DE74879C - Verfahren zur Darstellung von a-Naphtol aus a-Naphtylamin - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von a-Naphtol aus a-NaphtylaminInfo
- Publication number
- DE74879C DE74879C DENDAT74879D DE74879DA DE74879C DE 74879 C DE74879 C DE 74879C DE NDAT74879 D DENDAT74879 D DE NDAT74879D DE 74879D A DE74879D A DE 74879DA DE 74879 C DE74879 C DE 74879C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphtol
- naphthylamine
- ammonia
- converted
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
- C07C37/045—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen
- C07C37/05—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis by substitution of a group bound to the ring by nitrogen by substitution of a NH2 group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
a) 40 kg schwefelsaures a-Naphtylamin werden mit 200 kg Wasser angeschlämmt und
Y2 bis 4 Stunden im Autoclaven auf 2000 erhitzt.
Nach dem Erkalten hat sich das a-Naphtol als fester Kuchen am Boden des Gefäfses
abgeschieden. Zur Entfernung geringer, höher siedender Nebenproducte wird das a-Naphtol
der Destillation unterworfen.
b) Statt des schwefelsauren α - Naphtylamins kann man auch salzsaures a-Naphtylamin -anwenden.
40 kg salzsaures a-Naphtylamin werden mit 200 kg Wasser 1 bis 4 Stunden im Autoclaven
auf 170 bis 2 20° erhitzt. Die Gewinnung des a-Naphtols geschieht nach Beispiel a).
Es sei bemerkt, dafs das Verhältnifs zwischen Wasser und den Salzen des α - Naphtylamins
innerhalb weiter Grenzen schwanken kann, und dafs ein Ueberschufs an Säure, sowie auch
ein längeres Erhitzen auf höhere Temperatur die Reaction nicht beeinträchtigt.
Pateντ-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von α - Naphtol aus a-Naphtylamin, darin bestehend, dafs man
Salze des a-Naphtylamins mit Wasser im Autoclaven auf hohe Temperaturen erhitzt.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREL
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMTDas technische a-Naphtol des Handels enthält immer gröfsere oder geringere Mengen von ß-Naphtol. Trotz vieler Versuche ist es bisher nicht gelungen, diesen ß-Naphtolgehalt auf einfache und billige Weise zu entfernen. Die Lösung dieser Frage ist nun auf einfache Weise erreicht worden, indem als Ausgangsmaterial nicht wie bisher die a-Sulfosäure des Naphtalins, sondern a - Naphtylamin benutzt wurde, an welchem die neue Eigenschaft entdeckt wurde, durch Erhitzen seiner Salze mit Wasser im Autoclaven auf höhere Temperatur unter Ammoniakabspaltung glatt in a-Naphtol verwandelt zu werden.Erhitzt man α-Naphtylamin selbst mit Wasser unter Druck auf 180 bis 200 °, so wird ersteres nicht in Ammoniak und a - Näphtol umgewandelt. Die Annahme von Hantzsch (Ber. XIII, S. 1348) ist also unzutreffend.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74879C true DE74879C (de) |
Family
ID=347888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74879D Expired - Lifetime DE74879C (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Naphtol aus a-Naphtylamin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74879C (de) |
-
0
- DE DENDAT74879D patent/DE74879C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3207746A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylolpropan | |
| CH631956A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5-dichlorphenol. | |
| DE74879C (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Naphtol aus a-Naphtylamin | |
| DE3106476A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trioxan | |
| DE1215678B (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Zuckersaeure | |
| DE2831118A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate | |
| EP0101561B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin | |
| DE1643238A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsaeure | |
| DE1493752A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem wasserfreiem 2-Amino-propionitril | |
| DE1163800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureamidsulfat durch Umsetzung von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsaeure | |
| AT232984B (de) | Verfahren zur katalytischen Di- bzw. Trimerisation von 1, 3-Diolefinen | |
| DE297203C (de) | ||
| DE2012434C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens 10 Ringglieder aufweisenden N-Alkyllactam | |
| DE1418067B2 (de) | ||
| DE1122940B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dicyan-1-buten und 1,4-Dicyan-2-buten durch Umsetzung von 1-Cyan-1, 3-butadien mit Blausaeure | |
| DE1493480A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen von Diamin-Polyessigsaeuren | |
| DE76595C (de) | Verfahren zur Darstellung von a-Naphtol aus a-Naphtylamin | |
| DE901890C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| DE1228600B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen | |
| DD251257A3 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2,-dichlordiethylformal | |
| DE347609C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bromdialkylacetcarbamiden | |
| DE1949139A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Chlorfluoraethan | |
| DE1917407A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von n-Alkylchloriden | |
| DE1249850B (de) | Verfahren zur Her stellung von Trimethyladipmsauredmitril | |
| DE2163273A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,4-Tetrachlorbutanol und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens |