DE703226C - - Google Patents

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DE703226C
DE703226C DE1937I0057258 DEI0057258D DE703226C DE 703226 C DE703226 C DE 703226C DE 1937I0057258 DE1937I0057258 DE 1937I0057258 DE I0057258 D DEI0057258 D DE I0057258D DE 703226 C DE703226 C DE 703226C
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DE
Germany
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butylene glycol
formaldehyde
pressure
propylene
water
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Expired
Application number
DE1937I0057258
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Fitzky
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
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Application granted granted Critical
Publication of DE703226C publication Critical patent/DE703226C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20Dihydroxylic alcohols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 3-Butylenglykol Man hat bereits Olefine mit Formaldehyd in Gegenwart von Schwefelsäure oder von Schwefelsäure enthaltendem Eisessig umgesetzt. Bei diesen Verfahren entstehen Methy-_ lenäther oder Acetate von Glykolen. Will man die freien Glykole erhalten, so muß man diese Äther oder Ester in einem zweiten Arbeitsgang verseifen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus. Propylen und Formaldehydhydrat in einem Arbeitsgang i, 3-Butylenglykol erhält, wenn man diese beiden Stoffe unter der katalytischen Einwirkung von Halogenwasserstoff und unter Anwendung von Druck, gegebenenfalls in Gegenwart von Metallhalogeniden, zur Einwirkung aufeinander bringt. Die Bildung des Butylenglykols vollzieht sich nach folgender Gleichung CH, - CH - CH, + CH, (OH), =CH3-CHOH-CH..,-CH.,OH Beispiele i. In 400o Teilen 30prozentigen Formaldehyds werden iooo Teile Zinkchlorid und Zoo Teile Chlorwasserstoff gelöst und dieses Gemisch in einem säurefest ausgekleideten Rührautoklaven unter Druck mit i.7 kg Pro-, pylen versetzt und 5 Stunden bei 70° gerührt. Aus dem Reaktionsgemisch wird durch Neutralisieren mit Soda das Zink ausgefällt und das Butylenglykol durch Eindampfen und Destillation gewonnen. Als Nebenprodukt entsteht etwas Chlor-3-butanol-i. Das Butylenglykol siedet bei normalem Druck bei 2o4° und stellt eine leicht mit Wasser mischbare, wasserhelle Flüssigkeit dar.
  • 2. In einer Reaktionssäule wird von oben eine 30prozentige Lösung ,von Formaldehyd in Wasser, die noch .etwa 5% Chlorwasserstoff enthält, mit von unten aufströmendem Propylengas bei ioo° und etwa 4o Atm. Druck zur Reaktion gebracht. Die unten ablaufende Butylenglykollösung wird wie in Beispiel i aufgearbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von i, 3-Butylenglykol, dadurch gekennzeichnet, ' daß man Propylen und Formaldehydhydrat unter der katalytischen Einwirkung von Halogenwasserstoff und unter Anwendung von Druck, gegebenenfalls in Gegenwart von Metallhalogeniden, zur Reaktion bringt.
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