DE763234C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole

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Publication number
DE763234C
DE763234C DEW96693D DEW0096693D DE763234C DE 763234 C DE763234 C DE 763234C DE W96693 D DEW96693 D DE W96693D DE W0096693 D DEW0096693 D DE W0096693D DE 763234 C DE763234 C DE 763234C
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DE
Germany
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phosphoric acid
saturated
sulfuric acid
primary alcohols
production
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Expired
Application number
DEW96693D
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Dr Halbig
Hans Dr Machemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäureestern höhenmolekularer, einwertiger, gesättigter, aliphatischer, primärer Alkohole Es ist bekannt, daß die Nebenprodukte der Methanolsynrhese höhenmolekulare, einwertige, gesättigte, aliphatische, primäreAlkohole mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen mit einer durch mehrere Methylgnuppen verzweigten Kette und einer Methyl- oder Äthylgruppe in ?-Stellung enthalten. Ihre als Netzmittel wirkenden Sch-#vefel@äure- oder Phosphorsäureester können durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäuregruppen in bekannter Weise gewonnen werden.
  • Es wurde gefunden, daß Schwefelsäure-oder Phosphorsäureester höhenmolekularer, einwertiger, gesättigter, aliphafischer, primärer Alkohole mit verzweigter Kette, welche nicht in den Nebenprodukten der M ethanolsynthese vorkommen und durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäure-
    grttppen in Bekannter Reise hergestellt wer-
    den, einen höheren Gebrauchswert als Netz-.
    Ernulgier- und Reinigungsmittel besitzen.
    wenn man als _@usgangsstofie das 2 n-Butcl-
    it-octanol-i oder 2 ii-Hexcl-ii-decanol-t Ver-
    wendet. Diese Ester sind hochwertiger bezüglich der Kapillaraktivität und des Netzvermögens als die der entsprechenden Alkohole mit gerader hohlenstottkette. wie aus folgender Tabelle zu ersehen ist:
    Nutzfähigkeit
    - @ O@erti@ci@en- # erti-
    @-erscendete Netzmittel spann_, Spindel sinkt
    Tzopfenza##l in io Sek.
    (H_O=äz) I auf -Marke
    i. a) 2 g n-Dodecanol-i mit 2 ccm konz. H_SOi sulfuriert,
    neutralisiert und mit Brunnenwasser auf 11 verdünnt 1Z4 1,6
    b) desgl. mit 2 g 2 n-Butyl-n-octanol-i . . . . . . . . . . . . . . . 147 <#,1
    2. a) desgl. mit 2 g n-Hezadecanol-i . . . . . . . . . . . . . . . . . . . log 2.0
    b) desgl. mit 2 g 2 n-Hexvl-n-decanol-i . . . . . . . . . . . . . . 153 0,3
    3. a) 2 g n-Dodecanol-i mit 1,5 g P_O-y verestert, neutrali-
    siert und mit Brunnenwasser auf T 1 verdünnt ...... 84 sinkt nicht
    b) desgl. mit 2.g 2 n-Butvl-n-octanol-i . . . . . . . . . . . . . . . 148
    Die Verwendung der erfindungsgemäßen
    Netzmittel ist die übliche; sie können in be-
    kannter @t':ise auch mit anderen zweckdien-
    lichen Stoffen kombiniert «-erden. z. B. mit
    Waschmitteln, Seife. Soda u. dgl.. oder niit
    Fettlösungsmitteln. wie Benrol, Triclilqr-
    ätlivlen oder hydrierten Naphthalinen.
    Beispiel 1
    In 186 g 2 n-Buty I-n-octanol-i (hph=1 26 -
    d 4 = 0,83.e werden unter Rühren und
    Kühlen allmählich 202- konzentrierte
    Schwefelsäure eingetragen. Die Lösung bleibt
    4 Stunden bei o@, hierauf 6 Stunden bei 2o=
    stehen und wird dann auf Eis gegossen. Man
    neutralisiert die Lösung unter 1süliluiig mit
    -.starker 'Natronlauge, Ammoniak oder orga-
    nischen Basen. Zur Verwendung als Netz
    mittel wird die Lösung mit Wasser auf den
    gewünschten Grad verdünnt. sie schäumt und
    netzt auch in Gegenwart von Säuren und
    Kalksalzen stark.
