DE75911C - Verfahren zur Darstellung eines am Stickstoff alkylirten Eurhodins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines am Stickstoff alkylirten EurhodinsInfo
- Publication number
- DE75911C DE75911C DENDAT75911D DE75911DA DE75911C DE 75911 C DE75911 C DE 75911C DE NDAT75911 D DENDAT75911 D DE NDAT75911D DE 75911D A DE75911D A DE 75911DA DE 75911 C DE75911 C DE 75911C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- eurhodine
- alkylated
- nitrogen
- preparation
- eurhodin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RBHDHUYOZLKADU-UHFFFAOYSA-N N-benzylnaphthalen-1-amine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NCC1=CC=CC=C1 RBHDHUYOZLKADU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 210000002969 Egg Yolk Anatomy 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- -1 methyl compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Als Ausgangsmaterial für die Herstellung dieses Farbstoffes dient das von Frote und
Tommasi beschriebene, bei 66 bis 67 ° schmelzende Monobenzylnaphtylamin. Erhitzt
man dieses mit dem von Nölting und Witt entdeckten Amidoazo-p - toluol, so wird es,
ebenso wie dies seiner Zeit für das α - Naphtylamin nachgewiesen wurde, in das zugehörige
Eurhodin verwandelt. Aber während diese Reaction beim Naphtylamin wenig glatt verläuft,
vollzieht sie sich bei dem Benzylderivat mit quantitativer Ausbeute nach der Formel:
2 C11H15N + 3 C^H15N3
Benzylnaphtylamin Amidoazotoluol
= 2 C24 H19 N3 + Cn H10 N, + 3 C7 H, N
Eurhodin Toluylendiamin Toluidin.
Das entstandene Eurhodin bildet eigelbe, in den meisten Lösungsmitteln schwer lösliche
Krystalle. Mit Mineralsäuren geht es unlösliche, prachtvoll krystallisirende Verbindungen
von tiefrother Farbe ein. Als Farbstoff hat dieses Eurhodin keinen Werth. Es wird aber
in prächtige basische, saffraninartige Farbstoffe von gelbrother Nuance verwandelt, wenn man
es unter Benutzung des in der Patentschrift Nr. 66361 angegebenen Verfahrens mit Alkylhaloiden
in geschlossenen Gefäfsen auf 1200 erhitzt.
23,5 kg Benzylnaphtylamin, 34 kg Amidoazotoluol und 14 1 rauchende Salzsäure werden
mit einander vermischt. Der Mischung werden 80 kg Phenol als Lösungsmittel hinzugefügt
und die erhaltene schwarzgrüne Masse wird auf dem Wasserbade so lange erhitzt, bis sie
scharlachroth geworden ist. Man fährt mit dem Erhitzen noch eine halbe Stunde lang
fort und versetzt dann vorsichtig mit Natronlauge, bis die Masse gelb und alkalisch geworden
ist. Es scheidet sich dann das Eurhodin in gelben Krystallen aus, welche blos mit
Wasser und dann mit Alkohol gewaschen zu werden brauchen, um vollkommen rein erhalten
zu werden. Statt in der angegebenen Weise zu arbeiten, kann man auch aus der
Rohschmelze vorher das Phenol mit Dampf abtreiben und so wiedergewinnen und erst den
Rückstand mit Alkali behandeln und mit Wasser und Alkohol auswaschen. Das so erhaltene
und als Zwischenproduct aufzufassende Eurhodin wird in einem Auloclaven mit etwas mehr als
der einem Moleculargewicht entsprechenden Menge Jodmethyl und so viel Holzgeist übergössen,
dafs ein dünner Brei entsteht. Das Gemisch wird 2 Stunden auf 1200 erhitzt.
Der entstandene Farbstoff scheidet sich als unlösliches Jodür in schönen Krystallnadeln aus,
welche durch Verreiben mit Natronlauge in die freie Base übergeführt werden. Diese wird in
verdünnter . Salzsäure gelöst. Aus der Lösung fällt Kochsalz oder Salzsäure das leichtlösliche
Chlorid in rothen Flocken. Verwendet man statt des Jodmethyls andere Alkylhaloide, so
verläuft die .Reaction in gleicher Weise und
auch die erhaltenen Farbstoffe sind der Methylverbindung ganz ähnlich.
Der neue Farbstoff löst sich sowohl in Wasser wie in Alkohol mit gelbrother Farbe.
Die alkoholische Lösung zeigt eine schöne gelbgrüne Fmorescenz. Die Lösungen färben Seide
sowohl wie tannirte Baumwolle in schönen, lachs- bis scharlachrothen Tönen.
Claims (1)
- !Patent-Anspruch:Die Herstellung eines rothen, basischen Farbstoffes aus Benzyl-a-naphtylamin durch Behandlung desselben mit salzsäurem Amidoazo-p-toluol und Erhitzen des zunächst als Zwischenproduct entstandenen Benzyleurhodins mit Alkylhaloiden und Holzgeist auf 1200 unter Benutzung des im Patente Nr. 66361 angegebenen Verfahrens.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE75911C true DE75911C (de) |
Family
ID=348838
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT75911D Expired - Lifetime DE75911C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Stickstoff alkylirten Eurhodins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE75911C (de) |
-
0
- DE DENDAT75911D patent/DE75911C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DD293354A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cefodizim-dinatrium | |
DE75911C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Stickstoff alkylirten Eurhodins | |
DE1569810A1 (de) | Nitrofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE456235C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
DE615580C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfenamiden sekundaerer Amine | |
DE138845C (de) | ||
DE85988C (de) | ||
CH170453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
DE175024C (de) | ||
DE158089C (de) | ||
DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
DE634275C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Arylglukaminen | |
DE217557C (de) | ||
DE1808016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsäuren | |
DE44077C (de) | Verfahren zur Darstellung von tetraalkylirten Diamidobenzophenonen | |
DE163143C (de) | ||
DE212205C (de) | ||
DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
DE737942C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen | |
DE445566C (de) | Verfahren zur Darstellung loeslicher Verbindungen von indigoiden Farbstoffen | |
DE88084C (de) | ||
DE224979C (de) | ||
DE55506C (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der p-Diamidodiphenoxylessigsäure | |
DE293577C (de) | ||
AT162920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Stickstoffverbindungen |