DE701882C - - Google Patents
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- DE701882C DE701882C DENDAT701882D DE701882DA DE701882C DE 701882 C DE701882 C DE 701882C DE NDAT701882 D DENDAT701882 D DE NDAT701882D DE 701882D A DE701882D A DE 701882DA DE 701882 C DE701882 C DE 701882C
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
- G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
- G03C1/10—Organic substances
- G03C1/12—Methine and polymethine dyes
- G03C1/122—Azacyanines
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Description
Es ist bereits bekannt, daß man Diphenylformamidin mit quartären Salzen heterocyclischer
Basen mit einer α-ständigen Methylgruppe in Reaktion treten läßt, wobei Verbindungen
folgender Konstitution entstehen:
[CH3]2
CH = CH — NH —C0H5
Diese Verbindungen dienen als Zwischenprodukte für die Herstellung von symmetrischen und unsymmetrischen Carbocyaninen,
besitzen aber selbst keine sensibilisierende Wirkung, wie . von vornherein nicht anders
zu erwarten war.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man Halogensilberemulsionen, insbesondere Chlorsilberemulsionen, vorteilhaft mit
Polymethinfarbstoffen sensibilisieren kann, die durch Kondensation von Diaminen und
Triaminen mit Aldehyden von solchen heterocyclischen Stickstoffverbindungen 'erhalten
werden, die in α-Stellung zum Stickstoff eine umsetzungsfähige Methylengruppe enthalten,
und bei denen die Aldehydgruppe an Stelle eines Wasserstoffatomes der Methylengruppe
steht.
Diese Farbstoffe lassen sich von der obengenannten Farbstoffklasse dadurch ableiten,
daß an Stelle des einfachen Amins ein Diamin (Triamin) zur Kondensation verwendet wird
und demgegenüber zwei (drei) ^Moleküle Aldehyd mit einem Molekül Diamin (Triamin)
in Reaktion gebracht werden. Der Grundcharakter dieser Farbstoffe ist im
wesentlichen der gleiche wie der der bekannten Klasse, nur ist die Farbe etwas bathochrom
verschoben. Neu und vollkommen unerwartet
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr.-Ing. Walter Dieterle in Dessau-Ziebigk.
ist, daß die Farbstoffe eine sensibilisie.rende Wirkung ausüben.
Die gemäß der Erfindung zu verwendenden
bff hb i lli F
bff hb i lli F
Farbstoffe haben die allgemeine Formel
J-CH = CH-NH -^Ar--NH — CH = CH■
R X
10 In dieser Formel ist
N
R X
R X
R1
ν- Y und Z=S, Se, -CH = CH-, —-C\ ' , worin R1 und R„ Alkylgruppen sind,
: ■■'- R2
/5 :R ζ= Alkyl, . ; .
Ar = ein organischer Rest, insbesondere aromatischer Rest, beispielsweise Phenylen, Di-'"
phenylen, Naphthylen;
- ;X = Halogen oder ein beliebiger Säurerest.
do Weiterhin können die heterocyclischen
V Ringsysteme sowie das aromatische Ringsystem, das die Aminogruppen trägt, verschiedene
Substituenten tragen, wobei diejenigen Substituenten ausgenommen sind, die eine 25 ausgesprochen schädliche Wirkung auf die
Sensibilisierung ausüben.
Durch die neue Klasse von Sensibilisatoren ist die Technik der photographischen Emulsionen
um eine außerordentlich umfangreiche
Gruppe von Farbstoffen bereichert worden,
deren Fähigkeit zur Abwandlung durch weitgehende Substitutionsmöglichkeit eine sehr 85 große· ist.
Gruppe von Farbstoffen bereichert worden,
deren Fähigkeit zur Abwandlung durch weitgehende Substitutionsmöglichkeit eine sehr 85 große· ist.
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt nach
dem Verfahren des Patents 686 198.
dem Verfahren des Patents 686 198.
CH3
N-'
V\
CH3 Cl
V\
CH3 Cl
-CH = CH-NH-< CH3
CH3 \ v
CH3 \ v
)-NH- CH = CH
Cl CH,
Sensibilisierungsma^imum ■ 5100 A.E.
B, e i s ρ i e 1 2
CH3 -CH3 CH3
CH3
CH3
/ν
-CH = CH-NH
CH3 Cl Cl CH3
Sensibilisierungsmaximurri 4700 A.E.
