DE729442C - Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen KondensationsproduktenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man wertvolle, hochmolekulare Kondensationsprodukte erhält, wenn man Amine mit mindestens zwei reaktionsfähigen Aminogruppen, die durch mindestens zwei KohlenstQffatome voneinander getrennt sind, mit weniger als i Mol auf jede reaktionsfähige Aminogruppe einer halogenfreien aliphatischen a-ß-ungesättigten Monocarbonsäure oder eines ihrer zur Amidbildung befähigten Abkömmlinge, oder die beim Erhitzen dieser Stoffe miteinander erhältlichen niedrigmolekularen Reaktionsprodukte mit Superpolyamiden oder superpolyainidbildenden Stoffen so lange auf Temperaturen zwischen ioo bis 300° erhitzt, bis in der Hitze zu Fäden ausziehbare Kondensationsprodukte entstanden sind.
- Man kann z. B. die aus den Aminen mit mindestens zwei reaktionsfähigen Aminogruppen und den a-ß-ungesättigten Monocarbonsäuren erhältlichen Kondensationsprodukte mit Superpolyamiden oder superpolyamidbildenden Stoffen (wie sie z. B. aus der britischen Patentschrift -6i 237 bekannt sind). beispielsweise gewissen Dicarbonsäuren und Diaminen oder cu Aminocarbonsäuren oder deren polyamidbildenden Derivaten, zusammenschmelzen. Am einfachsten gestaltet sich das Verfahren und besonders günstige Ergebnisse erhält man, wenn man statt der Kondensationsprodukte aus den Aminen mit mindestens zwei reaktionsfähigen Aminogruppen und den a-ß-ungesättigten Monocarbonsäure diese Amine und Carbonsäuren mit superpolya.midbildenden Stoffen erhitzt.
- Als superpolyamidbildende Diamine sind allgemein solche der Formel N H. (C H.)., N H.= geeignet, in -der x eine ganze Zahl. bedeutet. die größer als 3 ist, z. B. Tetramethylen-, Pentamethylen-, Hexamethylen-, Oktamethylen- und Dekatnethylendiamin, p-Phenyiendiamin, p-Xylylendiamin, co-orDiamino-pdiätliylbenzol und deren perhydrierte Derivate. Auch Diamine, deren Kohlenstoffatome ein- oder mehrmals, z. B. durch O oder S, S O oder SO., N X (X =Wasserstoff oder organischer Rest) unterbrochen sind, kommen in Betracht. Diamine dieser Art sind beispielsweise ß-ß'-Diaminodiäthylätlier oder -propyläther und Homologe oder entsprechende Thioäther. Man kann auch Gemische mehrerer Amine der erwähnten Art verwenden.
- Als superpolvamidbildende Dicarbonsäuren eignen sich insbesondere solche der Formel HOOC (C H.)., COOH, in der x eine ganze Zahl bedeutet, die größer als 3 ist, z. B. Adipinsäure oder Sebacinsäure. Ferner Dicarbonsäuren, deren Kohlenstoffkette ein-oder mehrmals in gleicher Weise wie die der Diamine unterbochen ist, z. B. Diglykolsäure, Thiodipropionsäure, Iminodipropionsäure oder %Zethyliminodipropionsäure. Man kann auch Gemische verschiedener Dicarbonsäuren verwenden und ferner Salze der Dicarbonsäuren mit den Diaminen.
- Geeignete superpolyamidbildende Aminocarbonsäuren, die bei dem Verfahren verwendet werden können, sind beispielsweise solche der allgemeinen Formel N H@ (C H.), C O O H. in der x eine ganze Zahl ist, die zweckmäßig größer ist als 3, z. B. E Aminocapronsäure. Auch bei den Aminosäuren kann die Kohlenstoffkette ein- oder mehrmals unterbrochen sein.
- Statt der freien Carbonsäuren kann man auch ihre polyamidbildenden funktionellen Derivate, z. B. ihre Ester oder Amide, verwenden, die in ähnlicher Weise reagieren, nur daß statt Wasser ein Alkohol oder Ammoniak oder ein Amin abgespalten wird.
- Die Kondensation kann beeinflußt, insbesondere der Kondensationsgrad geändert werden durch Zusatz geringer Mengen gesättigter Monocarbonsäuren, z. B. Essigsäure, oder von Ammoniak oder Monoaminen, z. B. Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Dipropylamin, Octodecylamin, Decvlamin oder auch durch Anwendung eines 'Überschusses der superpolya.midbildenden Dicarbonsäuren bzw. Diamine über die für die Umsetzung beider miteinander theoretisch erforderliche Menge hinaus.
- Die Herstellung der Kondensationsprodukte erfolgt durch Erwärmen auf Temperaturen zwischen roo und etwa 300°. Je nach der Temperatur und Erhitzungsdauer und auch der Erhitzungsart kann man Produkte mit verschiedenen Eigenschaften erhalten. Zu hohe Temperaturen, z. B. solche über 300°, sind zu vermeiden, da sonst leicht Zersetzung oder Dunkelfärbung eintritt. Man kann bei gewöhnlichem, erhöhtem oder auch vermindertem Druck arbeiten. Vorteilhaft ist es, anfangs erhöhten Druck anzuwenden oder unter Rückflußkühlung zu arbeiten, um ein möglichst gleichmäßiges Durchschmelzen der Masse zu erzielen und dann die Kondensation unter gewöhnlichem oder vermindertem Druck und Abdestillieren des entstandenen Wassers, Alkohols, Ammoniaks oder Amins zu Ende zu führen. Man kann in An- oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln arbeiten. Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere, wenn freie Carbonsäuren an der Kondensation beteiligt sind, solche. die eine Abtrennung des abgespaltenen Wassers durch azeotrope Destillation gestatten, z. B. Xylol oderXylenol. Um möglichst farblose Produkte zu erhalten, ist es im allgemeinen nötig, Luft oder Sauerstoff möglichst weitgehend auszuschließen.
