DE1295826B - Verfahren zur Herstellung von oxydationsbestaendigen Polyamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von oxydationsbestaendigen PolyamidenInfo
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Description
- Es ist bereits bekannt, z. B. aus der deutschen Auslegeschrift 1 069 380, Stabilisierungsmittel den Polyamide bildenden Ausgangsstoffen vor oder während der Polykondensation zuzugeben.
- Gegenstand des deutschen Patents 1161 897 ist ein Verfahren zur Stabilisierung von organischen Verbindungen gegen Schädigung durch Luftsauerstoff, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ihnen geringe Mengen von Verbindungen der allgemeinen Formel worin A einen n-wertigen, isocyclisch-aromatischen oder heterocyclischen Rest, B einen mindestens drei Kohlenstoffatome enthaltenden, gesättigten aliphatischen Rest, der die beiden N-Atome in a, y-Stellung zueinander enthält, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff oder eine Acylgruppe, oder worin R1 und R, zusammen auch eine Alkyliden- oder Aralkylidengruppe bedeuten, und n eine niedere positive ganze Zahl bedeutet, gegebenenfalls in Form von Salzen zusetzt.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von oxydationsbeständigen Polyamiden durch Umsetzen von Diaminen und Dicarbonsäuren oder von w-Aminocarbonsäuren bzw. deren Lactamen oder deren Vorprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel 1 oder deren Acylverbindungen oder Salzen mit Carbonsäuren, durchführt. In dieser Formel bedeutet X einen Hydroxylrest oder einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest, B einen mindestens drei Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest, in welchem die beiden N-Atome zueinander in a,y-Stellung stehen, vorzugsweise den Trimethylenrest, R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl-oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom. X bedeutet insbesondere einen Cyclohexylaminorest, einen Phenylaminorest, einen weiteren - NH - B - NW'-Rest oder einen Dimethylaminorest.
- Als sekundäre Aminoreste kommen ferner noch folgende Reste in Betracht: Alkylaminoreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl-, Decyl- und Dodecylaminoreste, substituierte Alkylaminoreste, wie z. B. ß-Aminoäthyl-, y-Aminopropyl-, Cyanomethyl-, A-Cyanoäthyl-, y-eyanopropyl-, Carboxymethyl- und p-Carboxyäthylaminoreste, substituierte Phenylaminoreste, wie beispielsweise Methylphenyl-, Athylphenyl-, tert.Butylphenyl-, Methoxyphenyl-, Äthoxyphenyl-, Aminophenyl-, Methylaminophenyl-, tert.Butylaminophenyl-, Chlorphenylaminoreste.
- R bedeutet vorzugsweise ein Wasserstoffatom; es kann aber auch beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder einen normalen, sekundären oder tertiären Butylrest, ferner einen Methoxy- oder Ätboxyrest oder auch ein Chlor- oder Bromatom bedeuten.
- Als Salze der Amine der Formel I, die ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind, kommen vorzugsweise solche mit einbasischen Säuren, insbesondere'Essigsäure, oder zweibasischen, vor allem Adipin- und Sebacinsäure in Betracht.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 erhält man beispielsweise aus primären Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel II worin R das unter Formel I Gesagte und X' einen primären oder sekundären Aminorest, einen acylierten primären oder acylierten sekundären Aminorest, einen tertiären Amino- oder einen Hydroxylrest bedeutet, durch Anlagerung eines aliphatischen a,fl-ungesättigten Nitrils, vorzugsweise des Acrylnitrils, Reduktion der dabei erhaltenen N-Cyanalkylverbindungen und Verseifung der allfällig vorhandenen Acylaminogruppen zu den Aminogruppen.
- Man kann die Verbindungen der allgemeinen Formel I auch durch Kondensation von primären Aminen der Benzolreihe der allgemeinen Formel II mit a-Halogen-;,-aminoalkanen, vorzugsweise dem 1-Brom-3-aminopropan, und Verseifung der allfällig vorhandenen Acylaminoreste zu den Aminoresten darstellen.
- Erfindungsgemäß verwendbare Acylverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel 1 erhält man daraus durch Acylierung nach den üblichen Acylierungsmethoden z. B. mit Acetanhydrid.
- Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel I jedoch nicht acyliert.
- Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden den Diaminen und Dicarbonsäuren bzw. den (,)-Aminocarbonsäuren bzw. deren Lactamen in irgendeinem Stadium der Polykondensation oder Polymerisation, zweckmäßig gleich zu Beginn, vorteilhaft in Mengen von 0,001 bis 50/() (bezogen auf das Gesamtgewicht der zu polykondensierenden bzw. polymerisierenden Substanzen) zugegeben. Es ist auch möglich, die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 in die oxydationsempfindlichen vorpolymerisierten bzw. vorpolykondensierten Polyamide einzubauen. Diese werden mit den Stabilisatoren innig gemischt und bei hohen Temperaturen, vorzugsweise 250 bis 300"C, geschmolzen, wobei die Auskondensation bzw. Auspolymerisation der Polyamide erfolgt. Unter den bei der Polyamidsynthese üblichen Polykondensations- bzw. Polymerisationsbedingungen werden die Verbindungen der Formel I in das Polymolekül weitgehend einkondensiert, d. sie werden an ihren gegebenenfalls acylierten primären Aminogruppen (unter Abspaltung einer allfällig vorhandenen N-Acylgruppe) mit Carbonsäuregruppen des Polymoleküls säureamidartig verknüpft.
- Sie werden also Bestandteile des Polymerisats.
- Die Zugabe erfindungsgemäß zu verwendender Verbindungen der Formel 1 kann, besonders bei hohen Dosen, den Polymerisationsgrad beeinflussen.
- Da üblicherweise der Polymerisationsgrad durch Zugabe von sogenannten Regulatoren, wie Essigsäure oder Sebacinsäure, beeinflußt wird, ist die Menge der Verbindungen der Formel I und diejenige der Regulatoren aufeinander abzustimmen.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Polyamide sind den auf übliche Weise hergestellten Polyamiden sehr ähnlich, unterscheiden sich aber von den auf übliche Weise hergestellten Polyamiden durch ihre wesentlich höhere Oxydationsbeständigkeit. Somit lassen sie sich nach den üblichen Methoden zu Filmen und Fäden verarbeiten, die selbst nach häufigem Waschen mit Wasser bemerkenswert beständig sind.
- Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, sind Teile Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
- Beispiel 1 400 Teile Caprolactam, 40 Teile Wasser, 0,4 Teile der in Tabelle 1 bis 3 angegebenen Stabilisierungsmittel werden gemischt und bis zur Verflüssigung der Masse, die bei etwa 70° eintritt, erwärmt.
- Die flüssige Mischung wird in ein Druckgefäß aus nichtrostendem Material eingefüllt und unter Ausschluß von Sauerstoff innerhalb einer Stunde auf eine Temperatur von etwa 250° aufgeheizt, wobei ein Druck von etwa 10 bis 15 Atü auftritt.
- Nach dieser Zeit wird das Wasser abdestilliert und anschließend das Polymerisat zur völligen Entgasung 3 Stunden drucklos bei 250° gehalten.
- Nach dieser Zeit hat die Masse eine Viskosität erreicht, welche gestattet das Polymerisat zum Nachweis des technischen Fortschritts mittels Stickstoff durch eine am Boden des Druckgefäßes angebrachte Düse auszupressen.
- Verwendet wird eine Spinndüse von 1 mm lichter Weite und 10 mm Länge. Das Polymere wird mittels Stickstoff von 15 bis 20 atü Druck durch die Düse gepreßt und der aus dem Schmelzfluß erstarrende Faden mit einer Geschwindigkeit von 150 m/Min. abgezogen. Zwischen Düse und Abzugsvorrichtung ist zur vollständigen Kühlung des Fadens ein Kühlbad (Wasser von Zimmertemperatur) eingeschaltet, durch welchen der Faden mit Hilfe einer Umlenkrolle durchgeleitet wird. Der auf einer Lochspule kreuzweise aufgewickelte Faden wird durch Extraktion mit Wasser von etwa 70° vom Monomeren befreit und anschließend zwischen zwei im Geschwindigkeitsverhältnis von 4 : 1 laufenden Förderwalzen gereckt.
- Die dabei erhaltenen Fäden besitzen die in den Tabellen 1 bis 3 festgehaltenen mechanischen Eigenschaften wie Reißfestigkeit und Dehnung sowie die relative Viskosität.
- Die relative Viskosität wird jeweils in konzentrierter Schwefelsäure (960/0) bei einer Konzentration von 1,00 g/100 ml bei 20° gemessen.
