DE721991C - Verfahren zum Sulfitieren von Fettsaeureestern - Google Patents

Verfahren zum Sulfitieren von Fettsaeureestern

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DE721991C
DE721991C DEC54333D DEC0054333D DE721991C DE 721991 C DE721991 C DE 721991C DE C54333 D DEC54333 D DE C54333D DE C0054333 D DEC0054333 D DE C0054333D DE 721991 C DE721991 C DE 721991C
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DE
Germany
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fatty acid
acid
sulfiting
esters
acid esters
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Expired
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DEC54333D
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English (en)
Inventor
Dr Karl Diehl
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Stockhausen GmbH and Co KG
Original Assignee
Chemische Fabrik Stockhausen GmbH
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
    • C07C303/06Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • C14C9/02Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring

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Description

  • Verfahren zum Sulfitieren von Fettsäureestern Es ist bekannt, die Rizinensäure, eine Fettsäure mit konjugierten Doppelbindungen, mit Salzen der schwefligen Säure zu behandeln, wobei Sulfonsäuren entstehen.
  • Ferner ist bekannt, daß sich ungesättigte Fettsäuren, ihre Amide oder Ester, z. B. Leinöl oder Tran, durch gleichzeitige Einwirkung von Salzen der :schwefligen Säure und von Oxydationsmitteln, wie Luft in wasserlösliche Verbindungen überführen lassen, welche einen Schw efligsäurerest enthalten. Bei der Durchführung dieses Verfahrens kann bei solchen Verbindungen, welche konjugierte Doppelbindungen enthalten, außer dem Schwefligsäurerest auch eine Sulfonsäuregruppe eintreten.
  • Es wurde gefunden, daß auch ohne gleichzeitiges Durchleiten von Luft oder Sauerstoff bzw. ohne Zugabe sonstiger Oxydationsmittel nicht nur die Ester der ungesättigten, sondern auch diejenigen der gesättigten höhermolekularen Fettsäuren bzw. Alkohole, welche mindestens r o C-Atome besitzen, mit Salzen der schwefligen Säure umgesetzt werden können, wenn man bei Temperaturen zwischen 70 und I I o° arbeitet, durch kräftiges Rühren für eine möglichst feine Verteilung des Sulfits in dem Fettsäureester sorgt und die Einwirküng lange genug bzw. über 25 Stunden hin sich vollziehen läßt.
  • Zur Durchführung des Verfahrens sind geeignet sowohl die Ester höhermolekularer Fettsäuren reit höhermolukularen Alkoholen, z. B. Spermöl, .als auch die Ester höhermolekularer Fettsäuren mit niedrigen ein- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. Ko kosöl :oder Ölsäurepropylester, oder die Ester niedrigmolekularer Fettsäuren mit höhermolekularen Alkoholen, @z. B. E:ssigsäureoleyles;ter. Nicht beansprucht werden die Ester der Rizinensäur e. Zur Durchführung des Verfahrens sind geeignet die Salze der schwefligen Säure, z. B. Natriumbi.sulfitoder rAmmoniumsulfit, und zwar allein oder in Mischung miteinander. Manverwendet die Salze entweder in Form ihrer wäßrigen Lösungen oder auch in fein gepulvertem Zustande als festes Salz. In letzterem Falle arbeitet man zweckmäßig in einem mit Rückflußkühler versehenen Kessel, um zu verhindern, daß das infolge der Umsetzung sich bildende Wasser entweicht. Auch ein Arbeiten in geschlossenem Gefäß unter Druck ist möglich.
  • Die Temperatur wählt man möglichst hoch, aber nicht so hoch, daß üble Gerüche und Dunkelfärbungen infolge Zersetzungen der schv.efligen Säure etwa nach der Gleichung 3 S 02 - 2 S 03 '-, S entstehen. Im allgemeinen genügen Temperaturen zwischen 70 und i i o'.
  • Die verschiedenen Ester, die dem Verfahren unterworfen werden, reagieren nicht gleichmäßig. Infolgedessen bricht man in den Fällen, in denen die Eimarkung schwierig verläuft, die Umsetzung zweckmäßig ab, wenn sie nur mehr träge verläuft, trennt in stark und schwach sulfitierte Anteile und unterwirft die letzteren nach Zusatz von frischem Ausgangsgut von neuem dem Verfahren.
  • Nach dem - vorliegenden Verfahren :erhält man wasserlösliche bzw. in Wasser emulgierbare Erzeugnisse von heller Farbe, die u. a. auch Sulfonsäuren enthalten. Die. Lösungen zeigen eine bemerkenswerte Salz-, Kalk- und Säurebeständigkeit und sind in dieser Hinsicht den in üblicher Weise durch Behandeln von Spermöl mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnenen Erzeugnissen, die an sich eine dunklere Farbe zeigen, wesentlich überlegen.. Infolge dieser Eigenschaften können die erfindungsgemäßen Erzeugnisse in den verschiedensten Industrien, z. B. in der Textil-und° Lederindustrie; ausgedehnte Verwendung finden. Beispiel i iooTeile Spermöl werden nach Zusatz von 2o Teilen Natriumbisulfit und io Teilen Wasser in einem mit Rückflußkühler versehenen Nessel bei go bis i oö' energisch gerührt. Nach etwa 4o Stunden ist die Masse wasserlöslich geworden. Man erhält ein helles, viscoses Erzeugnis, dessen wäßrige Lösung eine ausgezeichnete Salz- und Säurebeständigkeit beisitzt.
  • Beispiel 2 i-oo Teile Spermöl werden mit 5o Teilen Ammonsulfitlösung 22' Be wie im Beispiel i behandelt. Nach Erzielung der Wasserlöslichkeit saugt man nun so lange Wasserdämpfe ab, bis die Masse sich beim Stehen in einen schwach und einen stark sulfitierten Anteil trennt. Der abgetrennte schwach sulfitierte Anteil kann dem nächsten Ansatz zugegeben «erden.
  • Beispiel 3 i oo Teile Kokosöl und 3 Teile fein gepulvertes Natriumbisulfit werden in einem mit Rückflußkühler versehenen Kessel bei ioobis 105' 43 Stunden lang .energisch gerührt. Man erhält 13o Teile eines hellen Erzeugnisses.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Sulfitieren von konjugierte Doppelbindungen nicht enthaltenden Fettsäureestern, welche im Fettsäure-und bzw. oder Alkolholrest -eine aliphatische Kette von mindestens i o C-Atomen aufweisen, durch Behandlung mit Salzen der schwefligen Säure, dadurch gekennzeichnet, da@ß die Behandlung der Ester bei Temperaturen von 7o bis i io' unter normalem oder erhöhtem Druck und mindestens über 25 Stunden erfolgt.
DEC54333D 1938-09-08 1938-09-08 Verfahren zum Sulfitieren von Fettsaeureestern Expired DE721991C (de)

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