DE75911C

DE75911C - Verfahren zur Darstellung eines am Stickstoff alkylirten Eurhodins

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Publication number: DE75911C
Application number: DENDAT75911D
Authority: DE
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Anticipated expiration: 1913-07-13

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Als Ausgangsmaterial für die Herstellung dieses Farbstoffes dient das von Frote und Tommasi beschriebene, bei 66 bis 67 ° schmelzende Monobenzylnaphtylamin. Erhitzt man dieses mit dem von Nölting und Witt entdeckten Amidoazo-p - toluol, so wird es, ebenso wie dies seiner Zeit für das α - Naphtylamin nachgewiesen wurde, in das zugehörige Eurhodin verwandelt. Aber während diese Reaction beim Naphtylamin wenig glatt verläuft, vollzieht sie sich bei dem Benzylderivat mit quantitativer Ausbeute nach der Formel:

2 C₁₁H₁₅N + 3 C^H₁₅N₃

Benzylnaphtylamin Amidoazotoluol

= 2 C₂₄ H₁₉ N₃ + C_n H₁₀ N, + 3 C₇ H, N

Eurhodin Toluylendiamin Toluidin.

Das entstandene Eurhodin bildet eigelbe, in den meisten Lösungsmitteln schwer lösliche Krystalle. Mit Mineralsäuren geht es unlösliche, prachtvoll krystallisirende Verbindungen von tiefrother Farbe ein. Als Farbstoff hat dieses Eurhodin keinen Werth. Es wird aber in prächtige basische, saffraninartige Farbstoffe von gelbrother Nuance verwandelt, wenn man es unter Benutzung des in der Patentschrift Nr. 66361 angegebenen Verfahrens mit Alkylhaloiden in geschlossenen Gefäfsen auf 120⁰ erhitzt.

Beispiel:

23,5 kg Benzylnaphtylamin, 34 kg Amidoazotoluol und 14 1 rauchende Salzsäure werden mit einander vermischt. Der Mischung werden 80 kg Phenol als Lösungsmittel hinzugefügt und die erhaltene schwarzgrüne Masse wird auf dem Wasserbade so lange erhitzt, bis sie scharlachroth geworden ist. Man fährt mit dem Erhitzen noch eine halbe Stunde lang fort und versetzt dann vorsichtig mit Natronlauge, bis die Masse gelb und alkalisch geworden ist. Es scheidet sich dann das Eurhodin in gelben Krystallen aus, welche blos mit Wasser und dann mit Alkohol gewaschen zu werden brauchen, um vollkommen rein erhalten zu werden. Statt in der angegebenen Weise zu arbeiten, kann man auch aus der Rohschmelze vorher das Phenol mit Dampf abtreiben und so wiedergewinnen und erst den Rückstand mit Alkali behandeln und mit Wasser und Alkohol auswaschen. Das so erhaltene und als Zwischenproduct aufzufassende Eurhodin wird in einem Auloclaven mit etwas mehr als der einem Moleculargewicht entsprechenden Menge Jodmethyl und so viel Holzgeist übergössen, dafs ein dünner Brei entsteht. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 120⁰ erhitzt. Der entstandene Farbstoff scheidet sich als unlösliches Jodür in schönen Krystallnadeln aus, welche durch Verreiben mit Natronlauge in die freie Base übergeführt werden. Diese wird in verdünnter . Salzsäure gelöst. Aus der Lösung fällt Kochsalz oder Salzsäure das leichtlösliche Chlorid in rothen Flocken. Verwendet man statt des Jodmethyls andere Alkylhaloide, so verläuft die .Reaction in gleicher Weise und

auch die erhaltenen Farbstoffe sind der Methylverbindung ganz ähnlich.

Der neue Farbstoff löst sich sowohl in Wasser wie in Alkohol mit gelbrother Farbe. Die alkoholische Lösung zeigt eine schöne gelbgrüne Fmorescenz. Die Lösungen färben Seide sowohl wie tannirte Baumwolle in schönen, lachs- bis scharlachrothen Tönen.

Claims

!Patent-Anspruch:

Die Herstellung eines rothen, basischen Farbstoffes aus Benzyl-a-naphtylamin durch Behandlung desselben mit salzsäurem Amidoazo-p-toluol und Erhitzen des zunächst als Zwischenproduct entstandenen Benzyleurhodins mit Alkylhaloiden und Holzgeist auf 120⁰ unter Benutzung des im Patente Nr. 66361 angegebenen Verfahrens.