DE69916745T2 - Feuchtigkeitshärtbare Verbindungen, die Isocyanat- und Alkoxysilangruppen enthalten - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf mit Feuchtigkeit härtbare Verbindungen, die Isocyanat- und Alkoxysilangruppen enthalten, welche in Gegenwart von Feuchtigkeit gehärtet werden können, um Beschichtungen und Dichtungsmittel zu bilden.
  • Es ist bekannt, dass Polyisocyanatharze in Gegenwart von atmosphärischer Feuchtigkeit härtbar sind, um Polyharnstoff-Beschichtungen zu bilden. Während des Härtungsmechanismus reagiert eine Isocyanatgruppe mit Feuchtigkeit, um eine Aminogruppe zu bilden, die dann mit einer anderen Isocyanatgruppe reagiert, um eine Harnstoffgruppe zu bilden. Einer der Nachteile dieser mit Feuchtigkeit härtbaren Harze besteht darin, dass der Härtungsmechanismus relativ langsam ist.
  • In den US Patenten 3,420,800 und 3,567,692 wurde vorgeschlagen, dass die Härtungsgeschwindigkeit von mit Feuchtigkeit härtbaren Polyisocyanaten erhöht werden kann, indem man entweder Aldimine oder Ketimine einfügt. Es wird festgestellt, dass die Reaktion von Feuchtigkeit mit einem Aldimin oder Ketimin unter Bildung des entsprechenden Amins schneller ist als die Reaktion von Feuchtigkeit mit einer Isocyanatgruppe unter Bildung eines Amins. Ein Nachteil der Verwendung von Aldiminen und Ketiminen zur Beschleunigung der Härtung von Polyisocyanaten besteht darin, dass dabei die Herstellung einer zusätzlichen Komponente notwendig ist und ein bestimmter Typ von Dosierungsgerätschaft notwendig ist, um zu gewährleisten, dass die beiden Komponenten in den richtigen Verhältnissen vermischt werden.
  • Ein Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Härtungsgeschwindigkeit von mit Feuchtigkeit härtbaren Polyisocyanaten zu erhöhen, ohne dass ein Coreaktant notwendig ist.
  • Die Aufgabe kann mit den Polyisocyanaten gemäß der vorliegenden Erfindung gelöst werden, die modifiziert wurden, um Alkoxysilangruppen zu enthalten, die über sekundäre Aminogruppen eingefügt wurden. Die höheren Härtungsgeschwindigkeiten, die gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten werden, sind überraschend, weil Alkoxysilangruppen, die auch in Gegenwart von Feuchtigkeit härtbar sind, langsamer härten als Polyisocyanate. Wenn jedoch sowohl Isocyanatgruppen als auch Alkoxysilangruppen vorliegen, wird eine höhere Härtungsgeschwindigkeit erhalten.
  • Die US-Patente 4,687,533 und 5,623,044 offenbaren die Herstellung von Verbindungen, die Isocyanatgruppen und Alkoxysilangruppen enthalten, durch Umsetzen eines Teils der Isocyanatgruppen mit Aminoverbindungen, die zwei Trialkoxysilangruppen enthalten. Dagegen erlaubt die vorliegende Erfindung die Gegenwart solcher Aminoverbindungen nur, wenn die feuchthärtbaren Verbindungen auch Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten. Außerdem erkannten diese Patente nicht die Verbesserung in der Härtungsgeschwindigkeit, die mit den feuchthärtbaren Verbindungen der vorliegenden Erfindung erhalten werden kann.
  • Die US-Patente 4,067,844 und 4,374,237 offenbaren die Herstellung von Verbindungen, die Isocyanatgruppen und Alkoxysilangruppen enthalten, durch Umsetzen eines Teils der Isocyanatgruppen von NCO-Prepolymeren mit Aminoverbindungen, die Alkoxysilangruppen enthalten. Die feuchthärtbaren Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung müssen aus Polyisocyanat-Addukten hergestellt werden, im Unterschied zu NCO-Prepolymeren.
