich.   

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   Die Reindarstellung irgendeines Ausgangsmaterials ist fast immer überflüssig, da die quartären Ammoniumhalogenide sich in den in Frage kommenden Verunreinigungen nicht lösen und hievon leicht getrennt werden können. Hiemit im Zusammenhang empfiehlt es sieh ferner, einen kleinen Überschuss der Halogenverbindung anzuwenden, der. später leicht von der ausgeschiedenen quartären Ammoniumverbindung abgegossen oder mit Benzol herausgelöst werden kann. Unter diesen Umständen erhält man auch bei Verwendung von Pyridin geruchlos Produkte. 



   Beispiel 1 : Äquimolekulare Mengen von Pyridin   und ss-Bromäthyl-n-decyläther   werden im Autoklaven auf   150-1800 erhitzt.   Die Reaktion ist beendet, wenn eine Probe des Produktes sich in warmem Wasser klar löst. 



   Beispiel 2 : 1 Mol Chinolin wird im Autoklaven mit   1'25   Mol Bromessigsäure-n-deeylester auf   180-2000 erhitzt,   bis eine Probe sich als in warmem Wasser löslich erweist. 



   Beispiel 3 : ss-Jodäthyl-n-decyläther wird mit der einfach molekularen Menge eines Gemisches der isomeren Methylpyridine vermischt und im Autoklaven auf   100-1100 erhitzt,   bis eine Probe in warmem Wasser annähernd klar löslich ist. 



   Beispiel 4 : 79   Gew.-Teile   Pyridin werden im Autoklaven mit 226   Gew.-Teilen   Glykol-mono-ndodecyläther und 120   Gew.-Teilen höchst   konzentrierter Bromwasserstoffsäure einige Stunden auf 250  erhitzt. Das sich abscheidende   ss- [n-Dodecyloxy]-äthylpyridiniumbromid   wird durch Abspülen mit Äther gereinigt. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :    1.. Verfahren   zur Darstellung von als Netz-, Dispergier-, Emulgier-,   Wasch-u.   dgl. Mittel verwendbaren quartären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf heterocyclische Verbindungen mit tertiärem Ringstickstoff   Halogenwasserstoffsäureester   von aliphatischen Ätheralkoholen, Esteralkoholen oder Oxysäureestern mit wenigstens 4 C-Atomen im Molekül bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck einwirken lässt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man an Stelle der genannten Halogenwasserstoffsäureester von Ätheralkoholen, Esteralkoholen oder Oxysäureestern deren Bildungskomponenten verwendet.