DE729730C - Verfahren zur Gewinnung von monomeren Methacrylsaeureverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von monomeren Methacrylsaeureverbindungen

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Publication number
DE729730C
DE729730C DER107171D DER0107171D DE729730C DE 729730 C DE729730 C DE 729730C DE R107171 D DER107171 D DE R107171D DE R0107171 D DER0107171 D DE R0107171D DE 729730 C DE729730 C DE 729730C
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DE
Germany
Prior art keywords
monomeric
methacrylic acid
acid compounds
production
phenol
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Expired
Application number
DER107171D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Carl Th Kautter
Dr Willigis Leitenberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
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Publication of DE729730C publication Critical patent/DE729730C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung von monomeren Methacrylsäureverbindungen Es ist bereits bekannt, daß man Polymerisationsprodukte aus Methacrylsäureestern durch Wärmeeinwirkung, z. B. durch Erhitzen über die Zersetzungstemperatur, auf 25o bis 300- in die monomeren Ausgangsstoffe überführen kann (vgl. die deutsche Patentschrift 642 289). Diese Depolymerisation wurde seither in der Weise durchgeführt, daß@ man das Polymerisat in Röhren bzw. Retorten indirekt erhitzte, mit anderen Worten, den Vorgang der trockenen Destillation des Holzes, der Steinkohle o. dgl. nachahmte. Dieses Verfahren ist an sich technisch brauchbar, es hat jedoch den Nachteil, daß sich die Masse nicht in allen vorkommenden Fällen in die vorzugsweise zu verwendenden Retorten einfüllen läßt und daß die Zuführung der Wärme durch die Retortenwand schwer kontrollierbar ist, so daß an den Retortenwänden Überhitzungen stattfindeli können. Hierdurch aber findet dort eine mehr oder weniger starke Zersetzung des zu depolymerisierenden Stoffes statt, wobei gleichzeitig unangenehme Nebenprodukte auftreten, die die erhaltene monomere Verbindung verunreinigen. Man muß deshalb besondere Reinigungs- und Aufarbeitungsmethoden einschalten, um die monomere Verbindung wieder in einen gebrauchsfähigen Zustand zu überführen.
  • Es ist weiterhin bekannt, polymerisierte Olefine in Gegenwart von Katalysatoren durch Erhitzen mit Wasserdampf in die monomerett Verbindungen zu überführen (vgl. die französische Patentschrift 8.1282t). Es muß demgegenüber als überraschend bezeichnet werden, daß man auch polymere Verbindungen der Acrylsäurereihe, z. B. Polymethacrylsäuremethylester, mittels Wasserdampf bei Temperaturen von 200 bis 500` in die Monomeren überführen kann, ohne daß schädliche Änderungen, insbesondere Verseifungen des zu behandelnden Stoffes bzw. des Endstoffes, eintreten.
  • Es wurde nun gefunden, daß man die Depolymerisation vorteilliafterweise erreichen kann, wenn man die Ausgangsstoffe, wie z. B. polymere Methacrylsäuremethylester mit oder ohne Füllstoffe bzw. mit oder ohne Weichmacher mit überhitztem Wasserdampf von Zoo bis 50o-, mit oder ohne vermindertem Druck behandelt. Es ,gelingt dadurch eine leichte Temperaturregelung und eine schonende Behandlung der Masse; das anfallende Produkt ist nicht mit übeln iechenden, seine Qualität herabsetzenden Verunreinigungen behaftet. Auherdem erreicht man eine beträchtlich höhere Ausbeute.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird mit besonderem Vorteil dann angewendet, wenn es sich darum handelt, solche polymere Verbindungen in die monomeren Stoffe zurückzuverwandeln, die bei der Herstellung oder Reinigung (durch Destillation) eines Monomeren in oft unvermeidlicher Weise entstehen. So verbleibt z. B. beine Arbeiten nach dem Patent 698 6.I3 im Kessel ein aus monom.erem vlethacrylsäuremethylester, polymerem Methacrylsäuremethylester und Phenol (Hilfsflüssigkeit) bestehender Rückstand, den man bisher in zähflüssigem Zustand abziehen und dann in einer Retorte bei 25o bis 40o" verknacken mußte, um monomeren Methacrylsäuremethylester und Phenol zurückzugewinnen, wobei jedoch Verluste infolge von Zersetzungen unvermeidlich waren und auch in der Regel unreine Produkte erhalten wurden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man aus dem Rückstand zunächst das Monomere mittels gesättigtem Wasserdampf abtreiben, hierauf das Phenol gewinnen und schließlich das Polymeie mittels überhitztem Wasserdampf mit bester Ausbeute depolyinerisieren.
  • Auch zur Aufarbeitung von Abfällen, die bei der Herstellung von geformten Gebilden, z. B. aus dem unter der Handelsbezeichnung bekannten Plexiglas, entstehen, eignet sich das Verfahren. Beispiel 1 In einem Rührwerkskessel von etwa i oo 1 Inhalt befinden sich ; 5 kg eines Gemisches, bestehend aus 52,40`o monomerem Methacrylsäuremethylester, ;.201o polymerisiertem Methylmethacrylat und 4o,4ojo Phenol, das beim Arbeiten nach dem Verfahren des Patents 698 643 erhalten worden war. Der Inhalt des Kessels wird zunächst mit gesättigtem Wasserdampf von i i o' behandelt, wodurch man aus dem Ausgangsstoff 38,4 kg= 51,20`o monomeren Methacrylsäuremethylester erhält. Durch weiteres Einleiten von gesättigtem Wasserdampf werden 17,51,-g=23,40,0 Phenol gewonnen. Nachdem die Destillation praktisch aufgehört hat, wird in die zähe zurückgebliebene Masse überhitzter Wasserdampf von etwa 250' eingeleitet und gleichzeitig die gesamte Apparatur unter ein Vakuum von i oo mm Quecksilbersäule gesetzt. Es gelingt auf diese Weise, weitere 12,2 kg= 16,30 Phenol zurückzugewinnen und die vorhandene Menge an polymerem Methacrylsäuremethylester zu depolymerisieren, wodurch weitere 5k"= 6,8 0;4 monomerer Methacrylsätiremethylester gewonnen Werden. Auf diese Weise werden 43,8 kg = 58,4°ö des Ausgangsstoffes an monomerem Metliacrylsäuremethylester und 29.1,g = 39,60/ö des Ausgangsstoffes an Phenol erhalten, insgesamt demnach 980;b des Ausgangsstoffes. Der erhaltene Methacrylsäuremethylester ist 97,5 o;'oig, von hoher Reinheit, geringer Säurezahl und hat eine Dichte voll 0,95o8 bei 2o'. Das erhaltene Phenol ist 95,2o'oig und besitzt eine Säurezahl von 9,8. Der Kessel ist zum Schluß vollständig leer. Die gesamte Aufarbeitung kann also bequem in einem Arbeitsgang durchgeführt werden, während man früher die Masse, solange sie noch zähflüssig war, aus dem Kessel abziehen mußte, um sie in eine Retorte überzuführen, in der dann die Erhitzung auf 25o bis 30o'' durchgeführt wurde. Nach dem alten Verfahren werden aus derselben Substanz nur q.5,7 ojo des Ausgangsstoffes an monomerem go%igem Methacrylsäuremethylester und 32.2% des Ausgangsstoffes an Phenol erhalten, insgesamt also mir 7-/,9#'o des Ausgangsstoffes. Beispiel In der im Beispiel i beschriebenen Apparatur befinden sich 5o kg polymerer Methacrylsäurebutylester. Durch Behandeln mit überhitztem Wasserdampf von 25o` bei gewöhnlichem Druck werden 4i,8 kg= 83,60'o monomerer 97,8ojoiger Methacrylsäurebutylester erhalten. Der monomere Ester besitzt eine geringe Säurezahl, eine Dichte von 0,9o bei 15' und ist nur ganz schwach gefärbt.