  • Die gleichzeitig anhängige Anmeldung EP-A-0 949 284 offenbart in Wasser dispergierbare Verbindungen, die Isocyanat- und Alkoxysilangruppen enthalten. Die in Wasser dispergierbaren Verbindungen müssen aus einer Polyisocyanat-Komponente mit einer minimalen durchschnittlichen Funktionalität von 2,4 hergestellt werden und durch die Verwendung von entweder ionischen oder nichtionischen hydrophilen Gruppen mit Wasser dispergierbar gemacht werden.
  • Die gleichzeitig anhängige Anmeldung EP-A-0 924 230 offenbart die Herstellung von Polyurethan-Harnstoff-Dispersionen, die Alkoxysilangruppen enthalten, die über sekundäre Aminogruppen eingefügt wurden.
  • Kurzbeschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf mit Feuchtigkeit härtbare Verbindungen, die folgendes aufweisen:
    • a) einen Gehalt an Isocyanatgruppen (berechnet als NCO, MG 42) von 2 bis 30 Gew.-% und einen Gehalt an Alkoxysilangruppen (berechnet als Si, MG 28) von 0,2 bis 4,5 Gew.-%
    • b) gegebenenfalls Ethylenoxid-Repetiereinheiten und
    • c) ein Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu Alkoxygruppen, die an Si gebunden sind, von 1,0:0,05 bis 1,0:2,5, wobei die obigen Prozentgehalte auf dem Gewicht der mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindung basieren und die Alkoxysilangruppen eingefügt werden als das Reaktionsprodukt von:
    • i) einer Polyisocyanatkomponente mit einer minimalen mittleren Funktionalität von 2,0, die wenigstens 50 Gew.-% Polyisocyanat-Addukte enthält, mit der Maßgabe, dass, wenn die mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung Ethylenoxid-Einheiten enthält, die Polyisocyanatkomponente eine minimale mittlere Funktionalität von 2,4 hat; und
    • ii) Aminverbindungen, die der Formel I entsprechen
      Figure 00030001
      wobei X identische oder unterschiedliche organische Gruppen darstellt, die unterhalb von 100°C gegenüber Isocyanatgruppen inert sind, mit der Maßgabe, dass wenigstens eine dieser Gruppen eine Alkoxygruppe ist, Y eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe darstellt, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, R1 eine organische Gruppe darstellt, die keine Succinatgruppe ist und die bei einer Temperatur von 100°C oder weniger gegenüber Isocyanatgruppen inert ist, oder wenn die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten, kann R1 auch eine Gruppe darstellen, die der Formel (II) entspricht -Y-Si-(X)3 (II)wobei die mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung nicht stabil in Wasser dispergiert werden kann.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf Beschichtungs-, Klebstoff- oder Dichtungszusammensetzungen, die diese mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen als Bindemittel enthalten.
  • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung basieren auf den Reaktionsprodukten von Polyisocyanaten, aminofunktionellen Silanen und gegebenenfalls Verbindungen, die Ethylenoxideinheiten und isocyanatreaktive Gruppen, vorzugsweise Hydroxygruppen, enthalten. Die Silane sind in Form von Harnstoffgruppen eingebaut, während die Ethylenoxidgruppen im Allgemeinen in Form von Urethangruppen eingebaut sind.
  • Die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen haben
    • a) einen Gehalt an Alkoxysilangruppen (berechnet als Si, MG 28) von 0,2 bis 4,5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 4 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,5 bis 3,5 Gew.-%;
    • b) einen Gehalt an Isocyanatgruppen (berechnet als NCO, MG 42) von 2 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 25 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%; und
    • c) gegebenenfalls einen Ethylenoxidgruppengehalt (berechnet als CH2-CH2O, MW 44) von 5 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% und besonders bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%; wobei die obigen Prozentgehalte auf dem Gewicht der mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen basieren.
