CH208949A - Verfahren zur Herstellung einer Pyridiniumverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer Pyridiniumverbindung.

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CH208949A
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Sandoz A G
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Sandoz Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20Quaternary compounds thereof

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Description


  Verfahren zur Herstellung einer     Pyridininmverbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu wert  vollen     Pyridiniumverbindungen    gelangen kann,  wenn man Verbindungen der allgemeinen    Formel  
EMI0001.0003     
    in der X     Wass3rstoff-,        Nitro-,    Halogen- oder       Aminogruppen    bedeutet, mit Aldehyden oder       Alkylolharnstoffen    kondensiert und die so  erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenen  falls mit     Alkylierungs-,        Aralkylierungs-    oder       Acylierungsmitteln    behandelt.

   Werden Körper  beider Gruppen angewendet, so kann die Be  handlung der Amine in beliebiger Reihen  folge vorgenommen werden. Man kann z. B.  zuerst     alkylieren    oder     acylieren    und darauf  mit Aldehyden oder     Alkylolbarnstoffen    kon  densieren.    Die so erhaltenen Verbindungen besitzen  die Eigenschaft, mit wasserlösliche     Sulfo-          gruppen    enthaltenden     substantiven    oder sauren  Farbstoffen wasserschwer-     bezw.    -unlösliche  Additionsverbindungen zu bilden; sie können  deshalb zur Erhöhung der     Echtheiten,    wie  Wasser-.

   Schweiss- und Waschechtheit von  Färbungen auf verschiedenartigen Textil  stoffen oder auf Substraten verwendet werden.  



  Als Ausgangsprodukte zur Herstellung  der neuen Verbindungen werden die durch  Reduktion von Mono- oder     Polynitrophenyl-          pyridiniumverbindungen    leicht erhältlichen       Aminopher)ylpyridiniumder-ivate,        bezw.    deren       Substitutionsprodukte,    die sowohl im     Pbenyl-          wie    auch im     Pyridinkern        Substituenten    tra  gen können, verwendet.  



  Durch geeignete Kondensation solcher  Amine mit Aldehyden, wie Formaldehyd,       Acetaldehyd,        Benzaldehyd    usw. oder mit       Harnstoffderivaten    wie     Dimethylolharnstoff,          Dimethylolthiobarnstoff    usw. entstehen hoch  molekulare Verbindungen; die vorteilhafter  weise durch     Alkylierung    oder     Peralkylierung         in stark wirksame     Ammoniumpyridiniumver-          bindungen    übergeführt werden können. Wert  volle und wirksame Produkte, die zum Teil  einen seifenartigen Charakter besitzen, wer.  den z. B. dadurch erhalten, dass man z. B.

         2,4-Diaininopliei)yl-l-pyr@idiniunichlorid    zuerst  mit Aldehyden oder     Alkylolharnstoffen    kon  densiert und darauf mit einem Säurechlorid  einer hochmolekularen Fettsäure, wie     Stearyl-          chlorid,    Chloride der     Kokosfettsäuren,    oder  mit einem andern organischen Säurechlorid,  wie     p-Toluolsulfochlorid,        Benzoylchlorid,          Acetylchlorid,        Chloracety        lchlorid    usw.

       acy-          liert    und gegebenenfalls     peralkyliert    oder  zuerst     aralkyliert    und darauf     peralkyliert.     



  Als     Alkylierungs-    und     Aralkylierungs-          mittel    können Verbindungen wie     Dimethyl-          srilfat,        Chlormethyl,        Bromäthyl,        p-Toluoisulfo-          säureester,        Benzylchlorid    usw. verwendet und  die     Alkylierung    oder     Aralkylierung    in wässe  riger Lösung bei einer geeigneten Tempe  ratur,     gegebenenfalls    unter Druck und vor  teilhafterweise in Gegenwart von säurebinden  den     Agentien,    durchgeführt werden.  



  Die neuen Produkte stellen mehr oder  weniger gefärbte     Verbindungen    dar, die im  allgemeinen, ohne aus der Lösung isoliert  zu     werden,    zur Verbesserung der Echtheits  eigenschaften von Färbungen verwendet wer  den können, wobei die Behandlung der     letz-          tern    sowohl in saurem, wie in alkalischem  Bade vorgenommen     werdet)    kann. Werden       Farbstofflösungen    mit den Lösungen der nach  dein vorliegenden Verfahren hergestellten  Produkte behandelt, so     entstehet)    gefärbte  Niederschläge, die im allgemeinen gegen       Alkalien    beständig sind.

   Die so erhaltenen  gefärbten Additionsprodukte können für ver  schiedene Zwecke verwendet werden.    Das vorliegende Verfahren betrifft die  Darstellung einer neuen     Pyridiniumverbindung     und ist dadurch gekennzeichnet, dass man       2,4-Diaminophenylpyridinium-l-clilorid-chlor-          hydrat    mit Formaldehyd behandelt.  



  Die neue Verbindung ist ein dunkel  braunes Harz, welches in Säuren leicht lös  lich ist. Sie besitzt die Eigenschaft, die     Echt-          heiten    der Färbungen mit     Substantiven    Farb  stoffen auf Zellulose zu erhöhen.  



       Beispiel:     13 Teile     2,4-Diaminophenylpyridinium-          1-chlorid-chlorhydrat    werden in 30 Teilen  Wasser gelöst und bei<B>500</B> C unter Rühren       n)it    15 Teilen 35     o/oiger        Formaldehydlösung     versetzt. Nach etwa     2'/s    Stunden wird  neutralisiert, mit 12 Teilen Soda alkalisch  gemacht und weitere     2'/a    Stunden bei<B>500</B> C  gerührt. Es scheidet sich dabei ein dunkel  brauner Niederschlag ab, der in Säuren leicht  löslich ist. Das dabei erhaltene Konden  sationsprodukt wird durch     Zusatz    von Säure  in Lösung gebracht.

   Dieselbe besitzt die  Eigenschaft, die     Echtheiten    der Färbungen  mit     substautiven    Farbstoffen auf Zellulose       z)i    erhöhen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer neuen Pyridiniumverbindung, dadurch gekennzeich net, dass man 2,4-Diaminophenylpyridinium- 1-chlorid-chlorhydrat mit Formaldehyd be handelt. Die neue Verbindung ist ein dunkel braunes Harz, welches in Säure leicht lös lich ist. Sie besitzt die Eigenschaft, die Echtheiten der Färbungen mit Substantiven Farbstoffen auf Zellulose zu erhöhen.
CH208949D 1938-10-19 1938-10-19 Verfahren zur Herstellung einer Pyridiniumverbindung. CH208949A (de)

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