DE749738C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, mit Metallsalzen nachbehandelbare gelbe Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel
R-N=N-Ri-NH-CO-R2-NH "Co R4-N = N-R3-NH - Zu den gleichen Farbstoffen gelangt man auch, wenn man zunächst i Mol des Am:inoazofarbstoffes der Formel R-N=N-Ri--N H-C O-Re N H2 mit i Motl eines p-Diarnins der B@enzolreihe zu einem asymmetrischen Harnstoff mit Hilfe von Phosgen vereinigt rund wenn man den so erhaltenen Farbstoff diazotiert unc mit einer o-Oxycarbonsäure der Benzolrei e@ 1h vereinigt.
- Die so erhältlichen Farbstoffe, die je nach der Wahl der Komponenten symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein können, sind vor allem zum Färben der Cellulosefasern, d. h. der Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, geeignet. Solche Faserstoffe sind also z. B. Baumwolle, Ramie, Flachs, Viscose- oder Kupferkunstseiden, die mattiert sein können, und Mischungen dieser Gespinste, z. B. mit tierischen Fasern, wie Wolle und Seide. Das Färben kann gegebenenfalls in Verbindung mit sauren oder beizenziehenden Wollfarbstoffen durchgeführt werden. Die neben Farbstoffe liefern auf den genannten Faserstoffen gelbe Töne, welche durch Nachbehandlung mit geeigneten Metallsalzen, z. B. Chrom-, Kupfer-, Kobalt- oder Nickelsalzen, entwickelt werden können, wodurch die Naßechtheiten und die Lichtechtheit der Färbungen wesentlich erhöht werden können.
- Die neuen Farbstoffe sind den aus der Patentschrift 261 65o, Zeile i i, in Ver'oindung mit Patentschrift 257 689, sowie aus der amerikanischen Patentschrift 2i57$77, Beispiel i, bekannten Farbstoffen :in der Ausgi.°-bigkeit und in den Naßechtheiten ihrer nachgekupferten Baumwollfärbungen überlegen.
- Als Azoverbindungen, die den Ausgangsfarbstoffen der allgemeinen Formel entsprechen, können Verbindungen, wie 4 - (4" - Amino) - benzoylamino - 4 - oxyi, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-carbonsäure, 4@- (3"-Amino)-benzoylamino-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-carbonsäure, .4'- (4'-Amino) - benzoylamino - 2'- methyl - 5'- methoxy - 4 - oxy - i, 1'- azobenzol - 3 - sulfonsäure-5-carbonsäure, 4=(4"-Amino)-benzoylamino-3'-methoxy-4-axy-i, i'-azobenzol-3-sulfOnsäure-5-carbonsäure, 4'-(3"-Amino)-benzoylamino-3'-methyl-2-oxy-i, i'-azobenzol-5-sulfonsäure-3-carbonsäure, 4'-(3"-Amino)-benzoylamino - 2'-acetylamino - 5'-methoxy-4-oxyi, i'-azobenzol-3-sulfonsäure-5-carbonsäure oder 4'-(4'-Amino) -benzoylamino-2'-methyl-5'-methoxy-2-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure, angeführt werden.
- Als Azoverbindungen, die den Ausgangsfarbstoffen der allgemeinen Formel R4--NL =N-R3 N H, entsprechen, können Verbindungen, wie 4-Amino-4-oxy-1, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4 -Amino-2'-methyl-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Ainino-5'-methoxy-2'-m@ethyl -4-oxy-i, i'- azobenzol - 3 - carbonsäure, 4'-Amino-3'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure, 4'-Am.ino-3'-methyl-4-oxy-1, 1'-azobenzol-3-carbonsäure, 2'-i\Iethoxy-5'-amino-4-oxy-1, i'-azobenzol-3-carbonsäure oder 3'-Methyl-5'-amino-4-oxyi, i'-azobenzol-3-carbonsäure,genannt werden.
- Folgende Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung. Beispiel i 35,i Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus diazotierter i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure undi-Amino-3-methylbenzol werden als Na-Salz unter Zusatz von 13,5 Gewichtsteilen Natriumacetat in 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird bei etwa 6o° mit i8,5 Gewichtsteilen 4-Nitrobenzoylchlorid, die mit ioGewichtsteilen Aceton versetzt wurden, behandelt. Man reduziert die gebildete Nitrobenzoylverbindung mir 42 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid, die in 75 Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 65 bis 70° zur Aminobenzoylverbindung. 47 Gewichtsteile der abgeschiedenen Aminobenzoylv erbindung werden mit 27,1 Gewichtsteilen 4-Amino-2-methyl-4 -oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlichen alkalischen Reaktion in 2ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und während 24 Stunden unter Rühren bei 3o bis 40° mit Phosgen behandelt, bis sich keine freie NH2 Gtuppe mehr nachweisen läßt. Der ausgeschiedene Harnstoffabkömmling wird als Natriumsalz gefällt, filtriert und getrocknet. Es stellt ein braungelbes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium versetzt wurde, in waschechten, rötlichgelben Tönen.