  • Zu den geeigneten Verbindungen, die Alkoxysilangruppen und Aminogruppen enthalten und zur Herstellung der feuchthärtbaren Verbindungen verwendet werden können, gehören solche, die der Formel I entsprechen, wobei:
    X gleiche oder verschiedene organische Gruppen darstellt, die unterhalb von 100°C inert gegenüber Isocyanatgruppen sind, mit der Maßgabe, dass wenigstens eine dieser Gruppen eine Alkoxygruppe ist, vorzugsweise Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt Alkoxygruppen;
    R1 eine organische Gruppe darstellt, die keine Succinatgruppe ist und die bei einer Temperatur von 100°C oder weniger gegenüber Isocyanatgruppen inert ist, vorzugsweise eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder aromatische Gruppe mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 8, Kohlenstoffatomen, oder
    wenn die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen gemäß der Erfindung Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten, kann R1 auch eine Gruppe darstellen, die der Formel -Y-Si-(X)3 (II)entspricht; und
    n eine ganze Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 und besonders bevorzugt 3 ist.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen X Methoxy-, Ethoxygruppen oder Propoxygruppen, besonders bevorzugt Methoxy- oder Ethoxygruppen und am meisten bevorzugt Methoxygruppen darstellt und n = 3 ist. Beispiele für geeignete Aminoalkylalkoxysilane der Formel I, die sekundäre Aminogruppen enthalten, sind N-Phenylaminopropyltrimethoxysilan (erhältlich als Y-9669 von OSI Specialties, Witco), N-Cyclohexylaminopropyltriethoxysilan, N-Methylaminopropyltrimethoxysilan und die entsprechenden Alkyldiethoxy- und Alkyldimethoxysilane. Wenn die feuchthärtbaren Verbindungen gemäß der Erfindung auch Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten, ist Bis(γ-trimethoxysilylpropyl)amin (erhältlich als A-1170 von OSI Specialties, Witco) ebenfalls ein geeignetes Aminoalkylalkoxysilan.
  • Die Polyisocyanatkomponente zur Herstellung der Verbindungen, die Isocyanat- und Alkoxysilangruppen enthalten, hat eine minimale mittlere Funktionalität von 2,0 und eine maximale mittlere Funktionalität von 6, besonders bevorzugt 5. Wenn in den feuchthärtbaren Harzen Ethylenoxideinheiten vorhanden sind, hat die Polyisocyanatkomponente eine minimale Funktionalität von 2,4. Die Polyisocyanatkomponente kann monomere Diisocyanate oder Polyisocyanat-Addukte enthalten, die Funktionalitäten aufweisen, die diese Anforderungen nicht erfüllen, vorausgesetzt, dass die mittlere Funktionalität der Polyisocyanatkomponente diesen Anforderungen genügt.
  • Die Polyisocyanatkomponente enthält wenigstens 50 Gew.-%, vorzugsweise wenigstens 70 Gew.-%, besonders bevorzugt wenigstens 95 Gew.-% Polyisocyanat-Addukte, die Isocyanurat-, Uretdion-, Biuret-, Urethan-, Iminooxadiazindion-, Allophanat-, Carbodiimid- und/oder Oxadiazintrion-, vorzugsweise Isocyanurat-, Uretdion-, Biuret-, Iminooxadiazindion- und/oder Allophanatgruppen enthalten. Außer den Polyisocyanataddukten kann die Polyisocyanatkomponente gegebenenfalls auch entweder monomere Polyisocyanate oder andere Polyisocyanat-Addukte enthalten. Bevorzugte Polyisocyanate sind solche, die (cyclo)aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen enthalten.
  • Geeignete monomere Diisocyanate, die in Form von Monomeren in der Polyisocyanatkomponente vorhanden sein können oder die zur Herstellung der Polyisocyanat-Addukte verwendet werden können, werden durch die Formel R(NCO)2 dargestellt, wobei R eine organische Gruppe darstellt, die erhalten wird, indem man die Isocyanatgruppen von einem organischen Diisocyanat mit einer Molmasse von etwa 112 bis 1000, vorzugsweise etwa 140 bis 400, entfernt. Für das Verfahren gemäß der Erfindung bevorzugte Diisocyanate sind solche, in denen R eine zweiwertige aliphatische. Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 40, vorzugsweise 4 bis 18, Kohlenstoffatomen, eine zweiwertige cycloaliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 5 bis 15 Kohlenstoffatomen, eine zweiwertige araliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen oder eine zweiwertige aromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 6 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Beispiele für die geeigneten organischen Diisocyanate sind 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethyl-1,6-hexamethylendiisocyanat, 1,12-Dodecamethylendiisocyanat, Cyclohexan-1,3- und -1,4-diisocyanat, 1-Isocyanato-2-isocyanatomethylcyclopentan, 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat oder IPDI), Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methan, 2,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat, 1,3- und 1,4-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan, Bis(4-isocyanato-3-methylcyclohexyl)methan, α,α,α',α'-Tetramethyl-1,3- und/oder -1,4-xylylendiisocyanat, 1-Isocyanato-1-methyl-4(3)-isocyanatomethylcyclohexan, 2,4- und/oder 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat, 1,3- und/oder 1,4-Phenylendiisocyanat, 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat, 2,4- und/oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 1,5-Diisocyanatonaphthalin und Gemische davon.
