DE735771C - Verfahren zur Herstellung von Anlagerungserzeugnissen des Acrylsaeurenitrils - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anlagerungserzeugnissen des Acrylsaeurenitrils

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DE735771C
DE735771C DEI67119D DEI0067119D DE735771C DE 735771 C DE735771 C DE 735771C DE I67119 D DEI67119 D DE I67119D DE I0067119 D DEI0067119 D DE I0067119D DE 735771 C DE735771 C DE 735771C
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DE
Germany
Prior art keywords
adducts
production
acrylic acid
acid nitrile
water
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Expired
Application number
DEI67119D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Wegler
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Anlagerungserzeugnissen des Acrylsäurenitrils .
    Iii dein Patent 734 7235 ist ein Verfahren
    zur Herstellung vnn Forni@-lamiro-pi-propio-
    nitrilen beschrieben. Das Verfahren besteht
    darin. dafi man hei erhöhten Temperaturen in
    Gcgcn@rart von basischen Katalysatoren r 1Io1
    Acryls:itirenitril auf i Mol oder nielir an
    Forinamid oder einfach '-\--substittiierteii
    l@onnamid,-n einwirken läßt.
    Bei weiterer Bearbeitung dieses Verfahren;
    wurde gefundvii, <laß sich stich 2 und mehr
    _\h)l Acr\-lsütirenitril an Forinainid oder ein-
    fach \-;uladtuiertc Formauiide unter ü11
    wrsentliclien gleichen lZeaktionsbedinguncn
    anlagern lassen. Vorzugsweise geht inan 1111t
    der Temperatur auf über ioo' und arbeitet
    bei i 1o bis 135', doch 1;a1111 in Einzelfälle;'
    die Temperatur unbedenklich' auf 145' erhöht
    werden. Die Reaktion verläuftstark esotlicrni,
    doch kann es erforderlich sein, gegen Ende
    zti erwärmen.
    @-cr@@-cndct man das unsubstituierte Forin-
    amid, dann beteiligen sich zunächst die beiden
    Wasscrstottatonic der S;iurcamidgruppe an
    rler Reaktion, und inan erhält 1-orin@-lrtniiiio-
    di-11-prolüonhiil als Anlagcrungsprodukt
    aus = MM Acrylsäurcnitril und i \hol
    Fcu-mawid:
    Dieses 1Zc#;il<tiollsllnxlukt hat die Fähigkeit,
    weitere Mengen Acr\'l#:itireilitril anzulagern.
    iss kann angauunmen werden, dati die\veitere
    Anlagerung, \-(n1 _1cr\'lsäurenitril unter Betei-
    lit;(iih@ (ler zur Cyarigr"pe xat;in(ligen
    Wägt, deren Bewcoldhkett
    \ lt'Ileliht durch ein Zusalnmenwlrken « er
    l \ angruplie und der Formylaminngruppe er-
    !; l;irt \\ erden kann, da nach Gien bisherigen
    i':rf;(llruil`en der I?illdtt.'.i der Cyangruppe
    allein nicht ausreichend sein sollte, tun eine
    IZe;tlctiollsf:iliirl<cit von x-:tiin(ligcn Wasser-
    stoffatnmcii zu llc\\'irkell. llialcr ist allerdings
    nicht behannt;;ewnr(len, daß eire Form@'1-
    aminngruplle auf Wa:ser:tottatnine in
    ltlng einen 1'.indutl ausmitllwn in der L;ige in.
    Die weitere Anlagerung \'(l11 Acr\'lsata'ellltrll
    an F01'irlt'1am1110-dbli-proplonltrll vol;'lleht shll
    nahrs('licinlich in folgender Weise:
    Arbeitet I11;111 1111t substituierten hormanlid-
    \ erbin(ltnigen, dann wird bereits (las =. und
    indes weitere \1o1 Acr%'la:itirenitril unter Ver-
    ntitt111I1g der zur Cyangruppe x-ständigen
    Was.:erstoffatoine angelagert. Für substi-
    tuierte Arniatnidverbnr(lungen. wie I:,titrl-
    tnrlllalllid, 11t daher wahrscheinlich (irr
    nachst('hendr Reaktionsverlauf :
    Dielteaktionsprodukte stellen\-iscosec.@le his
    z;ihfeste Substanzen von hellgelber bis gelb-
    brauncr Partie dar. Die Anlagerungsprodukte
    aus 2 bis 3 11o1 Aer\'1:.sitirenitril und i '2\Ic)l
    horinainid sind in Wasser lösliche brw. mit
    Wasser mischbare Stoffe. Wird (las Ver-
    hältnis von Acrylsäurenitril zu Formainid
    hrülAcr, dann nimmt die 1_.Osuchkelt 1n j` asser
    i ;:sch ab, doch sind. selbst Produkte aus d.Mol
    =\cryi:iiurenitril und i 1.o1 Forinamid in
    11e11.ien1 Wasser noch teilweise löslich. Da-
    gegen sind. diese Produkte leicht löslich in
