DE71229C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidophenolsulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus Amidophenolsulfosäure

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DE71229C
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K. OEHLER in Offenbach a. M
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/26Amino phenols

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Aus der Amidophenolsulfosäure, welche durch Verschmelzen der sulfurirten Metanilsäure (N H2 : S O3 H : S O9 H = 1:3:4, s. Beilstein's organische Chemie II. Aufl., Bd. II, S. 379) mit Alkalien dargestellt werden kann, und welche aller Wahrscheinlichkeit nach die Constitution N if2 : O H: S O3 H = ι : 3:4 besitzt ■—- der Kürze wegen soll sie als Amidophenolsulfosäure III bezeichnet werden —, lassen sich durch Einwirkung von aromatischen Diazoverbindungen auf eine saure oder alkalische Lösung der neuen Amidophenolsulfosäure eine grofse Zahl von Azofarbstoffen herstellen, welche, wahrscheinlich wegen der Constitution der Amidophenolsulfosäure ( O H und S O3 H stehen benachbart), die werthvolle Eigenschaft besitzen, mit Thonerde, Chromoxyd etc. verschieden gefärbte Lacke zu bilden.
Ein Theil der neuen Farbstoffe zeigt die Eigenschaft, sehr egal aufzugehen und übertrifft darin die in Frage kommenden bereits bekannten Farbstoffe; einige der neuen Producte zeichnen sich aufserdem durch grofse Lichtechtheit, andere durch aufserordentliche Farbkraft aus. .
Die Farbstoffe sind hauptsächlich zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide etc. geeignet.
Das Verfahren zu ihrer Darstellung mag in folgenden Beispielen erläutert werden:
i. Darstellung der Combination Anilin-azo-Amidophenolsulfosäure III.
Man bereitet aus 13 kg salzsaurem Anilin in bekannter Weise eine wässerige Lösung von Diazobenzolchlorid und läfst diese langsam in eine verdünnte, auf o° abgekühlte Auflösung von 22 kg amidophenolsulfosaurem Natrium und 6 kg calcinirter Soda in der 2ofachen Menge Wasser einlaufen. Nach mehrstündigem Stehen wird die Masse erwärmt und mit Kochsalz ausgesalzen, dann filtrirt man den Farbstoff ab, prefst und trocknet ihn. Ersetzt man in diesem Beispiele die Soda durch 8 kg Aetznatron, 10 kg Salzsäure von 22Y2 0 B. oder 8,2 kg Natriumacetat, so entsteht in allen Fällen der gleiche Farbstoff. Derselbe färbt Wolle sehr gleichmäfsig gelb, sein Thonerdelack ist gelb, der Chromoxydlack olivgelb.
2. Darstellung der Combination Amidoazotoluol (aus ο - Toluidin) - azo - Amidophenolsulfosäure III.
Eine aus 26,2 kg salzsaurem Amidoazotoluol dargestellte wässerige Lösung von Diazoazotoluolchlorid läfst man in eine auf o° abgekühlte Auflösung von 23 kg amidophenolsulfosaurem Natrium und 8 kg Aetznatron in der 3ofachen Menge Wasser langsam einlaufen. Der Farbstoff bildet sich sofort als braunrother Niederschlag; seine Abscheidung erfolgt nach der im ersten Beispiele beschriebenen Weise.
Der Farbstoff färbt Wolle gelbroth und zeichnet sich durch hervorragende Lichtechtheit aus.
In derselben Weise, wie in diesen beiden Beispielen, können folgende Farbstoffe dargestellt werden:
fr7
Färbung auf Wolle
ο-Toluidin-azo-Amidophenolsulfosäure III Orange
ρ-Tolüidin - -
Xylidin (roh) - -
Metanilsäure - - . Gelb
Sulfanilsäure - -
o-Toluidinsulfosäure 1:2: 5-azo-Amidophenolsulfosäure III ....
1:2:4- -
p-Toluidinsulfosäure 1:2:4- - ....
1:3:4- -
Xylidinsulfosäure - azo -Amidophenolsulfosäure III Orange
Nitro - ο - toluidin - - Gelb
Nitroxylidinsulfosäure-azo- -
m- Amidobenzoesäure - -
ρ-Amidobenzoesäure - -
ο-Amidobenzoesäure - -
p-Amidoacetanilid - - Gelborange
Acet-m-toluylendiamin-azo- - Rothorange
Amidoazobenzol-azo- -
Amidoazobenzolsulfosäure-azo- - Gelbes Ponceau
Amidoazotoluolsulfosäure - - Scharlach
a - Naphtylamin - azo - - Orange
ß-Naphtylamin - - Gelborange
Naphtionsäure - - Tiefes Orange
ß-Naphtylaminsulfosäure-azo- - Orange.

Claims (2)

Patent-Ansprüche:
1. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoifen aus der Amidophenolsulfosäure III, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen aromatischer Basen, Amidosulfosäuren oder Amidocarbonsäuren auf jene Amidophenolsulfosäure einwirken läfst.
2. Die Darstellung von rothen, orangen und gelben Azofarbstoffen nach dem durch Anspruch i. geschützten Verfahren, darin bestehend, dafs man die Diazoverbindungen von
a) Amidoazobenzol- undAmidoazotoluolsulfosäure,
b) o- und ρ-Toluidin, Xylidin, Xylidinsulfosäure, p-Amidoacetanilid, Acet-
m - toluylendiamin, Amidoazobenzol, α - und β - Naphtylamin, Naphtionsäure und ß-Naphtylaminsulfosäure,
c) Anilin, Nitro - ο - toluidin, Metanilsäure, Sulfanilsäure, den o-Toluidinsulfosäuren C H3 : N H2 : S O3 H = 1:2:4 und CH3 : NH2 : S O3 H = ι : 2 : 5, den p-Toluidinsulfosäuren C H3: NH2: S O3 H = 1 : 4 : 2 und C H3: N H2: S O3H= ι : 4 : 3, Nitroxylidinsulfosäure und den ο -, m und p-Amidobenzoe'säuren
auf eine alkalische, sodaalkalische, essigsaure oder salzsaure Lösung von Amidophenolsulfosäure III einwirken läfst.
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