  • Monomere Polyisocyanate, die 3 oder mehr Isocyanatgruppen enthalten, wie 4-Isocyanatomethyl-1,8-octamethylendiisocyanat, und aromatische Polyisocyanate, wie 4,4',4''-Triphenylmethantriisocyanat, und Polyphenylpolymethylenpolyisocyanate, die durch Phosgenierung von Anilin/Formaldehyd-Kondensaten erhalten werden, können ebenfalls in der Polyisocyanatkomponente vorhanden sein oder zur Herstellung der Polyisocyanat-Addukte verwendet werden.
  • Zu den bevorzugten organischen Diisocyanaten gehören 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat oder IPDI), Bis(4-isocyanatocyclohexyl)methan, 1-Isocyanato-1-methyl-4(3)-isocyanatomethylcyclohexan, 2,4- und/oder 2,6-Toluylendiisocyanat und 2,4- und/oder 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat. Besonders bevorzugt sind die obigen Diisocyanate, die aliphatisch und/oder cycloaliphatisch gebundene Isocyanatgruppen enthalten.
  • Zu den geeigneten Polyisocyanat-Addukten, die eine mittlere Funktionalität von 2 bis 6 und einen NCO-Gehalt von 2 bis 30 Gew.-% haben, gehören:
    • 1) Isocyanuratgruppen-enthaltende Polyisocyanate, die hergestellt werden können, wie in DE-PS 2,616,416 , EP-OS 3,765 , EP-OS 10,589 , EP-OS 47,452 , US-PS 4,288,586 und US-PS 4,324,879 beschrieben wird. Die Isocyanatoisocyanurate haben im Allgemeinen eine durchschnittliche NCO-Funktionalität von 3 bis 3,5 und einen NCO-Gehalt von 5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 25 Gew.-% und am meisten bevorzugt von 15 bis 25 Gew.-%.
    • 2) Uretdion-Diisocyanate, die durch Oligomerisierung eines Teils der Isocyanatgruppen eines Diisocyanats in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, z. B. eines Trialkylphosphin-Katalysators, hergestellt werden können und die im Gemisch mit anderen aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Polyisocyanaten, insbesondere den Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten, die oben unter (1) beschrieben wurden, verwendet werden können.
    • 3) Biuretgruppen-enthaltende Polyisocyanate, die gemäß den Verfahren hergestellt werden können, die in den US Patenten Nr. 3,124,605 ; 3,358,010 ; 3,644,490 ; 3,862,973 ; 3,906,126 ; 3,903,127 ; 4,051,165 ; 4,147,714 oder 4,220,749 beschrieben werden, indem man Co-Reaktionsteilnehmer wie Wasser, tertiäre Alkohole, primäre und sekundäre Monoamine und primäre und/oder sekundäre Diamine verwendet. Diese Polyisocyanate haben vorzugsweise einen NCO-Gehalt von 18 bis 22 Gew.-% und eine durchschnittliche NCO-Funktionalität von 3 bis 3,5.