Bei | s ρ i | el 3 | CH3 | /\ | \/ | |
CH3 | CH3> | |||||
^CH3 | —CH = CH- | |||||
-CH- | -NH- | -NH | ||||
= CH |
CH3 Cl \/ Cl CH3
Sensibilisierungsmaximum 4700 A.E.
CH3 'CH8.
/■"
CH- CH- NH-
CH3 Cl
s-NH —CH
Sensibilisierungsmaximum 48°° A.E.
' 75
CH3
CH3
CH3
CH3
-CH=CH-NH-<
X-NH-CH =-.CH-
■':.- 8o
CH, Cl
Sensibilisierungsmaximum 4900 A.E.
B e i s ρ i el 6
Cl CH,
CH3 /CH3
. CH3
CH3^
CH3^
CH3 Cl
-CH = CH-NH-^ Cl
)- CH0
Cl
-NH- CH- CH-\
/
CI 'CH3
CI 'CH3
CH3
/CH8
Sensibilisierungsmaximum 4500 A.E.
>-CH2-
CH3
CH3 X
CH3 X
CH, Cl
SO.,
Sensibilisierungsmaximum 4600 A.E.
. CI CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH = CH-NH-
NH ~-CH-CH-
CH3Cl
Sensibilisierungsmaximum 4800 A.E.
-•<>\ 1 ο
Cl CH3 lao
B ei s ρ i e 1
CH3 -/CH3
NH-/ Y-CH = CH-
>-NH
CH, Cl
Sensibilisierungsmaximum 5200 A.E.
CH3
CH-NH-C V-NH-
CH3
CH
CH
NH-CH = CH-1
A,
CHo Cl Cl CH,
Sensibilisierungsmaximum 5300 A.E.
30 CH,0-
CH, CH3
N /\
CH, Cl
CH3 /-CH=CH-NH-
\ / OCH,
-CH2-
VNH-CH=CH-
—1
OCH3
Sensibilisierungsmaximum 4800 A. E.
Be i s ρ i e 1 -OCHo
N
Cl CH3
Cl CH3
-CH = CH-NH-<
C0H 'Cl -NH-CH = CH-
Cl C2H5
.Sensibilisierungsmaximum 5500 A.E.
,Beispiel
-s
I ,C-CH=CH-NH
)-NH — CH = CH- C~
CH3 Cl Cl CH,
Sensibilisierungsmaximum etwa 5300 A.E.
Se
H H H v-
_ η — Γ - N —A
V/ Vy Ai \
H H ,H
CH3 Cl
CH
Absorptionsmaximum in Methanol etwa 4800 A.E. (sehr flach). Sensibilisierungsbereich etwa 4200 bis 6200 A.E.
Sensibilisierungsmaximum etwa 5400 A.E. (ziemlich flach).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Sensibilisierting von Halogensilberemulsionen, insbesondere von Chlorsilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man Polymethinfarbstoffe verwendet, die durch Kondensation von Diaminen oder Triaminen mit Aldehyden von heterocyclischen Stickstoffverbindun- 35 gen erhalten werden, die in α-Stellung zum Stickstoff eine umsetzungsfähige Methylengruppe enthalten, und bei denen , die Aldehydgruppe an Stelle eines Wasserstoffatoms der Methylengruppe steht. 40Berichtigungsblatt zur Patentschrift 701882 KLASSE 57 b GRUPPE 8 OiAuf Seite 4 muß im Beispiel 12 die Formel wie folgt lauten:I- CH = CH — NH- NH — CH = CH -C2H5 Cl2H5Cl C,H2H5
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE482952X | 1935-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE701882C true DE701882C (de) |
Family
ID=6542903
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT701882D Active DE701882C (de) | 1935-10-24 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE417994A (de) |
DE (1) | DE701882C (de) |
FR (1) | FR811990A (de) |
GB (1) | GB482952A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE480895A (de) * | 1947-03-14 |
-
0
- BE BE417994D patent/BE417994A/xx unknown
- DE DENDAT701882D patent/DE701882C/de active Active
-
1936
- 1936-10-07 GB GB27238/36A patent/GB482952A/en not_active Expired
- 1936-10-22 FR FR811990D patent/FR811990A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB482952A (en) | 1938-04-07 |
FR811990A (fr) | 1937-04-27 |
BE417994A (de) |
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