- Die Reißfestigkeit und die Dehnung der ungetemperten Proben werden mit je 30 Messungen am Anfang und am Ende der Fäden bestimmt. Der Rest wird bei 165° im Umlufttrockenschrank gelagert und nach den in den Tabellen 1 und 2 angegebenen Zeiten an 30 Messungen das Mittel der Anderung der Kennwerte bestimmt.
- Aus nachfolgender Tabelle 1 ist ersichtlich, daß erfindungsgemäß stabilisiertes Polycaprolactam (Nr.6 bis 8) eine wesentlich längere Lebensdauer besitzt als mit üblichen Stabilisierungsmitteln stabilisiertes Polycaprolactam (Nr. 2 bis 5).
- Tabelle 1 Abhängigkeit der Reißfestigkeit in g/Denier (gemessen mit der Zugfestigkeitsprüfmaschine »Schopper«) von der Dauer der Temperung bei einer Temperatur von 165° im Umlufttrockenschrank (lose gewickelte Packung)
Polyamid, stabilisiert durch Zusatz Stunden bei 165 Nr. von 0,1% der folgenden Stabilisierungs- mittel 0 12 18 24 30 1*) Ohne Zusatz ............... . 4,60 2,2 nicht meßbar (100°/o) (480/o) - - - 2*) 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol ......... 4,60 1,90 nicht meßbar (100%) (42%) - - 3*) N,N'-di-cyclohexyl-p-phenylen- diamin ............... 4,60 2,60 - nicht meßbar (100%) (57%) - -- 4*) N,N'-Di-sec.butyl-p-phenylen- diamin ............... 4,20 2,60 nicht meßbar (100%) (61%) - - - 5*) N-Cyclohexyl-p-aminophenol ... 4,30 2,20 nicht meßbar (100%) (51%) - - - 6 N-p-Hydroxyphenyltrimethylen- diamin, F. 1300 ............... 4, 24 4, 10 3, 2,80 2, 32 (100%) (96%) (86%) (65%) (555) 7 N-(3-Aminopropyl)-N'-phenyl- p-phenylendiamin, F. 88° . . . . . 4,43 3,73 3,70 3, 3,00 @ (100%) (84%) (84%) (78%) (67%) 8 N,N'-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin, Kp-0.04 245°, F. 92' . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3,80 3,90 3,70 3,50 3,11 @ (100%) (104%) (970/,>) (93%) (82%) *) Vcrgleichsversuche. - Die Stabilisierungsmittel Nr. 6 bis 8 werden durch übliche Reduktion (s. Whitemore et al, Am.
- Soc., 66, 725 [1944]) der entsprechenden Cyanäthylverbindungen (S. A. H e i n i g e r, J. Org. Chem., 22, 1213 [1957], B a t e s et al, J. Chem. Soc., 388 [1956 , und Braunholtz et al, J. Chem. Soc., 1818 1953]) hergestellt.
- Das zur Herstellung des Stabilisierungsmittels Nr. 7 verwendete N-(ß-Cyanäthyl)-N'-phenyl-p-phenylendiamin (F. 135°) wird ebenfalls nach S. A. H e i - niger, J. Org. Chem., 22, 1213 (1957), B a t e s et al, J. Chem. Soc., 388 (1956), und B r a u n -h o lt z et al, J. Chem. Soc., 1818 (1953) hergestellt.
- Das ebenfalls als Stabilisierungsmittel verwendete Adipinsäure- bzw. Sebacinsäure-Salz von N-p-Hydroxyphenyl-trimethylendiamin schmilzt bei 160 bzw. 173°.
- Das Adipinsäuresalz von N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-p-phenylendiamin schmilzt bei 1900.