    Acotoll Und @hctrah\'(Irofuran. hei nichr als
    111,1 Acq1<üurolitril auf i \1c11 l"#rni;tlni(1
    worden die I@cakti(lnalr(ululac in rasch zti-
    la'llillell(@t'llt MaGt# auch in diesen organischen
    litilii:licli. -Niedrige t(lleder
    ,iit'or l@t'illt#, wie z. l',. (las Reaktionsprodukt
    ;.u< 1 1l((1 1hmlmmhl un<1 ,; \l(11 Acghüure-
    i=itril. sind besonders leicht löslich in \\;il.lri-
    geni Adkoh(11, oft besser als in jedem (irr
    I_inzelbestamlteile. '
    Kondensationsprodukte ans einfach 'UM
    stittiiertem hoi'ni;inii(1 und Acrrl::iurcnitril
    sind in Wasser unlöslich. Dagegen sind sie
    liislicil in organischen Lösungsmitteln. Int
    übrigen unterscheiden sie :ich nicht \\-c#;nt-
    lich von den Pnxlukten aus Acyl;iurodtril
    Und. Forni amid.'
    Die Iteakticnsprodukte lasen :ich in
    niannlgfaltlger "reise verwen(lcn. "/.. li. als
    `-er(liclitlllg.,;llltttel oder all
    ni;:a: zur 1lcrstellung von 1-I\'(@rit#rhn@sl@nj-
    (Inktell (Polyanlinen) oller leicht l@iaicllen
    @1min(111(il\'carbons:iurcn, die durch @-er:(`ifnug
    entstehen.
    Peispiel i
    In 1)(1 Forinamid «'erden Natrium
    @-c#l@ia :111(l Hierauf hei <>>= 21.2 g' _icr\ initril
    unter ;Altem l,,iiliren zugetropft. @I@;Isrll #tci,-,t
    (lil: "hemlleratur auf 12c1,. Die heaktni ver-
    läuft ])ei dieser Temperatur ohne äuCere
    Wärmezufuhr. \11r während des Eintropfens
    der letzten Teile voll AcrN-liiitrit kann die
    Temperatur vtNva: liiilier steigen. Zum Schlul.l
    \\-1r11 11,1e11 - @@ @IliltttC'll '<111t 1252 =MAUL
    Das lZoalctionsprodukt stellt ein fast farbloses
    1 isc@la#. (il dar, (las sich nicht unzer:etzt
    destillieren 1:i1.@t. In Wa:er ist es leicht
    i@i;licll.
    Beispiel
    Wie unter Beispiel i angegeben, :-erden in
    1' orlnamid t111(1 IA y N 11r 111111 3189
    =\cr@'liiitril eingetropft. Ztlr sicheren lieciidi-
    @#al:g der Kealotion wird '..= bis i @tt@lldc auf
    Iao bis 125= nacher;@-:irtitt. Es wurden nach
    cicin Erhitzen. bei 1o<= ini Vakuum -11x g
    Reaktionsprodukt von licllbrauner bis (rclber
    Farbe erhalten. I)aC 111'(3(Akt stellt e111 sehr
    v1Scoses ()1 dal-, (las in kaltem Was;cr '/.lull
    geringen Teile löslich ist, beim Erwärmen in
    grül.icrcn _A, nteilcn in Lösung gellt. E: i: t un-
    iii.licli in Ather oder Methanol, schwor 1<3s-
    lich in Tetrahwdrofuran, vernti.cht sich aber
    1111t \\'e1118 Tetrall\-(Irofuran ( I : 1 ), ist IelAt
    liislich in Aceton, lIethanol -- \i assen Tetra-
    hydrofuran -;- Wasser (3 : 1).
    Belslliel 3
    g() g 1' ornmnlld, 21,1 -Natrium t11111 4-?-[g
    ACrl'lnitrll werden, wie im Beispiel 1 bC'sebrie-
    1)en, hon(len@iert. Zt@-eckntül.li;@ wird aber
    flach Zugabc von etwa loo r =\cr@'liiitrit die
    Temperatur auf 1-311 erhöht. Iss =Wen
    5i2 g lieakticuig)nulukt erhalten: dieses
    Gellt eine in der Gute (;0 bis 25,) Iwinahe
    f(-ie, lu:lll)raune, etwa: grün 11L@1reJ@lerellCle
    \la>:e dar. 1?s ist in Wasser, Methanol.
    Aceton kalt unli»lich, in warmem Aceton
    löslich. Tetrahydrofuran löst sich im Rcal:-
    tionsprodukt in un@cf:illr der gleichen -Menge
    etwas besser nach Zusatz einiger Pruzlnte
    Wasser.
    13cispicl4
    IoI ä 11-But\'ltt)rliltlt111(1 (1\1)1a 1I.1-`, 1
    \atrilwi mA 1ü6 g Acghlitril «'erden, wie in
    Beispiel I beschrieben, t1111"esctzt. Eellt-
    steht einelbbrauncs zäh @-iscose.: Produkt,
    (da in Bctmol unWich ist, :ich aber löst in
    hcil.lem Äthanol. In kalter konzentrierter
    Sallsäurr gellt es nach einiger /seit \\'1l111 111-
    foAgt: V erseifung der l@cn'ttt_@'Irrttl)11e i11 I.;i-
    stllig.
    Beispiel j
    12i ä @@-clohcx@'lic)rnlanli(I, 2 g Natrium
    und i 5o g Acr>-lnitril werden. wie in Bcispiul i
    beschrlebln, bei etwa 120= zur Reaktion ge-
    bracht. 28; g Reaktionsprodukt. Das braune
    (-)t löst sich nach kurzem 1#.r@t-:irmen in kon-
    zentricrter Salzsäure.

