DE70483C - Verfahren zur Darstellung von Estern der Oelsäure oder Stearinsäure mit Guajacol und dergl - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Estern der Oelsäure oder Stearinsäure mit Guajacol und derglInfo
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Description
Das nachstehend beschriebene Verfahren bezweckt die Darstellung, der Ester der Oelsäure
und Stearinsäure mit Kreosot, Guajacol und Kreosol.
Die Esterisicirung geschieht durch Einwirkung wasserentziehender Mittel, wie Phosphortrichlorid,
Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Schwefeloxychlorid, Chlorkohlenoxyd,
saure schwefelsaure Alkalien u. dergl. m., auf ein Gemenge von Oelsäure oder Stearinsäure
oder deren Salze einerseits mit Kreosot, Guajacol oder Kreosol oder deren Salze andererseits
unter Erwärmen. Man kann diesen Procefs auch in zwei gesonderten Phasen verlaufen
lassen, indem man zuerst die genannten Chlorverbindungen auf die genannten Säuren oder
Salze wirken läfst und darauf das so entstandene OeI- bezw. Stearinsäurechlorid auf die
genannten Phenole oder de.ren Salze.
Man kann auch direct die käufliche technische Stearinsäure,· bekanntlich ein Gemenge
von Stearinsäure mit Palmitinsäure, verwenden.
Das Verfahren soll durch nachstehendes Beispiel erläutert werden:
85 Theile Kreosot (Pharm. Germ. III) werden mit 170 Theilen Oelsäure gemischt und
der Mischung 40 Theile Phosphortrichlorid zugesetzt, worauf dieses Gemenge allmälig auf
1350C. im Oelbade zu erwärmen ist. Es
. wird so lange auf dieser Temperatur erhalten, bis die Salzsäuregasentwickelung beendet ist.
Das Reactionsproduct wird durch Waschen mit Wasser von Säuren und Nebenproducten befreit
und stellt dann ein gelbes OeI von mildem, angenehmem, etwas an Kreosot erinnerndem
Geschmack dar.
Dasselbe ist unlöslich in Wasser, wenig löslich in 90 procentigem Alkohol, löslich in absolutem
Alkohol, Aether, Benzin, Chloroform, fetten Oelen etc. Mit Eigelb, Eiweifs oder
Gummi und Wasser bildet es leicht Emulsionen und ist in seinem Verhalten den fetten
Oelen sehr ähnlich. Durch Alkalien wird es leicht verseift, langsamer durch Wasser oder
Säuren. Aus dem alkalischen Seifenleim scheiden Säuren ein stark nach Kreosot riechendes
OeI ab, welches aufser.ordentlich kaustische Wirkungen auf die Schleimhäute ausübt, da
es wieder neben Oelsäure das freie Kreosol enthält.
In analoger Weise werden die Ester der Oelsäure und Stearinsäure einerseits und des
Guajacols und Kreosols andererseits dargestellt.'
Nachstehend sollen die neuen Ester näher charakterisirt werden:
1. Der Oelsäurekreosptester aus Buchenholztheerkreosot
(Ph. Germ. III) stellt ein OeI dar, welches in Wasser unlöslich, in 90 procentigem Alkohol schwer und in absolutem Alkohol,
Aether, Benzin, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, fetten Oelen etc. leicht löslich ist.
Durch Einwirkung von Salpetersäure bei Gegenwart von Quecksilber (nascirende salpetrige
Säure) wird er in den Ester der isomeren Elaidinsäure verwandelt.
' 2. Der Stearinsäurekreosotester aus Buchenholztheerkreosot
(Ph. Germ. III) ist ein blafsgelbes OeI, unlöslich in Wasser, wenig löslich
in 90 procentigem Alkohol, leicht löslich in absolutem Alkohol, Aether, Benzin, Schwefelkohlenstoff,
fetten Oelen etc.
3. Der Oelstiurekreosotather aus Steinkohlentheerkreosot
ist ein OeI, unlöslich in Wasser, schwer löslich in 90 procentigem Alkohol,
leicht löslich in absolutem Alkohol und den gebräuchlichen Lösungsmitteln der Fette.
