DE75071C - Verfahren zur Darstellung rother Farbstoffe aus Rhodamin und Dinitrochlorbenzol - Google Patents
Verfahren zur Darstellung rother Farbstoffe aus Rhodamin und DinitrochlorbenzolInfo
- Publication number
- DE75071C DE75071C DENDAT75071D DE75071DA DE75071C DE 75071 C DE75071 C DE 75071C DE NDAT75071 D DENDAT75071 D DE NDAT75071D DE 75071D A DE75071D A DE 75071DA DE 75071 C DE75071 C DE 75071C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- rhodamine
- dinitrochlorobenzene
- preparation
- red dyes
- hydrochloric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000001044 red dye Substances 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Während Versuche zur Darstellung nitrirter
Rhodamine (salzsaurer Tetraalkyl-m-amidophenolphtaleine)
durch Nitriren von Rhodamin keine befriedigenden Resultate gaben, ist es
gelungen, auf einem anderen Wege zu einem Nitroderivat des Rhodamins zu gelangen. Es
wurde gefunden, dafs sich Dinitrochlorbenzol mit Rhodamin bezw. Rhodaminbase unter geeigneten
Bedingungen zu einem neuen Körper (»Nitrorosamin«) verbindet, welcher als Farbstoff
werthvolle Eigenschaften besitzt.
Zur Darstellung des Nitrorosamins läfst man
Dinitrochlorbenzol (C6 H3 Cl ■ ZVO2 · ZVOJ entweder
auf Rhodamin (salzsaures Tetraä'thylbezw. Tetramethyl-m-amidophenolphtalein) unter
Zusatz von Alkali oder auf die Rhodaminbase (Tetraäthyl- bezw. Tetramethyl-m-amidophenolphtalem)
ohne Zusatz von Alkali einwirken, indem man die alkoholische Lösung der Körper circa 10 Standen erhitzt. :
Das Tetramethylnitrorosamin krystallisirt aus verdünnter Salzsäure in kleinen glänzenden
Krystallen, während das Tetraäthylnitrorosamin ein rothes, amorphes Pulver bildet, dessen
Ueberführung in krystallisirte Form bisher nicht gelungen ist. Beide Nitrorosamine sind
in Wasser schwer, in Alkohol und 5oprocentiger Essigsäure leicht löslich und besitzen
wesentlich stärkere Affinität zur vegetabilischen Faser, als die zu ihrer Darstellung verwendeten
Rhodamine, von denen .sie sich auch in der Nuance unterscheiden; so färbt Nitrorosamin
Wolle bedeutend gelbstichiger, tannirte Baumwolle dagegen etwas blaustichiger und viel
seifechter an.
Die Analyse des salzsauren Salzes des neuen Farbstoffes ergab, dafs sich bei dem Verfahren
ι Molecül Dinitrochlorbenzol mit ι Molecül
Rhodaminbase condensirt:
Berechnet für C34 H33 ZV4 O7 Cl = 8,69 pCt. ZV
und 5,51 pCt Cl. Gefunden 8,6SpCt. ZV und 5,62 pCt. Cl.
Beim Erwärmen mit überschüssigen Alkalien spaltet sich der Farbstoff in die ursprünglich
angewendete Rhodaminbase und m - Dinitro-
I 2 4
phenol (OH - NO2-N OJ vom Schmelzpunkt
1140C. Durch Ausschütteln der alkalischen
Lösung mit Benzol lassen sich die beiden Körper leicht trennen.
. Wird der Farbstoff für .sich längere Zeit auf
140 bis 1700C. erhitzt, so erleidet er keine Veränderung.
Die chemischen, physikalischen und Färbeeigenschaften des erhitzten und nicht erhitzten
Nitrorosamins sind genau die gleichen.
1. 44 kg Tetraäthyl-m-amidophenolphtalei'n
(Base), 20 kg Chlordinitrobenzol
(C6 H3 Cl-N2O2-N4OJ
und 100 1 Sprit werden in einem mit Rückflufskühler versehenen Kessel circa 10 Stunden gekocht. Darauf wird, nachdem der Sprit dupch Destillation entfernt ist, dem als zähflüssige Masse zurückbleibenden Reactionsproduct durch wiederholtes Auskochen mit etwas salzsäurehaltigem Wasser der Farbstoff entzogen und aus seiner Lösung durch Salz abgeschieden.
und 100 1 Sprit werden in einem mit Rückflufskühler versehenen Kessel circa 10 Stunden gekocht. Darauf wird, nachdem der Sprit dupch Destillation entfernt ist, dem als zähflüssige Masse zurückbleibenden Reactionsproduct durch wiederholtes Auskochen mit etwas salzsäurehaltigem Wasser der Farbstoff entzogen und aus seiner Lösung durch Salz abgeschieden.
2. 48 kg salzsaures Tetraäthyl - m - amidophenolphtalefn,
5,3 kg in 20 1 heifsem Wasser gelöste calcinirte Soda, 20 kg Chlördinitro-
benzol und ioo 1 Sprit werden circa ίο Stunden
am Rückflufskühler gekocht1 und, wie im Beispiel ι. angegeben, weiter verarbeitet.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung des durch Patent Nr. 66238 geschützten Verfahrens zur Darstellung rother Farbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der dort benutzten Halogenalkyle Chlordinitro-I 2 4benzol (Cl N O2 N O2J entweder auf salzsaures Tetraäthyl- oder Tetramethyl-m-amidophenolphtalem unter Zusatz von Alkali oder auf Tetraäthyl- oder Tetramethyl-m-amidophenolphtalei'n ohne Zusatz von Alkali einwirken lä'fst, indem man die alkoholische Lösung der" Körper erhitzt. '
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75071C true DE75071C (de) |
Family
ID=348068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75071D Expired - Lifetime DE75071C (de) | Verfahren zur Darstellung rother Farbstoffe aus Rhodamin und Dinitrochlorbenzol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75071C (de) |
-
0
- DE DENDAT75071D patent/DE75071C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE75071C (de) | Verfahren zur Darstellung rother Farbstoffe aus Rhodamin und Dinitrochlorbenzol | |
| CH495944A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Methyl-polycyclomethylaminen | |
| DE54661C (de) | Verfahren zur Darstellung von Trioxybenzophenon | |
| DE79564C (de) | ||
| DE59217C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Hydrazinfarbstoffe aus Dioxyweinsäure | |
| DE554552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff bzw. dessen Derivaten und Acrolein bzw. dessen Polymeren | |
| DE529323C (de) | Verfahren zur Herstellung eines zaehfluessigen Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd | |
| DE621360C (de) | Verfahren zur Herstellung von klaren Kondensationsprodukten aus Formaldehye, Harnstoff und Thioharnstoff | |
| DE120318C (de) | ||
| DE48528C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus p-Nitrotoluolsulfosäure | |
| DE158543C (de) | ||
| DE575766C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen hoehermolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE396953C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE88084C (de) | ||
| DE87935C (de) | ||
| DE191731C (de) | ||
| DE2033120C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Diarylaminen und Tetrahalogenmethanen | |
| DE96851C (de) | ||
| DE68557C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe. (3 | |
| DE613830C (de) | Verfahren zur Darstellung von Papaverin | |
| DE85931C (de) | ||
| DE546827C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monooxaminsaeuren des 4íñ4'-Diaminodiphenyl-1íñ1'-cyklohexans und seiner Substitutionsprodukte | |
| DE46252C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen aus Paranitrotoluolsulfosäure | |
| DE296446C (de) | ||
| DE553073C (de) | Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte |