DE861905C

DE861905C - Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Thiosemicarbazonen

Info

Publication number: DE861905C
Application number: DEP35246A
Authority: DE
Inventors: Robert Dr Behnisch; Fritz Dr-Ing Mietzsch; Hans Dr Dr Med H C Schmidt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1949-02-27
Filing date: 1949-02-27
Publication date: 1953-01-08

Description

Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Thiosemicarbazonen Thiosemicarbazone finden therapeutische Verwendung vor allem gegen Tuberkulose. Für die praktische Anwendung wird es oft als störend empfunden, daß sie vielfach nur in wenigen Lösungsmitteln, besonders Säuren oder Alkalien, in Lösung zu bringen sind.
Es wurde nun gefunden, daß mit Wasser mischbare Lösungsmittel aus der Gruppe der Glykole bzw. ihrer Äther ausgezeichnete Lösungsmittel für derartige Thiosemicarbazone darstellen. Die Lösungen werden zweckmäßig in der Weise hergestellt, daß man zunächst die gewogene Menge der Substanz unter Erwärmen auflöst, dann abkühlt und mit dem Lösungsmittel auf das gewünschte Volumen auffüllt.
In der Wärme, zum Teil auch noch bei Körpertemperatur, lassen sich zum Teil recht erheblich konzentrierte Lösungen der Thiosernicarbazone herstellen. Für bei gewöhnlicher Temperatur klar bleibende Lösungen können folgende Beispiele gegeben werden: 4-Acetylaminobenzalthioscinicarbazon .... A 4-Aminobenzalthiosemicarbazon ......... B 4-Propionylaminobenzalthioscmicarbazon. . C 4-Benzoylaminobenzalthiosemicarbazon ... D 4-Anisalthiosemicarbazon ................ E 4-AHyloxybenzalthiosemicarbazon ....... F 4-Aminobenzalthiosernicarbazon/Phosphorderivat .............................. G (hergestellt durch Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf in Pyridin gelöstes 4-Arnülobenzalthiosemicarbazon und anschließende Behandlung mit Wasser).

Anisal-4-aminobenzalthiosemicarbazon .... = H 4-Phenoxybenzalthiosemicarbazon ....... = j Die nachstehe, nde Tabelle,' in der die vorstehend auf7 geführten Thiosefnic#arbaioiie mit - Buchstaben eingesetzt sind, gibt die Prozentzahlen der ungefähren Löslichkeiten in den angegebenen Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur an.

1 AI -B 1 C 1 D i E 1 F 1 G H j

Äthyleiigtyköl 2 1 3 2

Propylenglykol .... 1 5 <3 <3 2 2 5 3

Glykohnonomethyl-

äther ..... 3 5 5 5 5 3

Diglykohnono-

methyläther .... 5 >io >IO >IO

Diglykolinonoäthyl-

äther .......... 3 >IO >io >iä

i, 3-Butylenglykol , - 1 2

Beispi-el Zur Ausführung löst man z. B, i g A in einem Meßkolben in etwa 7o ccm i, 2-Propylenglykol-- dur - eh kurzes Erwärmen im Wasserbad auf, kühlt ab undfüllt mit Propylenglykol auf ioo ccm auf. . Statt der reinen Lösungsmittel können -auch Gemische ver--wendet werden. Für die Gemische können beispielsweise die- Säureamide herangezogen werden, die, wie gleichzeitig - gefunden, wurde, ebenfalls als Lösungsmittel für Thiosemicarbazone geeignet sind. Zum Beispiel lassen sich 3 Teile A in einem Gemisch aus 7o Teilen Diglykolmonoäthyläther und 3o Teilen Formamid zu einer bei gewöhnlicher Temperatur klar bleibenden Lösung auflösen. Zum Teil vertragen die Lösungen, besonders die verdünnteren, auch einen Zusatz von Wasser, wobei eine KristalEsation nicht oder erst nach längerer Zeit eintritt.

Claims

- PAT9NTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Lösungen von ,therapeutisch verwendbaren Thiosemicarbazonen, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel die mit- Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel aus der Gruppe der Glykole bzw. ihrer Äther, ge--gebenenfalls unter Zusatz von Wasser, verwendet werden-.