DE734075C - Verfahren zur Herstellung von N-Phenylglykoloylcarbaminsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Phenylglykoloylcarbaminsaeureestern

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DE734075C
DE734075C DEC56485D DEC0056485D DE734075C DE 734075 C DE734075 C DE 734075C DE C56485 D DEC56485 D DE C56485D DE C0056485 D DEC0056485 D DE C0056485D DE 734075 C DE734075 C DE 734075C
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DE
Germany
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acid esters
phenylglykoloylcarbamic
preparation
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acid amide
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Expired
Application number
DEC56485D
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English (en)
Inventor
Dr Rudolf Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von N-Phenylglykoloylcarbaminsäureestern Es wurde gefunden, daß män durch Umsetzung von Mandelsäureamid mit- Chlorameisensäureestern in Gegenwart eines Alkalicarbonats zu den bisher noch unbekannten N-Phenylglykoloylcarbaminsäure,estern folgen der allgemeiner Formel gelangt: C6H.5.CH (OH) -CO#NH#COOR. Man hat schon Amide disubstituierter Glykolsäuren mit Chlorameisensäureiestern umgesetzt und dabei Oxazolderivate erhalten (vgl. E. P. 159 153)- Es war also nicht vorauszusehen, daß bei An1,üendung des Amids einer monosubstituierten Glykolsäure, nämlich des Mandelsäureamids, die Kondensation mit Chlorameisensäureestern nur bis zum Urethanderivat verlaufen würde.
  • Die Umsetzung laut vorliegendem Verfahren erfolgt zweckmäßig in einem indifferenten Lösungsmittel, vorzugsweise Aceton, in welchem das Mandelsäureamid löslich ist.
  • Die Verfahrensprodukte sind wohldefinierte, beständige Substanzen von neutraler Reaktion, die in Wasser schwer, in den meisten organisehen Lösungsmitteln mehr oder we'nig'er leicht löslich sind..-Die Verfahrensprodukte sind wegen ihrer sedativen Wirkung als Heilmittel verwendbar. Außerdem dienen sie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Hypnotica und Analgetica. Beispiel i Eine Mischung von 5 Teilen Mandelsäureamid, a5 Teilen Chlorameis,ensäureäthylester, 5 Teilen Kaliumcarbonat und 5o Raumteilen Aceton wird unter Rühren i Stunde lang am Rückflußkühler auf dem Wasserbad erhitzt. Nach Abdestillieren des Acetons wird der Rückstand mit Wasser behandelt; abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von gleichen Teilen Wasser und Aceton umkristallisiert. Der so erhalteneN-Phenylglykoloylcarbaminsäureäthylester schmilzt bei 138°. Die Ausbeute beträgt 70o/0 der Theorie (auf das angewandte Mandelsäureamid bezogen). Beispiel e 5 Teile Mandelsäureamid werden in einer Mischung von G Teilen Chlorameisensäureamylester und 5o Raumteilen Aceton heiß gelöst und mit 5 Teilen Kaliumcarbonat versetzt. Nachdem die Kohlensäureentwicklung aufgehört hat, wird noch 1/2 Stunde am Rückflußkühler im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsgemisch abgesaugt und die Acetonlösung eingedampft. Der Rückstand wird aus einem Gemisch von i Raumteil Benzol und 2 Räumteilen, Petroläther umkristallisiert. Der so erhaltene N-Phenylglykoloylcarbaminsäureamylester hat einen Schmelzpunkt von io8°. Der Ester wird in einer Ausbeute von 85 % der Theorie, bezogen auf das angewandte Mandelsäureamid, erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Phenylglykoloylcarbaminsäureestern der allgemeinen Formel C6H5.CH(OH).CO#NH#COOR, dadurch gekennzeichnet, daß man Chlorameisensäureester in Gegenwart eines Alkalicarbonats mit Mandelsäureamid umsetzt.
DEC56485D 1941-05-09 1941-05-09 Verfahren zur Herstellung von N-Phenylglykoloylcarbaminsaeureestern Expired DE734075C (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008073623A2 (en) * 2006-11-02 2008-06-19 Arete Therapeutics, Inc. Soluble epoxide hydrolase inhibitors

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008073623A2 (en) * 2006-11-02 2008-06-19 Arete Therapeutics, Inc. Soluble epoxide hydrolase inhibitors
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