    • 4) Urethangruppen-enthaltende Polyisocyanate, die gemäß dem Verfahren hergestellt werden können, das im US Patent Nr. 3,183,112 offenbart wird, indem man überschüssige Mengen von Polyisocyanaten, vorzugsweise Diisocyanaten, mit niedermolekularen Glycolen und Polyolen, die Molmassen von weniger als 400, vorzugsweise weniger als 200, aufweisen, wie Trimethylolpropan, Glycerin, 1,2-Dihydroxypropan und Mischungen derselben umsetzt. Die Urethangruppenenthaltenden Polyisocyanate haben einen am meisten bevorzugten NCO-Gehalt von 12 bis 20 Gew.-% und eine (durchschnittliche) NCO-Funktionalität von wenigstens 2,4, vorzugsweise 2,5 bis 3, und ein NCO-Äquivalentgewicht von vorzugsweise weniger als 500, besonders bevorzugt weniger als 300.
    • 5) Allophanatgruppen-enthaltende Polyisocyanate, die gemäß den Verfahren hergestellt werden können, die in den US Patenten Nr. 3,769,318 , 4,160,080 und 4,177,342 offenbart werden. Die Allophanatgruppen-enthaltenden Polyisocyanate haben einen am meisten bevorzugten NCO-Gehalt von 12 bis 21 Gew.-% und eine (durchschnittliche) NCO-Funktionalität von 2 bis 4,5.
    • 6) Isocyanurat- und Allophanatgruppen-enthaltende Polyisocyanate, die gemäß den Verfahren hergestellt werden können, die in den US Patenten 5,124,427 , 5,208,334 und 5,235,018 beschrieben werden, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird, vorzugsweise Polyisocyanate, die diese Gruppen in einem Verhältnis von Monoisocyanurat-Gruppen zu Monoallophanat-Gruppen von etwa 10:1 bis 1:10, vorzugsweise von etwa 5:1 bis 1:7, enthalten.
    • 7) Polyisocyanate, die Iminooxadiazindion- und gegebenenfalls Isocyanuratgruppen enthalten und die in Gegenwart von speziellen fluorhaltigen Katalysatoren hergestellt werden können, wie es in DE-A 19611849 beschrieben ist. Diese Polyisocyanate haben im Allgemeinen eine mittlere NCO-Funktionalität von 3 bis 3,5 und einen NCO-Gehalt von 5 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% und am meisten bevorzugt 15 bis 25 Gew.-%.
    • 8) Carbodiimidgruppen-enthaltende Polyisocyanate, die durch Oligomerisierung von Di- oder Polyisocyanaten in Gegenwart bekannter Carbodiimidisierungs-Katalysatoren hergestellt werden können, wie in DE-PS 1,092,007 , US-PS 3,152,162 und DE-OS 2,504,400 , 2,537,685 und 2,552,350 beschrieben wird.
    • 9) Polyisocyanate, die Oxadiazintrion-Gruppen enthalten und das Reaktionsprodukt von 2 mol eines Diisocyanats und 1 mol Kohlendioxid enthalten.
  • Bevorzugte Polyisocyanat-Addukte sind die Polyisocyanate, die Isocyanuratgruppen, Uretdion, Biuretgruppen, Iminooxadiazindion und/oder Allophanatgruppen enthalten.
  • Zu den geeigneten Verbindungen, die Ethylenoxideinheiten enthalten und gegebenenfalls in die feuchthärtbaren Verbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung eingebaut werden können, gehören Verbindungen, die seitenständige oder endständige Ethylenoxideinheiten enthalten. Geeignete Verbindungen zum Einbau von seitenständigen oder endständigen hydrophilen Ethylenoxideinheiten sind bekannt und in den US-Patenten 3,905,929 , 3,920,598 und 4,190,566 (auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird) offenbart. Bevorzugte hydrophile Komponenten sind die Monohydroxypolyether mit terminalen hydrophilen Ketten, die Ethylenoxideinheiten enthalten. Diese hydrophilen Komponenten können so hergestellt werden, wie es in den obigen Patenten beschrieben ist, indem man einen monofunktionellen Starter, wie Methanol oder n-Butanol, alkoxyliert, wobei man Ethylenoxid und gegebenenfalls ein anderes Alkylenoxid, zum Beispiel Propylenoxid, verwendet.