- Tabelle 2 Abhängigkeit der Dehnung von der Dauer der Temperung bei einer Temperatur von 165° im Umlufttrockenschrank
Polyamid, stabilisiert durch Zusatz Stunden bei 165° No. von 0,1% der folgenden Stabilisierungs- mittel 0 12 18 24 30 1*) Ohne Zusatz ............... 28 9,8 nicht meßbar (1000/o) (35%) ~ I 2*) 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol 27 8,0 nicht meßbar (1000/0) (29%) - - - 3*) N,N'-Di-cyclohexyl-p-penylen- 27 12 nicht meßbar diamin ............... (100%) (46%) - - - 4*) N,N'-Di-sec.butyl-p-phenylen- diamin ............... 21 10 nicht meßbar (1005) (47%) - 1 - 1 - 5*) N-Cyclohexyl-p-aminophenol ... 39 6,9 nicht meßbar (100%) (18%) - - - 6 N-p-Hydroxyphenyltrimethylen- diamin . ... ....... ... 20 25 21 12 10 (100%) (122%) (104%) (59%) (50%) 7 N-(3-Aminopropyl)-N'-phenyl- p-phenylendiamin ............... 38 30 25 23 17 (100%) (78%) (67%) (60%) (46%) 8 N,N'-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... 22 22 25 21 18 (100%) (100%) (113%) (91%) (83%) *) Vergleichsversuche. - Tabelle 3 Abhängigkeit der relativen Viskosität (gemessen im »Ostwald-Vjscosimeter«) von der Dauer der Temperung bei einer Temperatur von 165° im Umlufttrockenschrank
Polyamid, satbilisiert durch Zusatz Stunden bei 165° Nr. von 0,1% der folgenden Stabilisterungs- mittel 0 12 18 24 30 1*) Ohen Zusatz ............... 2,52 1,52 2*) 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol 2, 47 2,47 1,49 3*) N,N'-di-cyclohexyl-p-phenylen- diamin ............... 2,48 1,53 alle kieiner als 1,45 4*) N,N'-Di-sec.butyl-p-phenylen- diamin ............... 2,40 1,48 5*) N-Cyclohexyl-p-aminophenol ... 2,57 1,58 6 N-pHydwxyphenyltrimethylen- diamin ............... 2,56 2,16 2,00 1,86 1,75 7 Nq3-Aminopropyl)-N'-phenyl- pphenylendiamin ............... 2,34 2,02 1,89 1,80 1,70 8 N,N1-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... 2,45 2,20 2,11 2,03 1,96 *) Vergleichsversuche. - Beispiel 2 300 Teile Hexamethylendiammonium-adipat werden in 300 Teilen destilliertem Wasser bei 80° gelöst.
- Der Lösung werden 1,8 Teile Sebacinsäure sowie 0,3 Teile der in den Tabellen 4 bis 6 beschriebenen Stabilisierungsmittel zugegeben.
- Das flüssige Gemisch wird unter Ausschluß von Sauerstoff in den auf etwa 150° vorgeheizten Autoklav eingeführt. Die Temperatur im Autoklav wird innerhalb einer Stunde auf 2800 gebracht. Während dieser Aufheizperiode wird der Dampfdruck im Autoklav durch Abblasen von Wasserdampf unter 30 atü gehalten. Beim Erreichen des Temperaturmaximums von 280 bis 290° wird der Druck im Autoklav durch Abblasen der flüchtigen Bestandteile innerhalb von 10 bis 20 Minuten auf Atmosphärendruck gebracht.
- Die Masse wird noch während etwa 4 Stunden unter striktem Ausschluß von Sauerstoff bei 280" gehalten.
- Nach dieser Zeit ist die Polykondensation so weit fortgeschritten, daß das Polymerisat mittels Stickstoff durch eine Düse, die am Boden des Autoklavs angebracht ist, als dickflüssige Schmelze ausgepreßt werden kann.
- Diese Schmelze wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, zu verstreckten Fäden verarbeitet. Die Messungen der Reißfestigkeiten, Dehnung und relativen Viskosität werden wie im Beispiel 1 beschrieben ausgeführt.
- Aus nachfolgender Tabelle 4 ist ersichtlich, daß erfindungsgemäß stabilisiertes Poly-hexamethylendiamin-adipat (Nr. 2 und 3) eine wesentlich längere Lebensdauer besitzt, als unstabilisiertes Poly-hexamethylendiamin-adipat.
