DE702491C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen

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DE702491C DE1939H0159504 DEH0159504D DE702491C DE 702491 C DE702491 C DE 702491C DE 1939H0159504 DE1939H0159504 DE 1939H0159504 DE H0159504 D DEH0159504 D DE H0159504D DE 702491 C DE702491 C DE 702491C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ß-Tocopherol und a, ß-ungesättigten Halogenalkylen Im Weizenkeimlingsöl und anderen Ölen von Pflanzenkeimlingen findet sich neben dem sog. a-Tocopherol eine ähnliche Verbindung, die im Schrifttum unter verschiedenen Natuen, wie ß-Tocopherol, Neotocopherol, Cumotocopherol usw., beschrieben ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß es gelingt, durch Einwirkung von a, ß-ungesättigten Halogenalkylen der Formel XCH2CR=CWR" (X = Halogen, R, R', R" = Wasserstoff oder organische ResteY auf ß-Tocopherol bei Gegenwart eines Kondensationsmittels die Alkylengruppe-CH,?CR=CR'R" in ß-Tocopherol einzuführen. Diese Alkylengruppe tritt dabei wahrscheinlich in den Benzolkern .ein, und es bilden sich Homologe des ß-Tooopherols. Als ungesättigte Halogenalkyle können verwendet werden Allylbromid, Crotylbromid, Phytylbromid u. dgl. Zur Herbeiführung der Kondensation dienen Zinkchlorid, Aluminiumchlorid u. dgl.
  • Die neuen Verbindungen besitzen gegenüber neutraler Silbernitratlösung ein stärkeres Reduktionsvermögen als ß-Tocopherol. Sie sollen als Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel q. Teile ß-Tocopherol werden in 8o Teilen trockenem Benzin vom Siedepunkt 7o bis 8o° gelöst. Dann gibt man q. Teile wasserfreies Zinkchlorid und 2o Teile Allylbromid hinzu und erwärmt das Reaktionsgemisch 2 Stunden am Rückflußkühler zum Sieden. Während der Reaktion entweicht Bromwasserstoff. Nach Beendigung. der Umsetzung verdünnt man mit Wasser, trennt die wässerige Schicht von der Petrolätherschicht ab, wäscht diese mit Wasser aus und dampft das Lösungsmittel im Vakuum ab. Es hinterbleibt ein öliger Rückstand, welcher das Kondensationsprodukt aus ß-Tocopherol und Allylbromid, das Allyl-ß-Tocopherol, darstellt. Die Verbindung reduziert alkoholische Silbernitratlösung schon bei Zimmertemperatur und zeigt ein Absorptionsmaximum bei etwa 293 (l@t-

Claims (1)

  1. Pr1TRNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ß-Tocopherol und a, ß-ungesättigten Halogenalkylen, dadurch gekennzeichnet, daß man a, @-ungesättigte Halogenalkyle in Gegenwart von Kondensationsmitteln auf g-Tocopherol einwirken läßt.
DE1939H0159504 1938-06-01 1939-05-07 Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus ª‰-Tocopherol und ª‡,ª‰-ungesaettigten Halogenalkylen Expired DE702491C (de)

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