- Ersetzt man in diesem Beispiel die i-Amino-2 - oxybenzol - 3 - carbonsäure - 5 - sulfonsäure durch die i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure, so erhält man Farbstoffe, welche Baumwolle in gelben Tönen färben. Die 4-Ainino-2-methyl-4-oxy-1, i'-azobenzol-3'-carbonsäure kann durch die 4-Amino-4'-oxy- i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure oder durch die 4-Amino-4'-oxy-5'-methyl-i, i'-azobenzol-3'-carborsäure ersetzt werden. Stätt des i-Amino-3-methylbenzols kann man das i-Amino-3-inethyl-6-methoxybenzol oder das i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol verwenden. Beispiel 2 38,1 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus diazotierter i Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure und i-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol werden als Na-Salz unter Zusatz von, 13,5 Gewichtsteilen Natriumacetat in 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird bei etwa 6o° mit 18,5 Gewichtsteilen .-4-,2itrobenzoylchlorid, die mit 5 Gewichtsteilen Aceton-versetzt wurden, behandelt.-Man reduziert die gebildete Nitrobenzoylverbindung mit q.2 . Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid, die in 75 Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 65 bis 7o° zur Aminobenzoylverbindung.
- 5o Gewichtsteile der abgeschiedenen Aminobenzoylverbindung werden mit 25,7 Gewichtsteilen 4-Ämino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure unter Zusatz =von Nitriumcarbonat bis zur deutlichen alkalischen Reaktion in 2oöo Gewichtsteilen Wasser gelöst und während 24 Stunden unter Rühren bei 3o bis 4o° mit Phosgen behandelt, bis sich keine freie NH2 Gruppe mehr nachweisen läßt. Der ausgeschiedene Harnstoffabkömmling wird als Nätriumsalz gefällt, filtriert und getrocknet. Es stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwäch alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium versetzt wurde, in waschechten, grünstichiggelben Tönen.
- Ersetzt. man in diesem Beispiel die 4-Amino-4'-öxy- i, z'-azobenzol-3'-carbonsäure durch die 4-Amino-ä-methyl-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure.. so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle in ähnlichem Tone färbt. Beispie13 38,1 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus dianotierter i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure und i-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol werden als Na-Salz unter Zusatz von 13,5 Gewichtsteilen Natriumacetat in 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird bei etwa 6o° mit 18,5 Gewichtsteilen 3-Nitrobenzoylchlorid, die mit 5 Gewichtsteilen Aceton versetzt wurden, behandelt. Man reduziert die gebildete Nitrobenzoylverbindung mit 4.2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid, die in 75 Gewichtsteilen Wasser gelöst wurden, bei 65 bis 70° zur Aminobenzoylverbindung.
- 5o Gewichtsteile der abgeschiedenen Aminobenzoylverbindung werden mit27,i Gewichtsteilen 4-Amino-z-methyl-4'-oxy-i, i'-azobenz01-3'-carbonsäure unter Zusatz von Natriumcarbonat bis zur deutlichen alkalischen Reaktion in 2ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und während 24 Stunden unter Rühren bei 3o bis 40° mit Phosgen behandelt, bis sich keine freie NH,- Gruppe mehr nachweisen läßt. Der ausgeschiedene Harnstoffabkömmling wird als Natriumsalz gefällt, filtriert und getrocknet. Es stellt ein braungelbes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das mit einer Kupfersalzlösung 'aus Kupfersulfat und weinsaurem. Natrium versetzt -wurde, in waschechten, _rötlichgelben.Tönen.
- Ersetztman_ in'-diesemBeispiel das i-Amino-3-methyl-6-methöxybe-nzöl durch i-Aminobenzol und die 4.-Amino-a-tnethyl-4'-oxyi,.i'-azobenzol-3'-cärbonsäure durch 4-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure, so erhält man Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls in .gelben Tönen färben. Ähnliche Farbstoffe erhält man außerdem, wenn das 3-Nitrobenzoylchlorid durch das 4-Nitrobenzoylchlorid ersetzt wird. Beispiel q. 38,1 Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus dianotierter f-Amirio-4-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfönsäure und i-Amino-3-methyl-6-methoxybenzol «=erden als Na-Salz unter Zusatz von 13,5 Gewichtsteilen Natriumacetat in 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird bei etwa 6o° mit 18,5 Gewichtsteilen 3-Nitrobenzoylchlorid, die mit 5 Gewichtsteilen Aceton versetzt wurden, behandelt. Man reduziert die gebildete Acylverbindung mit 42 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumsulfid, die in 75 Gmichtsteilen Wasser gelöst wurden" bei 65- bis 70° zur Aminobenzoylverbindung.
