DE743224C - Verfahren zur Herstellung von Chloraethercarbonsaeurenitrilen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Chloräthercarbonsäurenitrilen Es ist bekannt, daß Halogenalkohole, z. B. Chloräthylalkohol, unter dem Einfluß alkalisch wirkender 'Mittel Halogenwasserstoff abspalten und in Olefinoxyde übergehen.
• Es wurde nun gefunden, daß sich Chloralkohole, z. B. Chloräthylalkohol, Monochlorhydrin, Dichlorhydrin oder Chlorbutanol, in Gegenwart alkalischer Mittel durch Behandeln mit Nitrilen ungesättigter Carbonsäuren, z. B. mit Aryl-, Methacrysäurenitril oder Maleinsäuredinitril, in Äthercarbonsäurenitrile überführen lassen, ahne daß .das Chlor in Form von Chlorwasserstoff abgespalten wird. Die Umsetzung. verläuft beispielsweise im Falle des Chloräthylalkohols im Sinne folgender Gleichung CICH2CH2OH + CH2 = CH-CN #C1CH2CH2ÖCH2CH2CN. Zur Einleitung der Umsetzung genügt es, eine flüssige Mischung der Ausgangsstoffe; zweckmäßig in etwa äquimolekularem Verhältnis, mit einer kleinen Menge eines alkalischen Mittels zu versetzen. Bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur, z. B. bei 4o bis 6o°, geht die Umsetzung von selbst zu Ende. Man kann auch so vorgehen,daß man zu dem Carbonsäurenitril, das mit dem alkalischen Mittel versetzt ist, allmählich den Chloralkohol zugibt. Geeignete alkalische Mittel sind z. B. Alkali- und Erdalkalihydroxyde oder organische tertiäre Basen wie Triäthylamin Es genügt, sie in einer Menge von wenigen Prozenten oder gar Bruchteilen von Prozenten anzuwenden. Man kann in Gegenwart inerter Lösungsmittel, d. h. von Flüssigkeiten, die unter den Umsetzungsbedingungen mit den Chloralkoholen und imgesättigten Nitrilen nicht reagieren, arbeiten.
• Die gebildeten Clhaorätherear#bonsäurenitrile lassen sich, erforderlichenfalls nach Neutralisieren des alkalischen Katalysators, leicht durch Destillation oder Umlösen reinigen auch unmittelbar weiterverarbeiten. Sie können auf Grund ihrer Zusammensetzung auf verschiedenen technischen Gebieten verwendet werden.
• Beispiel I6o Teile Chloräthy1a1kohol und Io6 Teile Acrylnitril werden unter Rühren allmählich mit Io Teilen %iger wäßriger Natronlauge' versetzt. Die Temperatur steigt auf 4o° und wird auf dieser Höhe Io Stunden lang gehalten. Das Umsetzungsgemisch, das neutral reagiert, wird ohne weitere Behandlung im Vakuum fraktioniert destilliert. Man erhält das #-Chloräthoxypropionsäurenitril als farblose Flüssigkeit, die zwischen I26 und I27° hei I6 mm siedet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Chloräthercarbonsäurenitrilen, dadurch gekennzeichnet, daß man Nitrile ungesättigter Carbonsäuren von der Art des Acryl- oder Methacrylsäurenitrils oder des Maleinsäuredinitrils auf Chloralkohole in Gegenwart alkalischer Mittel einwirken liißt.