  • Die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen gemäß der Erfindung werden hergestellt, indem man die Polyisocyanat-Monomere und/oder -Addukte mit den aminofunktionellen Silanen in einer ausreichenden Menge umsetzt, so dass die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen Isocyanatgruppen und Alkoxygruppen, die an Si gebunden sind, in einem Aquivalentverhältnis von 1,0:0,05 bis 1,0:2,5, vorzugsweise 1,0:0,05 bis 1,0:2,2 und besonders bevorzugt 1,0:0,1 bis 1,0:2,0 enthalten.
  • Die Verbindungen, die Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten, werden in ausreichenden Mengen mit den Polyisocyanaten umgesetzt, so dass man die zuvor dargelegte Menge an Ethylenoxideinheiten erhält. Die feuchthärtbaren Verbindungen enthalten jedoch nicht ausreichend Ethylenoxideinheiten, um sie stabil in Wasser zu dispergieren. Verbindungen, die sich nicht stabil dispergieren lassen, sind solche, die weder in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion noch einer Wasser-in-Öl-Emulsion mit Wasser gemischt bleiben, ohne sich abzusetzen, zu koagulieren oder sich abzuscheiden.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise durchgeführt, indem man die Isocyanat-reaktive Verbindung portionsweise zu dem Polyisocyanat gibt. Das aminofunktionelle Silan und die wahlfreie Verbindung, die Ethylenoxidgruppen enthält, können nacheinander oder im Gemisch hinzugefügt werden. Wenn sie vorhanden ist, wird die Verbindung, die die Ethylenoxideinheiten enthält, vorzugsweise zuerst hinzugefügt, gefolgt vom aminofunktionellen Silan.
  • Die Verbindungen gemäß der Erfindung können auch hergestellt werden, indem man verschiedene Arten von Verbindungen miteinander mischt, vorausgesetzt, dass sie den obigen Richtlinien hinsichtlich der Mengen an hydrophilen Gruppen, Alkoxysilangruppen und Isocyanatgruppen genügen. Zum Beispiel können Verbindungen, die Alkoxysilangruppen enthalten, aber frei von Isocyanatgruppen sind, und/oder Verbindungen, die Isocyanatgruppen enthalten, aber keine Alkoxysilangruppen enthalten, als Teil der Verbindungen gemäß der Erfindung vorhanden sein.
  • Die Reaktion zur Bildung der Harnstoffgruppen wird bei einer Temperatur von 10 bis 100°C, vorzugsweise 20 bis 80°C und besonders bevorzugt 20 bis 50°C durchgeführt, während die Reaktion mit den Verbindungen, die Ethylenoxideinhei ten enthalten, bei einer Temperatur von 20 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 120°C und besonders bevorzugt 60 bis 100°C durchgeführt wird.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind zur Verwendung in Einkomponenten-Beschichtungs-, Klebstoff- oder Abdichtungszusammensetzungen geeignet, die in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit gehärtet werden können. Die Zusammensetzungen härten gemäß einem Mehrfach-Härtungsmechanismus, d. h.
    • 1) durch Umsetzung von Isocyanatgruppen mit Feuchtigkeit und
    • 2) durch ”Silan-Polykondensation” aus der Hydrolyse von Alkoxysilangruppen unter Bildung von Si-OH-Gruppen und deren anschließende Reaktion mit entweder Si-OH-Gruppen oder Si-OR-Gruppen, um Siloxangruppen (Si-O- Si) zu bilden, und
    • 3) in denkbarer Weise durch die Umsetzung von Isocyanatgruppen mit Si-OH-Gruppen.
  • Geeignete saure oder basische Katalysatoren können verwendet werden, um die Härtungsreaktion zu fördern. Beispiele schließen Säuren wie p-Toluolsulfonsäure, Metallsalze wie Dibutylzinndilaurat, tertiäre Amine wie Triethylamin oder Triethylendiamin und Mischungen dieser Katalysatoren ein. Niedermolekulare basische Aminoalkyltrialkoxysilane, wie solche, die durch die Formel I dargestellt werden, beschleunigen auch die Härtung der Verbindungen gemäß der Erfindung.
  • Die Einkomponenten-Zusammensetzungen haben im Allgemeinen einen Feststoffgehalt von 50 bis 100%, vorzugsweise 80 bis 100%, bezogen auf das Gewicht der Einkomponenten-Zusammensetzung. Geeignete organische Lösungsmittel schließen solche ein, die aus der Polyurethanchemie bekannt sind.