- Tabelle 4 Abhängigkeit der Reißfestigkeit (in giDenier) von der Dauer der Temperung bei einer Temperatur von 165° im Umlufttrockenschrank
Stunden bei 165° Polyamid, stabilisiert durch Zusatz von Nr. 0,1% der folgenden Stabilisierungsmittel 0 6 12 18 24 1 Ohne Zusatz 3,86 2,65 2,71 nicht meßbar (100%) (69%) (70%) - - 2 N-p-Hydroxyphenyltrimethylen- diamin ............... 4,30 4,04 4,06 3,81 3.34 (100%) (95%) (94%) (90%) (78%) 3 N,N'-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... 3,96 4,24 4,43 4,21 4,17 (1000h)) (1070/o) (1120/o) (1O60/o) (105%) Stunden bei 165° Polyamid, stabilisiert durch Zusatz von Nr. 0,1% der folgenden Stabilisierungsmittel 0 6 12 18 24 1 Ohne Zusatz ............... 22,75 10,00 4,75 nicht meßbar (100%) (44%) . (21%) - - 2 N-p-Hydroxyphenyltrimethylen- diamin ............... 21,15 26,50 25,20 11,25 8,6 (100%) (127%) (120%) (55%) (41%) 3 N,N'-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin l. 26, 85 26,85 26,35 22,90 12,50 10.40 (100%) (98%) (86%) (47%) (39%) Polyamid, stabilisiert durch Zusatz von Stunden bei 165° Nr. 0,10/0 der folgenden Stabilisierungsmittel 0 6 12 18 24 1 Ohne Zusatz ............... 2,29 1,76 1,67 1,49 - 2 N-p-Hydroxyphenyltrimethylen- diamin 2,64 2,26 1,97 1,85 1,68 3 N,N'-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... 2,41 2,00 1,93 1,91 1,79 - Die Resultate entsprechen in jeder Weise den im Beispiel 2 beschriebenen.
- Beispiel 4 Die folgende Tabelle 7 zeigt die Anzahl Stunden, welche einen Abbau der Reißfestigkeit auf 80°/o bewirken bei einer Lagerung von stabilisiertem Polyamid bei 165° im Umlufttrockenschrank. Die Polymeren wurden wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt. Die Reißfestigkeit wurde durch Mitteln von 30 Messungen bestimmt und die Zeiten durch lineare Interpolation der gemessenen Werte festgestellt.
- Tabelle 7
Polyamid, stabilisiert durch 0,1% Stunden Nr der folgenden Stabilisierungsmittel bei 165° 1*) Ohne zusatz ............... 3 2*) 2,6-Di-tert.butyl-p-kresol 3 3*) N,N'-Di-cyclohexyl-p-phenylen- diamin. ....................... 5 4*) N,N'-Di-sec.butyl-p-phnenylen- diamin, 6 5*) N-Cyclohexyl-p-aminophenol ... 5 6 N-p-Hydroxyphenyl-trimethylen- diamin............... 20 7 N-(3-aminopropyl)-p-phenylen- diamin............... 10 8 N'-Cyclohexyl-N-(3-aminopropyl)- @@@henylendiamin ............... 21 9 N'-Phenyl-N-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... | 21 Polyamid, stabilisiert durch 0,1% Stunden Nr. der folgenden Stabilisierungsmittel bei 165° i0 N',N'-Dimethyl-N-(3-amino- propyl)-p-phenylendiamin . . . . . 10 11 N',N-Bis-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin ............... 30 12 Adipinsäuresalz von N-p-Hydroxy- phenyl-trimethylendiamin (1: 2) 20 13 Sebacinsäuresalz von N-p-Hy- droxyphenyl-trimethylendiamin - (1: 2) 15 14 N'-(2-Aminoäthyl)-N-(3-amino- propyl)-p-phenylendiamin .... 20 15 N'-Octyl-N-(3-aminopropyl)- p-phenylendiamin . . . . . ....... 10 16 N'-Phenyl-N-(3-amino-2-methyl- propyl)-p-phenylendiamin . . . . . 15 17 N-(3-Acetylaminopropyl)- p-aminophenol ............... 10 18 N'-(2-Cyanäthyl)-N-(3-amino- - propyl)-p-phenylendiamin . . . . . 21
Claims (1)
- Patentanspruch: 1. Verfahren zur Herstellung von oxydationsbeständigen Polyamiden durch Umsetzen von Diaminen und Dicarbonsäuren oder von w-Aminocarbonsäuren bzw. deren Lactamen oder von deren Vorprodukten, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel in der X einen Hydroxylrest oder einen primären, sekundären oder tertiären Aminorest, B einen mindestens drei Kohlenstoffatome aufweisenden gesättigten Alkylenrest, in welchem die beiden N-Atome zueinander in a,v-Stellung stehen, und R ein Wasserstoffatom, einen niedermolekularen Alkyl- oder Alkoxyrest. oder ein Halogenatom bedeutet, oder deren Acylverbindungen oder Salzen. mit Carbonsäuren, durchführt.
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