•Durch Einwirkung der nascirenden salpetrigen Säure geht er in den Ester der Elaidin-.
'säure über.
4. Der Stearinsäureester aus Steinkohlen-■ theerkreosot ist ein OeI, welches in der Kälte
- theilweise undeutliche Krystallisation zeigt, die
aber bei gewöhnlicher Temperatur wieder verschwindet. Dasselbe ist unlöslich, in Wasser,,
schwer löslich in 90 procentigem Alkohol, leicht löslich in den oben wiederholt angeführten
Lösungsmitteln der Fette.
5. Der Oelsäureguajacolester ist ölig. Er geht v wie die oben angeführten Oelsäureester in den
Elaidinsäureester über. Die Löslichkeitsverhältnisse sind übereinstimmend: Unlöslich in
■■· Wasser, schwer löslich in 90 procentigem Alkohol,
leicht löslich in absolutem Alkohol, Aether, Benzin, Chloroform, fetten Oelen etc.
6. Der Stearinsäureguajacolester ist ein wenig gefärbtes OeI, leicht löslich in absolutem Alkohol,
Aether, Benzin, Chloroform etc., weniger leicht in 90 procentigem Alkohol und unlöslich
in Wasser.
7. Der Oelsäurekreosolester ist ebenfalls ölig. Er zeigt wie die anderen Oelsäureester die
Elaidinreaction. Seine Löslichkeit differirt nicht von der der oben angeführten nahe verwandten
Substanzen,, d.h.'-er ist unlöslich in Wasser,
schwer löslich in 90 procentigem Alkohol, leicht löslich in absolutem Alkohol, *Aether,
Benzin, Schwefelkohlenstoff, Chloroform, fetten Oelen etc. ·
8. Der Stearinsäurekreosoläther ist eine ölige .Flüssigkeit, unlöslich in Wasser,-schwer löslich
in 90 procentigem Alkohol, leicht löslich in den übrigen mehrfach erwähnten Lösungsmitteln. .
Diese sa'mmtlichen Ester sieden bei um 300° liegenden Temperaturen unter Zersetzung. Die
Ester der Oelsäure addiren leicht und unter starker Erwärmung Brom. Die Verseifung ist
schwieriger bei den Stearinsäui'eestern als bei
denjenigen der Oelsäure. , ■ · . .
Diese neu dargestellten Aether besitzen im Gegensatz zum Kreosot etc. keine ätzenden
Eigenschaften mehr und sollen deshalb an Stelle jener Heilmittel medicinische Anwendung
finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Estern der Oelsäure oder Stearinsäure einerseits und des Guajacols, Kreosols oder ihrer im Kreosot vor- . liegenden Mischungen andererseits durch Behandlung dieser Säuren und Phenole oder deren Salzen mit Phosphortri-, -oxy-, -pentachlorid, Schwefeloxychlorid, Kohlensäurechlorid oder sauren schwefelsauren Alkalien, wobei es gleichgültig ist, ob man den Procefs in einer Phase verlaufen läfst oder in zwei unter vorheriger Bildung von OeI- und Stearinsäurechlorid. (Das Verfahren ist abhängig von den Patenten Nr. 38973 und Nr. 43713, insofern Phosphorchloride oder Schwefeloxychlorid oder saure schwefelsaure Alkalien zur Condensation, eines Gemenges von Säure und Phenol benutzt werden). ·:■:·■' ' ■
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE70483C true DE70483C (de) |
Family
ID=343851
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT70483D Expired - Lifetime DE70483C (de) | Verfahren zur Darstellung von Estern der Oelsäure oder Stearinsäure mit Guajacol und dergl |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE70483C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3106570A (en) * | 1961-03-02 | 1963-10-08 | United States Steel Corp | Method of making esters |
-
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- DE DENDAT70483D patent/DE70483C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US3106570A (en) * | 1961-03-02 | 1963-10-08 | United States Steel Corp | Method of making esters |
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