  • Die Zusammensetzungen können auch bekannte Additive enthalten, wie Egalisierhilfsmittel, Benetzungsmittel, Verlaufmittel, Hautverhütungsmittel, Antischaummittel, Füllstoffe (wie Siliciumdioxid, Aluminiumsilicate und hochsiedende Wachse), Viskositätsregler, Weichmacher, Pigmente, Farbstoffe, UV-Absorber und Stabilisatoren gegenüber einer thermischen oder oxidativen Zersetzung.
  • Die einkomponentigen Zusammensetzungen können auf jedes gewünschte Substrat aufgetragen werden, wie Holz, Kunststoffe, Leder, Papier, Textilien, Glas, Keramik, Gips, Mauerwerk, Metalle und Beton. Sie können durch Standardverfahren, wie Sprühbeschichtung, Streichbeschichtung, Flutbeschichtung, Gießen, Tauchbeschichtung und Walzenbeschichtung, aufgetragen werden. Die Beschichtungszusammensetzungen können klare oder pigmenthaltige Lacke sein.
  • Die einkomponentigen Zusammensetzungen können bei Umgebungstemperatur oder bei erhöhten Temperaturen gehärtet werden. Vorzugsweise werden die feuchthärtbaren Harze bei Umgebungstemperaturen gehärtet.
  • Die Erfindung wird weiterhin anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, ohne auf diese beschränkt zu sein; alle Teile und Prozentangaben sind gewichtsbezogen, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • Beispiele
  • Polyisocyanat 1
  • Ein Isocyanuratgruppen-haltiges Polyisocyanat, das aus 1,6-Hexamethylendiisocyanat hergestellt wird und einen Isocyanatgehalt von 21,6%, einen Gehalt an monomerem Diisocyanat von < 0,2% und eine Viskosität bei 20°C von 3000 mPa·s hat (erhältlich von der Bayer Corporation als Desmodur N 3300).
  • Polyisocyanat 2
  • Ein wasserdispergierbares Polyisocyanat, das einen Isocyanatgehalt von 17,3%, einen Gehalt an Ethylenoxid (EO) von 15% und ein Äquivalentgewicht von 243 hat, bezogen auf den Feststoffgehalt (erhältlich von der Bayer Corporation als Bayhydur XP-7063).
  • Allgemeines Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, die Isocyanatgruppen und Alkoxysilangruppen enthalten
  • Das Polyisocyanat wurde in einen Kolben gegeben, der mit einem Rührer, Stickstoffeinlass und Thermoelement ausgestattet war. N-Phenyl-N-(3-triethoxysilylpropyl)amin (Silquest Y-9669, erhältlich von Witco) wurde unter Rühren zu dem Polyisocyanat gegeben. Nachdem die Reaktionskomponenten miteinander gemischt worden waren, wurde der Inhalt des Reaktionsgemischs eine Stunde lang von Raumtemperatur auf 60°C erhitzt. Die Reaktionsgemische sind in der folgenden Tabelle gezeigt.
    Bsp. Polyisocyanat Art/Menge Aminosilan Menge Äquiv.-Verh. von NCO/SiOR* % NCO % Si % EO
    1 2/100 0 100% Isocyanat 17,3 0 15
    2 2/90 10 1,0:0,35 13,0 1,1 12
    3 2/80 20 1,0:1,0 10,1 2,2 10,7
    4 2/70 30 1,0:2,0 7,0 3,3 9,2
    5 2/50 52,5 100% Alkoxysilan 0 5,6 6,4
    6 1/100 0 100% Isocyanat 21,5 0 -
    7 1/90 10 1,0:0,28 21,5 0 -
    8 1/75 25 1,0:1,0 12,1 2,74 -
    9 1/60 40 1,0:3,3 6,5 4,4 -
    10 1/50 65 100% Alkoxysilan 0 6,2 -
    • * Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu Alkoxygruppen, die an Silicium gebunden sind
  • Die Produkte der Beispiele 1–10 wurden mit einem 1:1-Gemisch von n-Butylacetat und Aromatic-100-Lösungsmittel gemischt, so dass man den in der folgenden Tabelle dargelegten Feststoffgehalt erhielt. Dibutylzinndilaurat-Katalysator wurde in einer Menge von 0,2 Gew.-% hinzugefügt, bezogen auf den Feststoffgehalt des Harzes. Beschichtungen wurden hergestellt, indem man 3-mil-Auszüge auf Glas herstellte und bei Raumtemperatur härtete. Die Trocknungszeiten wurden mit einem Gardner Dry Time Meter bestimmt, wie es in den Anleitungshandbüchern DG-9600 und DG-9300 von Pacific Scientific beschrieben ist.