    Beispiele
    In igo g 2 n-Hexyl-n-decanol-i (Kpi5=17 d.#
    d240 =o.838) «-erden unter Rühren und
    Kühlen 2io g konzentrierte Schwefelsäure
    eingetragen und im übrigen verfahren. wie iin
    Beispiel 1 angegeben.
    Beispiel 3 '
    5 g 2 n-Btitcl-n-octanol-i «erdeli mit 5 g
    Trichlorätlivlen verdünnt. Auf diese Lösung
    Iäßt man io g konzentrierte Schwefelsäure
    und 3 g Chlorsulfonsäure 4t12 Stunden bei 2o°
    einwirken. Die Lösung wird auf Eis gegossen
    und dann mit Natronlauge, Ammoniak u. d-1.
    neutralisiert.
    Das als V:rdünnun@smittei dienende Tri-
    cliloriitlivlen wird mit @%-asserdanil)f alr
    gei>lasen. Das- so erhalteire Netzmittel wird
    z. B. Waschmitteln zu besetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: \-erialiren zar Herstellung von '-,cli@c-efel- säure- oder Phosphorsäureestern höher- molekularer, einwertiger. gesättigter, ali- pliatischer. primärer Alkohole mit ver- zweigter Kette durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäure- grupl:en in bekannter jZ eise, dadurch ge- kennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe das 211-Btityl-ii-oetaiiol-i oder das 2 n-Hexvl-n-decanol-i verwendet.
    Zur_Uarenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungs verfahren folg enclel)ruckscliriften in Betracht gezogen «-orden: Deutsche Patentschriften N r. 327 078, 33ä853# 364?08.389946; österreichische Patentschrift Nr. 140 558; französische Patentschriften \r. 38 628, 693 814, -/0-6 128. 751 Ö52, 755 143, 757 725. 7(#,'b 903. 7(i7 8-13, 778 373 u1111 Zusatzpatentschrift 38 01.e britische Patentschritten Nr. 312:610, 341 978. 343 872, 350 432, 351 403, 382 942. 409 598, 41.1 121; t--';;A.-Patentschriften Nr. 1 821 667, 1 968 797 Chemisches Zentralblatt 1930. I, S.7_1_1.: 1931. 1, S.2117, 251.0. 3062; 1931, 11, S. 1199, 3548; 1932 1. 2515; 103-1, 11, S. 1372- 3,9-45: 1935. 1, S. 34/78.
DEW96693D 1935-06-09 1935-06-09 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole Expired DE763234C (de)

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Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR693814A (de) * 1936-02-29 1930-11-25
GB341978A (en) * 1928-09-07 1931-01-19 Bohme H Th Ag Improvements in or relating to liquids or plastic preparations
FR38048E (fr) * 1928-09-07 1931-03-03 Bohme H Th Ag Préparation de liquides de traitement possédant un pouvoir élevé de mouillage et de pénétration
GB350432A (de) * 1928-09-07 1931-06-04 H. Th. Bohme Aktiengesellschaft
DE527078C (de) * 1924-12-02 1931-06-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Gewinnung von Aldehyden und hoeheren Alkoholen
GB351403A (en) * 1929-04-05 1931-06-18 Bohme H Th Ag Improvements in or relating to cleansing agents
FR706128A (fr) * 1930-11-21 1931-06-19 Phonogramme
FR38628E (fr) * 1928-09-07 1931-06-24 Bohme H Th Ag Préparation de liquides de traitement possédant un pouvoir élevé de mouillage et de pénétration
US1821667A (en) * 1928-11-13 1931-09-01 Du Pont Process of condensing alcohols
DE535853C (de) * 1929-03-28 1931-10-19 Hydrierwerke Akt Ges Deutsche Verfahren zur Gewinnung von Wasch-, Reinigungs-, Netz- und Emulgierungsmitteln
GB382942A (en) * 1931-07-17 1932-10-17 Wilfred William Groves Manufacture of sulphuric acid esters of alcohols
DE564208C (de) * 1929-10-16 1932-11-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
FR751652A (fr) * 1932-02-29 1933-09-07 Ig Farbenindustrie Ag Produits de sulfonation de carbinols aliphatiques et leur procédé de préparation
FR755143A (fr) * 1932-05-07 1933-11-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production d'agents auxiliaires pour l'industrie textile, etc.
DE589946C (de) * 1931-07-05 1933-12-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur katalytischen Herstellung von gesaettigten hochmolekularen sekundaerenaliphatischen Alkoholen
FR757725A (fr) * 1932-07-01 1933-12-30 Ste Ind Chim Bale Nouveaux dérivés sulfuriques solubles dans l'eau
GB409598A (en) * 1932-12-28 1934-05-03 Bohme H Th Ag A process for the manufacture of compounds suitable for use as wetting, cleansing, emulsifying and bleaching agents
FR766903A (fr) * 1933-01-14 1934-07-06 Ig Farbenindustrie Ag Acides sulfoniques
GB414121A (en) * 1932-01-23 1934-07-20 Resjnous Products & Chemical C The manufacture of alkoxy acetic acids
US1968797A (en) * 1928-03-30 1934-07-31 Bertsch Heinrich Sulphuric derivative of higher alcohols
AT140558B (de) * 1932-02-29 1935-02-11 Ig Farbenindustrie Ag Netzmittel für Mercerisierbäder.
FR778373A (fr) * 1933-08-02 1935-03-15 Henkel & Cie Gmbh Agents à activité capillaire, en particulier agents mouillants de lavage, purifiants, détersifs, émulsionnants et dispersifs

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE527078C (de) * 1924-12-02 1931-06-16 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Gewinnung von Aldehyden und hoeheren Alkoholen
US1968797A (en) * 1928-03-30 1934-07-31 Bertsch Heinrich Sulphuric derivative of higher alcohols
GB318610A (de) * 1928-09-07 1931-01-19
FR38048E (fr) * 1928-09-07 1931-03-03 Bohme H Th Ag Préparation de liquides de traitement possédant un pouvoir élevé de mouillage et de pénétration
GB350432A (de) * 1928-09-07 1931-06-04 H. Th. Bohme Aktiengesellschaft
GB341978A (en) * 1928-09-07 1931-01-19 Bohme H Th Ag Improvements in or relating to liquids or plastic preparations
FR38628E (fr) * 1928-09-07 1931-06-24 Bohme H Th Ag Préparation de liquides de traitement possédant un pouvoir élevé de mouillage et de pénétration
US1821667A (en) * 1928-11-13 1931-09-01 Du Pont Process of condensing alcohols
DE535853C (de) * 1929-03-28 1931-10-19 Hydrierwerke Akt Ges Deutsche Verfahren zur Gewinnung von Wasch-, Reinigungs-, Netz- und Emulgierungsmitteln
GB351403A (en) * 1929-04-05 1931-06-18 Bohme H Th Ag Improvements in or relating to cleansing agents
DE564208C (de) * 1929-10-16 1932-11-17 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Alkoholen
FR706128A (fr) * 1930-11-21 1931-06-19 Phonogramme
DE589946C (de) * 1931-07-05 1933-12-20 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur katalytischen Herstellung von gesaettigten hochmolekularen sekundaerenaliphatischen Alkoholen
GB382942A (en) * 1931-07-17 1932-10-17 Wilfred William Groves Manufacture of sulphuric acid esters of alcohols
GB414121A (en) * 1932-01-23 1934-07-20 Resjnous Products & Chemical C The manufacture of alkoxy acetic acids
FR751652A (fr) * 1932-02-29 1933-09-07 Ig Farbenindustrie Ag Produits de sulfonation de carbinols aliphatiques et leur procédé de préparation
AT140558B (de) * 1932-02-29 1935-02-11 Ig Farbenindustrie Ag Netzmittel für Mercerisierbäder.
FR755143A (fr) * 1932-05-07 1933-11-20 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production d'agents auxiliaires pour l'industrie textile, etc.
FR757725A (fr) * 1932-07-01 1933-12-30 Ste Ind Chim Bale Nouveaux dérivés sulfuriques solubles dans l'eau
GB409598A (en) * 1932-12-28 1934-05-03 Bohme H Th Ag A process for the manufacture of compounds suitable for use as wetting, cleansing, emulsifying and bleaching agents
FR766903A (fr) * 1933-01-14 1934-07-06 Ig Farbenindustrie Ag Acides sulfoniques
FR778373A (fr) * 1933-08-02 1935-03-15 Henkel & Cie Gmbh Agents à activité capillaire, en particulier agents mouillants de lavage, purifiants, détersifs, émulsionnants et dispersifs
FR693814A (de) * 1936-02-29 1930-11-25
GB343872A (en) * 1936-02-29 1931-02-09 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of wetting, cleansing and dispersing agents

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