- 5o Gewichtsteile der abgeschiedenen reduzierten Verbindung werden mit 15 Gewichtsteilen i-Amino-4-acetylaminobenzol unter Zusatz von Natriumacetat in 3000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und während 24 Stunden unter Rühren bei 3o bis 4o° mit Phosgen behandelt, bis sich keine freie NH,- Gruppe mehr nachweisen läßt. Der ausgeschiedene Harnstoffabkömmling wird kongosauer filtriert und der Rückstand in 2ooo Gewichtsteilen 5 o/oiger wässeriger Natronlauge bei 9o° 45 Minuten verrührt. Der auf diese Weise verseifte Harnstoffabkömmling wird mit Salzsäure abgeschieden, in Natronlauge gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und Zugabe von 3o Gewichtsteilen Salzsäure dianotiert.
- Das Diazoniumsalz wird mit 15,3 Gewichtsteilen i-Oxvbenzol-2-carbonsäure, die in Zoo Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von io Gewichtsteilen 30 °/oiger Natronlauge und 3o Gewichtsteilen Soda gelöst wurden, bei 0° vereinigt. Der gebildete Disazofarbstoff wird nach, Stunden mittels Kochsalzes als Natriumsalz gefällt. Er stellt ein gelbes Pulver dar und färbt Baumwolle in schwach alkalischem Bade, das in einer Kupfersalzlösung aus Kupfersulfat und weinsaurem Natrium wersetzt wurde, in waschechten: grünstichiggelben Tönen: Ersetzt man in diesem Beispiel die 4"--(3" - Anino) - benzoylamino -:2*- methyl- 5'-methoxy-4-oxy-i, i'-azobenzol-3-carbonsäure-,5-sulfonsäuie durch die 4'-(3"-Amino)-benzaylamino-2'-methyl-5'-methoxy-2-oxyi,-i'-azobenzol-3-carbonsäure-5-sulfyonsäure, so- exlialt .man. einen-Farbstoff, der Baumwolle in rotgelben Tönen färbt.
- Wie in der Beschreibung bereits erwähnt, lassen sich die neuen Farbstoffe auch zum Färben von Mischgeweben, wie 'z. B. Wolle-Viscosezellwolle-Mischung, verwenden. In solchen Fällen wird zweckmäßig in neutralem Bade in Gegenwart von Natrium- oder Kaliumchromat gefärbt.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol eines Azofarbstoffes der allgemeinen Formel in welcher R einen Sulfosalicylsäurerest, R1 einen aromatischen Kern der Benzolreihe, in welchem die -i@T=N-- und die -N H--Gruppe in i : 4-Stellung zueinander stehen, R, einen aromatischen Kern der Benzolreihe, in welchem die und die -N H@--Gruppe in 1 :3- oder i : 4-Stellung -zueinander stehen, bedeuten, mit i Mol eines Azofarbstoffes der allgemeinen Formel R4 N=N--Rs-NHp in welcher R4 einen aromatischen Kern der Benzolreihe, der eine OH-Gruppe und in o-Stellung zu dieser OH-Gruppe eine Carboxyigruppe trägt, und Ra wie R, einen aromatischen Kern der Benzolreihe, in welchem die -N=N-- und die -N H2--Gruppe in i :4-Stellung zueinander stehen, bedeuten, durch Behandlung mit P_ Kosgen zum entsprechenden Harnstoff vereinigt.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst i Mol des Aminoa,zofarbstoffes der obigen Formel R-N= N-R,-N H-C O-RQ N HR mit i Mol eines p-Diamins der Benzolreihe zu einem asymmetrischen. Harnstoff mit Hilfe von Phosgen vereinigt, den so erhaltenen Farbstoff diazotiert und die Diazoverbindung mit einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe vereinigt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschriften . . . Nr. 261 65o, 257 689; USA.-Patentschrift ....... - 2157877.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH749738X | 1940-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE749738C true DE749738C (de) | 1944-12-20 |
Family
ID=4533765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG104230D Expired DE749738C (de) | 1940-11-22 | 1941-10-17 | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE749738C (de) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE257689C (de) * | ||||
| DE261650C (de) * | ||||
| US2157877A (en) * | 1937-02-24 | 1939-05-09 | Gen Aniline Works Inc | Polyazo dyestuffs |
-
1941
- 1941-10-17 DE DEG104230D patent/DE749738C/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE257689C (de) * | ||||
| DE261650C (de) * | ||||
| US2157877A (en) * | 1937-02-24 | 1939-05-09 | Gen Aniline Works Inc | Polyazo dyestuffs |
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