  • Wird die gleiche Menge Ausgangsstoff nach dem alten Verfahren in Retorten verknackt, so beträgt die Ausbeute an monomerem Methacrylsäurebutylester nur 7 6,5 %, außerdem ist der monomere Ester nur 82,5%1g, stark gelb gefärbt und damit ohne erneute verlustreiche Reinigung unbrauchbar. Beispiel 3 In der im Beispiel i erwähnten Apparatur befinden: sich 3o kg Polymethacrylsäuremetliylestec-Plattenabfallstücke, gemischt mit 3o kg Bimssteinstücken. Durch Einleiten von auf 33o° überhitzten Wasserdampf bei einem Vakuum von i oo mm Quecksilbersäule werden z9,4kg=980lo monomerer, schwach gelber Methacrylsäuremethylester erhalten. Dieser kann durch nochmalige einfache Destillation vollständig rein erhalten werden. Beispiel 4 In der im Beispiel i beschriebenen Apparatur befinden sich 5o kg eines Rückstandgemisches, bestehend aus 88,z% Phenol und i i,8 % polymerem Methacrylsäuremethylester. Da der Ausgangsstoff in diesem Fall keinen monomeren Ester enthält, entfällt die vorherige Behandlung desselben mit gesättigtem Wasserdampf. Durch Behandeln der zähen Masse mit überhitztem Wasserdampf von 25o° bei gewöhnlichem Druck erhält man 43,2 kg= 86,5 % wasserklares; hellgelbes Phenol mit einem Phenolgehalt von 93,80/0 und einer Säurezahl von 7,5. Außerdem werden 5,85 kg= 1 1,70,'o monomerer, 97 o#oiger Methacrylsäuremethylester erhalten, insgesamt werden aus 50k- Rückständen 49,o5kg=98% verwertbare Stoffe zurückgewonnen. In einem gegebenen Ansatz, der nach dem alten Verfahren in Retorten verkrackt wird, können insgesamt nur 7 60;o zurückgewonnen werden, während 24o-'o eines verkohlten Rückstandes zurückbleiben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung von monomeren Methacrylsäureverbindungen, insbesondere Estern, durch Erhitzen von polymeren Methacrylsäureverbindungen oder solche enthaltenden Gemischen bis über den Zersetzungspunkt, dadurch gekennzeichnet, daß man die polymeren Methacrylsäureverbindungen oder solche enthaltende Gemische mit Wasserdampf von Temperaturen zwischen zoo bis 5oo°, gegebenenfalls bei vermindertem Druck, behandelt.
DER107171D 1940-03-16 1940-03-16 Verfahren zur Gewinnung von monomeren Methacrylsaeureverbindungen Expired DE729730C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1104947B (de) * 1958-02-27 1961-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen durch Halogenwasserstoffabspaltung aus halogenierten gesaettigten Carbonsaeurenitrilen
DE1211161B (de) * 1957-12-31 1966-02-24 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesaettigter Carbonsaeurealkylester aus aliphatischen Alkoholen und Acrylsaeure oder Methacrylsaeure
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1245363B (de) * 1957-03-18 1967-07-27 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure oder Methacrylsaeure durch Oxydation von Acrolein oder Methacrolein
DE1211161B (de) * 1957-12-31 1966-02-24 Standard Oil Co Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesaettigter Carbonsaeurealkylester aus aliphatischen Alkoholen und Acrylsaeure oder Methacrylsaeure
DE1104947B (de) * 1958-02-27 1961-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Carbonsaeurenitrilen durch Halogenwasserstoffabspaltung aus halogenierten gesaettigten Carbonsaeurenitrilen

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