- Die erhaltenen hochmolekularen polyatnidartigen Kondensationsprodukte eignen sich für die Herstellung von Fäden. Filmen, Bändern, Röhren, Überzügen, Belagstoffen und Formkörpern der verschiedensten Art. Sie sind plastischer und weicher als die reinen Superpolyamide-aus Dicarbonsäuren und Diaminen oder aus Aminocarbonsäuren. Die darin einkondensierten polyamidartigen Kondensationsprodukte aus x-PI-ungesättigten Monocarbonsäuren und Diaminen, deren Aminogruppen durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, wirken offenbar als Weichmachungs- oder Plastifizierungsmittel. Sie besitzen aber gegenüber den sonst für hochpolymere Stoffe verwendeten Weichmachungs- und Plastifizierungsmitteln den großen Vorteil, daß sie chemisch gebunden sind und infolge ihrer hochniolekularen Beschaffenheit sich nicht verflüchtigen oder herausgelöst werden können. Infolge der besonderen Geschmeidigkeit der Kondensationsprodukte eignen sie sich insbesondere für Filme und Bänder.
- Beispiel r Zu einer Lösung von 2g3 Teilen Hexamethylendiamin in 75o Teilen Alkohol wird unter Rühren langsam eine Lösung von 25o,5 Teilen einer 7i,8°Joigen wäßrigen Acrylsäure in 45o Teilen Alkohol gegeben, dann wird noch 2 Stunden lang unter Sieden am Rückflußkühler gerührt und darauf der Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert. Das dabei erhaltene schwach gelbe, zähe 01 wird mit der gleichen Menge adipinsaurem Hexamethylendiamin in Stickstoffatmosphäre i1/2 Stunden lang auf 275 bis 28o° unter Druck erwärmt und dann weiterhin q. Stunden. lang auf dieser Temperatur bei gewöhnlichem Druck gehalten. Man 'erhält so ein Kondensationsprodukt, das außerordentlich geschmeidig und biegsam ist und sich vorzüglich zur Herstellung von Filmen eignet.
- An Stelle von adipinsauiem Hexamethylendiamin kann man auch diglykolsaures Hexamethylendiamin oder Adipinsäure und Hexamethylendia,min oder Diglykolsäure und Hexamethylendiamin verwenden.
- Man kann auch die Mengenverhältnisse zwischen dem anfänglichen Kondensationsprodukt aus Acrylsäure und Hexamethylendiamin und dem adipinsauren oder glykolsauren Hexamethylendiamin beliebig ändern.
- Verwendet man nur io bis 2o °/Q des Kondensationsproduktes aus Acrylsäure und Hexamethylendiamin und kondensiert dieses Produkt mit Hexamethylendiamin und Adipinsäure bei etwa 275 bis 28o° oder Diglykolsäure bei etwa 2io bis 22o°, so erhält man Kondensationsprodukte, die ganz besonders weich, geschmeidig und fest sind. Statt des öligen Kondensationsproduktes aus Acrylsäure und Hexamethylendiamin kann man auch ein festes kristallines Produkt verwenden, das in etwa folgender Weise erhalten werden kann: Zu einer Lösung von 293 Teilen Hexamethylendiamin in 75o Teilen Alkohol wird bei 25° unter Rühren langsam eine Lösung von 215 Teilen Acrylsäuremethylester in 75o Teilen Alkohol gegeben. Die Mischung wird dann 5 Stunden lang bei 70° gerührt und schließlich der Alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert. Beispiel 2 .49o Teile a-Aminocapronsäurelactam und io Teile des nach Beispiel i erhaltenen Umsetzungsproduktes, aus Acrylsäure oder Acrylsäuremethylester und Hexamethylendiamin werden in einem geschlossenen Druckgefäß aus Edelstahl in Stickstoffatmosphäre auf 275 bis 28o° erhitzt. Durch jeweiliges Entspannen wird der Druck auf etwa 15 at gehalten. Dann wird im Laufe von i1/2 Stunden bei der gleichen Temperatur der Druck abgelassen und nochmals i1/2 Stunden bei der gleichen Temperatur unter gewöhnlichem Druck erhitzt. Man erhält so ein hochmolekulares Kondensationsprodukt, das beispielsweise beim Auspressen durch eine Schlitzdüse ein farbloses, elastisches, geschmeidiges Band liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine mit mindestens zwei reaktionsfähigen Aminogruppen,die durch mindestens zwei Kdhlenstoffatorne voneinander getrennt sind, mit weniger als i Mol auf jede reaktionsfähige Aminogruppe einer halogenfreien aliphatischen a-p-ungesättigten Monocarbonsäure oder eines ihrer zur Amidbildüng befähigten Abkömmlinge, oder die beim Erhitzen dieser Stoffe miteinander erhältlichen niedrigmolekularen Reaktionsprodukte mit Superpolyamiden oder superpolyamidbildenden Stoffen so lange auf Temperaturen zwischen ioo bis 3oo° erhitzt, bis in der Hitze zu Fäden ausziehbare Kondensationsprodukte entstanden sind.
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