DE743226C - Verfahren zur Herstellung von Fettsaeurearylhydrazidsulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Fettsäurearylhydrazidsulfonsäuren Es wurde gefunden, daB durch Sulfonierung von Arylhydraziden höherer gesättigter Fettsäuren mit mindestens ioC-..4tomenwertvolle Textilhilfsprodukte erhalten werden. Diese besitzen ein gutes Emulgier- und Lösevermögen für Kalkseife, gutes Waschvermögen und, besonders in warmen Bädern, ein gutes Netzvermögen.
• Für die technische Herstellung ist es nicht nötig, reine Ausgangsmaterialien zu verwenden. Die billigen Handelsgemische von höheren gesättigten Fettsäuren, wie sie z. B. in der Pälmkernfettsäure, techn. Stearinsäure, in der hydrierten Tranfettsäure und Baumwollsamenölfettsäure u. a. m. vorliegen, oder Oxydationsprodukte von Paraffinen eignen sich sehr gut für das neue Verfahren. Ebensowenig brauchen die Hydrazide rein dargestellt zu werden; Rohprodukte, die durch Acylierung von Arylhydrazin mit den freien gesättigten Fettsäuren hergestellt werden, liefern zufriedenstellende Ergebnisse. Als Ausgangsmaterial für die Hydrazide eignen sich vor allem die billigen aromatischen Basen, wie Anilin, o-Toluidin, Monomethylanilin usw., auch die Einwirkungsprodukte von Mono- oder Polyoxyalkylhalogenhydrinen, wie Glykol-, a-Glycerinchlorhydrin u. a. m., oder Alkylenoxyden, wie Äthylenoxyd usw., auf Arvlhy drazine sind verwendbar.
• Durch geeignete Wahl der Sulfurationsbedingungen ist es möglich, die Eigenschaften der Endprodukte in gewissen Grenzen zu variieren.
• Es ist zwar bekannt, durch Sulfonieren von hochmolekularen Fettsäurearylamiden technische wertvolle Textilhilfsprodukte dar-

  zustellen. Ein Vergleich .des Eigenschaften

  der sulfonierten Fettsäurehydrazide und -arylamide zeigt, daß die Verbindungen nach vorliegender Erfindung in der Beständigkeit gegen hartes Wasser, gegen verdünnte Säure, gegen ebensolches Alkali, im Kalkseifenemulgier- und -lösevermögen überlegen sind. Beispiel i 22o Gewichtsteile destillierte Palmkernfelt'.k säure von mittlerem Molekulargewicht (et a, 2io) werden mit io8g Phenylhydrazin io Stunden im Wasserstrahlvakuum auf etwa 8o° erhitzt, wobei Wasser abdestilliert.
• 6o Gewichtsteile des so hergestellten zerkleinerten Rolillvdrazids werden bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren in 6o Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen, dann gibt man allmählich bei 5 bis io° nacheinander 6o Gewichtsteile -26 °/o iges Oleum und ebensoviel 66 °/p iges Oleum zu q94.irülirt etwa 15 Stunden bei o bis 5°, bis sich eine Probe als wasserlöslich erweist. Nachher wird das Sulfurationsgemisch auf Eis gegossen, die saure Lösung mit Natronlauge neutralisiert und das Ganze eingedampft. Man erhält so das Natriumsalz der Sulfonsäure im Gemisch mit Glaubersalz. Das Produkt besitzt ein vorzügliches Emulgier-und Lösevermögen für Kalkseife, ein sehr gutes Waschvermögen bei guter Beständigkeit gegen Säuren, Alkalien und hartes Wasser.
• Um ein konzentrierteres Endprodukt zu erhalten, kann die wässrige Lösung auch ausgesalzen oder aber das beim Neutralisieren und Einengen ausfallende Glaubersalz ganz oder zum Teil abgetrennt werden.
• An Stelle der destillierten Fettsäure kann auch die rohe oder eine Fraktion, die mehrheitlich aus Laurinsäure besteht, verwendet werden. Das Endprodukt ist im ersten Falle etwas dunkler gefärbt. Mit den Halogeniden der technischen Stearinsäure erhält man ein Enderzeugnis, das ähnlich gute Eigenschaften besitzt. x- oder f-Alkyl- bzw. Oxalkylphenylhydrazine, wie x-, ß-Methy 1- oder Üxäthylyhenylhydrazin geben, an Stelle des Phenylhy-#h-ezins in obigem Beispiel verwendet, Sul-Werungsprodukte mit zur Hauptsache überilinstimmenden Eigenschaften.
• Beispiele In eine Lösung von 122 Gewichtsteilen o-Tolylhydrazin in 5oo Gewichtsteilen Benzol werden bei etwa 30°* unter Rühren 115 Gewichtsteile Palinkernfettsäurechlorid einfließen gelassen. Man filtriert vom salzsauren o-Tolylhydrazin ab, engt das Filtrat ein, läßt abkühlen und isoliert das ausgeschiedene Palmkernfettsäure-o-tolylhydrazid.
• 6o Gewichtsteile dieser Verbindung werden in iSo Gewichtsteile Scilwefelsäuremonohydrat eingetragen und mit i2o Teilen 46 °/oigem Oleum wie in Beispiel i sulfoniert.
• Das neutralisierte Produkt zeigt gutes Kalleseifenemulgier- und -lösevermögen, gute Waschwirkung- und in heißen Lösungen gutes Netzvermögen.
• Reine Lauriil-, Caprin-, Myristinsäure oder deren Gemische führen zu ganz ähnlichen vorzüglichen Sulfonierungsprodukten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Fettsäurearylhydrazinstilfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäurearylhydrazide bzw. ihre N7 Alkyl- oder N-Oxyalkylderiväte, die einen gesättigten Fettsäurerest mit mindestens io Iiohlenstoffatomen enthalten, sulfoniert.