DE762784A - - Google Patents
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Description
£A. 32«70 »-5.5.42
I. G. FARBENINDUSTRIE AKTIENGESELLSCHAFT
Unser Zeichen: O.Z. 13 417 Lu/T
Ludwigshafen a/Eh., den 4. Mai 1942
Es wurde gefunden, dass man Oxysulfonsäureamide des allgemeinen
Aufbaue HO'R-SOJJX0 erhält, wenn man Haiogensulfonsäureamide vom Aufbau
Hal*R*S0«JTXo mit alkalisch wirkenden Mitteln in der Wärme behandelt*
R bedeutet einen - vorzugsweise gesättigten - aliphatischen geradkettigen
oder verzweigten oder einen cycloaliphatischen Best und X Wasserstoff
oder einen aliphatischen, cycloaliphatisehen oder aromatischen
Best,
Die Ausgangsstoffe können auf beliebige Weise hergestellt werden, beispielsweise indem man die durch gleichzeitige Einwirkung von Halogen
unä Schwefeldioxyd auf gesättigte aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe
("Sulfochlorierung·) in flüssiger Phase erhältlichen Sulfonsäurehalogenide
mit Ammoniak oder einem primären Amin umsetzt.
Zur Umwandlung der Halogensulfonsäureamide oder ihrer N-Alkylab=
kömmlinge in die entsprechenden Oxyverbindungen eignen sich alkalisch
wirkende Mittel, wie Alkalicarbonate, verdünnte lösungen von Alkali=
oder Erdalkalihydroxyden, Ammoniak und seine organischen Abkömmlinge,
wie Dimethylamin, Triethanolamin sowie Mischungen solcher Stoffe. Um
einen vollkommenen Austausch des Halogens durch die Hydroxylgruppe
zu er-zielen , wendet man die alkalisch wirkenden Mittel im Überschuss
übef die berechnete Menge an, oder man gibt dem Ausgangsgemisch noch
säurebindende
säurebindende Stoffe zu, z.B. Calciumcarbonate
Soweit die Ausgangsstoffe wasserlöslich sind, führt man die
Umsetzung am besten in wässriger Lösung aus. Wasserunlösliche Ausgangsstoffe
setzt man zweckmässig in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels, wie Methanol, Äthanol oder Pyridin und
geringer Mengen Wasser um.
Beispielsweise erhitzt man das Ajisgjangsgeiaisch unter Rückfluss
so lange, bis die Umsetzung beendigt ist« Man arbeitet dabei am besten
unter gewöhnlichem Druck, kann aber auch erniedrigten oder erhöhten Druck anwenden,
Nach, der Umsetzung neutralisiert man das Gemisch oder säuert
es schwach an und entfernt dann das Lösungsmittel zweckmässig durch Destillation, gegebenenfalls unter vermindertem Druck. Schliesslich
trennt man die bei der Umsetzung entstandenen Salze ab, z,B. durch
Absaugen oder Abschleudern} man erhält so das Umsetzungserzeugnis in
reiner Form, Die Ausbeuten betragen 90$ und mehr.
Da bei den entsprechenden Halogen,carbonsäureamiden unter den geschilderten
Bedingungen nicht nur das Halogen, sondern auch mit besonderer Leichtigkeit die Aminogruppe durch Hydroxyl ersetzt wirdr hätte
man erwarten müssen, dass auch im vorliegenden Fall ausser dem Halogen die Aminogruppe abgespalten würde und Oxysulfonsäuren oder ihre Salze
gebildet wurden. Eigenartigerweise wird ;jedoch nur das Halogen ersetzt,
während die Aminogruppe unverändert bleibt.
Die noch denkbare Möglichkeit, die Oxysulfonsäureamide dadurch herzustellen, dass man Alkohole sulfohalogeniert und die hierbei entstehenden
Oxysulfonsäurehalogenide mit Ammoniak oder Aminen in die ent«· sprechenden Oxysulfonsäureamide umwandelt, hat den Nachteil, dass sich
niedrigmolekulare Alkohole so gut wie garnicht und höhermolekulare
Alkohole
EA. 324079 »-5.5.42
13 417
Alkohole nur mit schlechten Ausbeuten sulfohalogenie ren lassen.
Die Erzeugnisse des Verfahrens können zur Herstellung von Textilhilfsmitteln
und Arzneistoffen dienen,,
33 Teile/"^Chlorpropansulfamid, das durch Sulfochlorierung von
n—Propylchlorid und Umsetzung des </*"-Chlorpropansulfochlorids mit Ammoniak erhalten werden kann* erhitzt man mit 10 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat und 85 Teilen Wasser 7 Stunden lang unter Rückfluss
zum Sieden«, Dann wird das Umsetzungsgemisch mit Salzsäure versetzt
ais es schwach sauer geworden ist« Hun wird das lasser abgedampft} dabei
wird gegen Ende der Druck vermindert«, Aus dem zurückbleibenden Gemisch
wird das natriumchlorid durch Absaugen entfernt* Man erhält
<7"-0xypropansulfamid in einer Ausbeute von 90$ der berechneten Menge
als zähflüssiges, gelbbraunes, fluoreszierendes Öl,
Man erhitzt ein Gemisch aus 37 Teilen ^-Chlorbutansulfamid, das,
ähnlich wie in Beispiel 1 angegeben, durch Sulfochlorierung von 4-Ghlorbutan
und durch Umsetzung des dabei entstandsnen 0^-Chlorbutansulfochlorids
mit Ammoniak erhalten wird, 13 Teilen Kaliumcarbonat und 90 Teilen Wasser 6 Stunden lang unter Rückfluss zum Sieden, Das Umsetzungsgem$:gch
wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise aufgearbeitet. Man erhält in einer Ausbeute von 90$ der berechneten Menge das c^-Oxybutansulfamid
in Form eines braunen, dickflüssigen, fluoreszierenden öls„
Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Oxysulfonsäureamlden des allgemeinen. Aufbaus HO-R0SOgNXg, worin E einen aliphatischen oder cycloaliphatischen. Rest und X Wasserstoff oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entspre*chendenchenden Halοgensulfonsäurearnidθ mit alkalisch wirkenden Mitteln umsetzt,I. G, PAEBEUIKDUSTRIE AKjCIBiniESELLSCHAFT
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