DE74629C - Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen mittels Dioxydiphenylmethans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen mittels DioxydiphenylmethansInfo
- Publication number
- DE74629C DE74629C DENDAT74629D DE74629DA DE74629C DE 74629 C DE74629 C DE 74629C DE NDAT74629 D DENDAT74629 D DE NDAT74629D DE 74629D A DE74629D A DE 74629DA DE 74629 C DE74629 C DE 74629C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- acid
- dioxydiphenylmethane
- nouns
- representation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N Sulfanilic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 8
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N Benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N Tolidine Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Den Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet die Darstellung von Substantiven Baumwollfarbstoffen,
welche Dioxydiphenylmethan als Componente enthalten. Das hierbei verwendete Dioxydiphenylmethan kann leicht
durch Einwirkung von ι Molecül Formaldehyd in wässeriger Lösung auf 2 Molecule
geschmolzenes Phenol in Gegenwart von Salzsäure dargestellt werden.
Es hat sich gezeigt, dafs die Tetrazoverbindungen aus Benzidin, Tolidin, Dianisidin, sowie
die Zwischenproducte aus einem Molecül der genannten Tetrazoverbindungen mit einem
Molecül Sulfanilsäure oder Naphtionsä'ure sich leicht mit diesem Dioxydiphenylmethan combiniren
lassen und zur Bildung von Substantiven Baumwollfarbstoffen Veranlassung geben.
Als technisch wichtig haben sich folgende Farbstoffe erwiesen:
| Zwisch.enproduct aus: | combinirt mit: | färbt: |
| ι Mol. Benzidin -f- ι Mol. Sulfanilsäure | Dioxydiphenylmethan | gelb |
| ι Mol. Dianisidin + ι Mol. Sulfanilsäure | desgl. | gelbbraun |
| ι Mol. Benzidin -f- ι Mol. Naphtionsäure | desgl. | roth |
| ι Mol. Tolidin -f- ι Mol. Naphtionsäure | desgl. | orange |
| ι Mol. Dianisidin H- ι Mol. Naphtionsäure | desgl. | bordeauxroth. |
Beispiel: 18,4 kg Benzidin oder 24,4 kg Dianisidin werden in 600 1 Wasser, welche
60 kg Salzsäure von 210B. enthalten, gelöst
und mit 13,8 kg Natriumnitrit diazotirt. Die erhaltene Tetrazoverbindung lä'fst man alsdann
in eine auf 500 1 gebrachte Lösung von 19,5 kg sulfanilsaurem Natron und 50 kg essigsaurem
Natron unter gutem Umrühren einfliefsen. Nach 2 bis 3 stündiger Einwirkungsdauer ist
die Bildung des Zwischenproductes beendet. Hierauf trägt man dasselbe in eine Lösung
von 20 kg Dioxydiphenylmethan, 7 kg kaustischer. Soda und 50 kg kohlensaurem Natron
in 500 1 Wasser ein. Nach etwa einstündigem Stehen kocht man auf und salzt den erhaltenen
Farbstoff aus; derselbe stellt, getrocknet, ein dunkelrothbraunes, in heifsem Wasser leicht
lösliches Pulver dar, während das Congogelb nur als Paste verwendbar ist.
Zur Darstellung eines rothen Farbstoffes ersetzt man in obigem Beispiel die 19,5 kg
sulfanilsaures Natron durch 24,5 kg naphtion-
saures Natron oder man ersetzt auch zugleich die 18,4 kg Benzidin durch 21,2 kg Tolidin.
Die genannten Farbstoffderivate des Dioxydiphenylmethans sind in ihren chemischen
Reactionen auffallend verschieden von den entsprechenden Derivaten des Phenols, wie sich
aus folgender Gegenüberstellung ergiebt:
Benzidin
Sulfanilsäure
Phenol (Congogelb des Patentes Nr. 40954) Benzidin
Sulfanilsäure
Dioxydiphenylmethan
Dioxydiphenylmethan
In concentrirter Schwefelsäure
fuchsinrothe bis braunrothe Lösung violette Lösung
Beim Verdünnen mit
Wasser
Wasser
gelbbrauner Niederschlag dunkelrothbrauner Niederschlag
In concentrirter Salzsäure
etwas löslich, Lösung orange
Mit Congogelb gefärbte Baumwolle wird beim Durchziehen durch concentrirte Salzsäure
violett; Baumwolle, die mit dem entsprechenden Derivat des Dioxydiphenylmethans gefärbt
ist, wird unter denselben Bedingungen rothbraun. Der Farbstoff aus dem Dioxydiphenylmethan
ist auch alkaliechter als das Congogelb.
Sämmtliche beschriebenen Farbstoffe zeigen die merkwürdige Eigenschaft, eine weitere Azogruppe
in ihr Molecül einführen zu lassen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Substantiven Baumwollfarbstoffen, welche Dioxydiphenylsehr wenig löslich, Lösung
schmutzig rothbraun.methan als Componente enthalten, durch Combination von ι Molecül Dioxydiphenylmethan in Abänderung des durch Patent Nr. 40954 geschützten Verfahrens mit den aus folgenden Körpern entstehenden Zwischenproducten:
ι Mol. Tetrazodiphenyl -j- ! Mol. Sulfanilsäure;
ι Mol. Tetrazodiphenyl -|- 1 Mol. Naphtion-säure;
ι Mol. Tetrazoditolyl + l Mol. Naphtion-säure;
ι Mol. Tetrazodiphenoläther (aus Dianisidin)+ 1 Mol. Sulfanilsäure;
ι Mol. Tetrazodiphenoläther (aus Dianisidin) + ι Mol. Naphtionsäure.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74629C true DE74629C (de) |
Family
ID=347661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74629D Expired - Lifetime DE74629C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen mittels Dioxydiphenylmethans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74629C (de) |
-
0
- DE DENDAT74629D patent/DE74629C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE913174C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, zwei 1,2,3,-Triazolringe enthaltenden aromatischen Verbindungen | |
| DE153557C (de) | ||
| DE74629C (de) | Verfahren zur Darstellung von Substantiven Azofarbstoffen mittels Dioxydiphenylmethans | |
| DE943662C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen | |
| DE18861C (de) | Verfahren zur Darstellung von gelben, braunen und rothbraunen Farbstoffen durch Paarung von Diazoverbindungen mit den von Resorcin ableitbaren Azoverbindungen | |
| DE79082C (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen aus Dioxydiphenylmethan | |
| DE84859C (de) | ||
| DE80421C (de) | ||
| DE83572C (de) | ||
| DE46623C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus der ^-Naphtylamin-fJ-monosulfosäure | |
| DE97437C (de) | ||
| DE130475C (de) | ||
| DE49139C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von gelb- bis braunrothen, im alkalischen Bade färbenden Azofarbstoffen aus Chrysoidin. | |
| DE51504C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Disazofarbstoffe für Druck und Färberei | |
| DE101286C (de) | ||
| DE82820C (de) | ||
| DE264938C (de) | ||
| DE96767C (de) | ||
| DE75469C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus /Jj-Amido-aj-naphtol-^-sulfosäure | |
| DE96083C (de) | ||
| DE639669C (de) | Verfahren zum Faerben von Leder | |
| DE1544507C3 (de) | Verwendung von wasserunlöslichen Disazomischkupplungsfarbstoffen | |
| DE97105C (de) | ||
| DE86314C (de) | ||
| DE84546C (de) |