DE763234C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole

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DE763234C
DE763234C DEW96693D DEW0096693D DE763234C DE 763234 C DE763234 C DE 763234C DE W96693 D DEW96693 D DE W96693D DE W0096693 D DEW0096693 D DE W0096693D DE 763234 C DE763234 C DE 763234C
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DE
Germany
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phosphoric acid
saturated
sulfuric acid
primary alcohols
production
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Expired
Application number
DEW96693D
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English (en)
Inventor
Paul Dr Halbig
Hans Dr Machemer
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Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/11Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds without further substituents on alkyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäureestern höhenmolekularer, einwertiger, gesättigter, aliphatischer, primärer Alkohole Es ist bekannt, daß die Nebenprodukte der Methanolsynrhese höhenmolekulare, einwertige, gesättigte, aliphatische, primäreAlkohole mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen mit einer durch mehrere Methylgnuppen verzweigten Kette und einer Methyl- oder Äthylgruppe in ?-Stellung enthalten. Ihre als Netzmittel wirkenden Sch-#vefel@äure- oder Phosphorsäureester können durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäuregruppen in bekannter Weise gewonnen werden.
  • Es wurde gefunden, daß Schwefelsäure-oder Phosphorsäureester höhenmolekularer, einwertiger, gesättigter, aliphafischer, primärer Alkohole mit verzweigter Kette, welche nicht in den Nebenprodukten der M ethanolsynthese vorkommen und durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäure-
    grttppen in Bekannter Reise hergestellt wer-
    den, einen höheren Gebrauchswert als Netz-.
    Ernulgier- und Reinigungsmittel besitzen.
    wenn man als _@usgangsstofie das 2 n-Butcl-
    it-octanol-i oder 2 ii-Hexcl-ii-decanol-t Ver-
    wendet. Diese Ester sind hochwertiger bezüglich der Kapillaraktivität und des Netzvermögens als die der entsprechenden Alkohole mit gerader hohlenstottkette. wie aus folgender Tabelle zu ersehen ist:
    Nutzfähigkeit
    - @ O@erti@ci@en- # erti-
    @-erscendete Netzmittel spann_, Spindel sinkt
    Tzopfenza##l in io Sek.
    (H_O=äz) I auf -Marke
    i. a) 2 g n-Dodecanol-i mit 2 ccm konz. H_SOi sulfuriert,
    neutralisiert und mit Brunnenwasser auf 11 verdünnt 1Z4 1,6
    b) desgl. mit 2 g 2 n-Butyl-n-octanol-i . . . . . . . . . . . . . . . 147 <#,1
    2. a) desgl. mit 2 g n-Hezadecanol-i . . . . . . . . . . . . . . . . . . . log 2.0
    b) desgl. mit 2 g 2 n-Hexvl-n-decanol-i . . . . . . . . . . . . . . 153 0,3
    3. a) 2 g n-Dodecanol-i mit 1,5 g P_O-y verestert, neutrali-
    siert und mit Brunnenwasser auf T 1 verdünnt ...... 84 sinkt nicht
    b) desgl. mit 2.g 2 n-Butvl-n-octanol-i . . . . . . . . . . . . . . . 148
    Die Verwendung der erfindungsgemäßen
    Netzmittel ist die übliche; sie können in be-
    kannter @t':ise auch mit anderen zweckdien-
    lichen Stoffen kombiniert «-erden. z. B. mit
    Waschmitteln, Seife. Soda u. dgl.. oder niit
    Fettlösungsmitteln. wie Benrol, Triclilqr-
    ätlivlen oder hydrierten Naphthalinen.
    Beispiel 1
    In 186 g 2 n-Buty I-n-octanol-i (hph=1 26 -
    d 4 = 0,83.e werden unter Rühren und
    Kühlen allmählich 202- konzentrierte
    Schwefelsäure eingetragen. Die Lösung bleibt
    4 Stunden bei o@, hierauf 6 Stunden bei 2o=
    stehen und wird dann auf Eis gegossen. Man
    neutralisiert die Lösung unter 1süliluiig mit
    -.starker 'Natronlauge, Ammoniak oder orga-
    nischen Basen. Zur Verwendung als Netz
    mittel wird die Lösung mit Wasser auf den
    gewünschten Grad verdünnt. sie schäumt und
    netzt auch in Gegenwart von Säuren und
    Kalksalzen stark.
    Beispiele
    In igo g 2 n-Hexyl-n-decanol-i (Kpi5=17 d.#
    d240 =o.838) «-erden unter Rühren und
    Kühlen 2io g konzentrierte Schwefelsäure
    eingetragen und im übrigen verfahren. wie iin
    Beispiel 1 angegeben.
    Beispiel 3 '
    5 g 2 n-Btitcl-n-octanol-i «erdeli mit 5 g
    Trichlorätlivlen verdünnt. Auf diese Lösung
    Iäßt man io g konzentrierte Schwefelsäure
    und 3 g Chlorsulfonsäure 4t12 Stunden bei 2o°
    einwirken. Die Lösung wird auf Eis gegossen
    und dann mit Natronlauge, Ammoniak u. d-1.
    neutralisiert.
    Das als V:rdünnun@smittei dienende Tri-
    cliloriitlivlen wird mit @%-asserdanil)f alr
    gei>lasen. Das- so erhalteire Netzmittel wird
    z. B. Waschmitteln zu besetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: \-erialiren zar Herstellung von '-,cli@c-efel- säure- oder Phosphorsäureestern höher- molekularer, einwertiger. gesättigter, ali- pliatischer. primärer Alkohole mit ver- zweigter Kette durch Einführung von Schwefelsäure- oder Phosphorsäure- grupl:en in bekannter jZ eise, dadurch ge- kennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe das 211-Btityl-ii-oetaiiol-i oder das 2 n-Hexvl-n-decanol-i verwendet.
    Zur_Uarenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungs verfahren folg enclel)ruckscliriften in Betracht gezogen «-orden: Deutsche Patentschriften N r. 327 078, 33ä853# 364?08.389946; österreichische Patentschrift Nr. 140 558; französische Patentschriften \r. 38 628, 693 814, -/0-6 128. 751 Ö52, 755 143, 757 725. 7(#,'b 903. 7(i7 8-13, 778 373 u1111 Zusatzpatentschrift 38 01.e britische Patentschritten Nr. 312:610, 341 978. 343 872, 350 432, 351 403, 382 942. 409 598, 41.1 121; t--';;A.-Patentschriften Nr. 1 821 667, 1 968 797 Chemisches Zentralblatt 1930. I, S.7_1_1.: 1931. 1, S.2117, 251.0. 3062; 1931, 11, S. 1199, 3548; 1932 1. 2515; 103-1, 11, S. 1372- 3,9-45: 1935. 1, S. 34/78.
DEW96693D 1935-06-09 1935-06-09 Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeure- oder Phosphorsaeure-estern hoehermolekularer, einwertiger, gesaettigter, aliphatischer, primaerer Alkohole Expired DE763234C (de)

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