Claims (1)

  1. I'ATr1T_\\SYItLCII: Veriahren zur ller.tellung vom Anlage- rungserzcugni::en des =\rr #; l::iurel;itrils. dadurch gelceiiiizciclliict. (iall'@ lnan in _\1)- ;iiicIci-tiiig des Verfahren,; des ll.aupt- patent. ,`,;_l 725 2 oder inelw \1c)1 Acry'1- s:iurenitril finit i \h)1 honmullid nkr ehi- fach \-sul.>stituierten 1#ornlamiden setzt.
DEI67119D 1940-06-01 1940-06-01 Verfahren zur Herstellung von Anlagerungserzeugnissen des Acrylsaeurenitrils Expired DE735771C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1164397B (de) * 1959-04-23 1964-03-05 Roehm & Haas Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure- bzw. Methacrylsaeureamid durch Amidieren von Acrylsaeure- bzw. Methacrylsaeurealkylestern
US4606571A (en) * 1983-04-20 1986-08-19 Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha Adjustable front windshield structure of open-top vehicle
EP0205131A1 (de) * 1985-06-12 1986-12-17 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-(N-Formylamino)-propionitril
EP0336184A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-11 Bayer Ag Monoformylierte 3,3'-Diaminodipropylamine, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Cited By (6)

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EP0205131A1 (de) * 1985-06-12 1986-12-17 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 2-(N-Formylamino)-propionitril
US4701546A (en) * 1985-06-12 1987-10-20 Basf Aktiengesellschaft Preparation of 2-(N-formylamino)-propionitrile
EP0336184A1 (de) * 1988-04-02 1989-10-11 Bayer Ag Monoformylierte 3,3'-Diaminodipropylamine, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4923952A (en) * 1988-04-02 1990-05-08 Bayer Aktiengesellschaft Monoformylated 3,3'-diaminodipropylamines, a process for their production and their use

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