    Bsp. NCO/SiOR Feststoffgehalt Viskosität (mPa·s) handtrocken (min) trocken (min) harttrocken (min) schrammfrei (min)
    1 (Vergl.) 100% Isocyanat 80 180 50 100 200 285
    2 1,0:0,35 80 220 40 75 105 155
    3 1,0:1,0 80 270 45 90 120 195
    4 1,0:2,0 80 380 45 90 165 210
    5 (Vergl.) 100% Silan 175 > 720 > 1500
    6 (Vergl.) 100% Isocyanat 80 160 50 110 190 255
    7 1,0:0,28 80 218 30 60 90 135
    8 1,0:1,0 80 340 30 50 90 135
    9 (Vergl.) 1,0:3,3 80 480 45 160 210 290
    10 (Vergl.) 100% Silan 70 185 > 720 > 1500
  • Obwohl die Erfindung vorstehend zum Zwecke der Veranschaulichung im Einzelnen beschrieben wurde, sollte man sich darüber im Klaren sein, dass diese Einzelheiten nur zu diesem Zweck dienen und dass vom Fachmann Variationen darin vorgenommen werden können, ohne vom Umfang der Erfindung abzuweichen, der nur durch die Ansprüche eingeschränkt ist.

Claims (11)

  1. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung, die folgendes aufweist: a) einen Gehalt an Isocyanatgruppen (berechnet als NCO, MG 42) von 2 bis 30 Gew.-% und einen Gehalt an Alkoxysilangruppen (berechnet als Si, MG 28) von 0,2 bis 4,5 Gew.-% b) gegebenenfalls Ethylenoxid-Repetiereinheiten und c) ein Äquivalentverhältnis von Isocyanatgruppen zu Alkoxygruppen, die an Si gebunden sind, von 1,0:0,05 bis 1,0:2,5, wobei die obigen Prozentgehalte auf dem Gewicht der mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindung basieren und die Alkoxysilangruppen eingefügt werden als das Reaktionsprodukt von: i) einer Polyisocyanatkomponente mit einer minimalen mittleren Funktionalität von 2,0, die wenigstens 50 Gew.-% Polyisocyanat-Addukte enthält, mit der Maßgabe, dass, wenn die mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung Ethylenoxid-Einheiten enthält, die Polyisocyanatkomponente eine minimale mittlere Funktionalität von 2,4 hat; und ii) einer Aminverbindung, die der Formel I entspricht
    Figure 00170001
    wobei X identische oder unterschiedliche organische Gruppen darstellt, die unterhalb von 100°C gegenüber Isocyanatgruppen inert sind, mit der Maßgabe, dass wenigstens eine dieser Gruppen eine Alkoxygruppe ist, Y eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe darstellt, die 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält, R1 eine organische Gruppe darstellt, die keine Succinatgruppe ist und die bei einer Temperatur von 100°C oder weniger gegenüber Isocyanatgruppen inert ist, oder wenn die mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindungen Ethylenoxid-Repetiereinheiten enthalten, kann R1 auch eine Gruppe darstellen, die der Formel (II) entspricht -Y-Si-(X)3 (II)wobei die mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung nicht stabil in Wasser dispergiert werden kann.
  2. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 1, die einen Gehalt an Isocyanatgruppen (berechnet als NCO, MG 42) von 3 bis 25 Gew.-% und einen Gehalt an Alkoxysilangruppen (berechnet als Si, MG 28) von 0,2 bis 4 Gew.-% hat, wobei die obigen Prozentgehalte auf dem Gewicht der mit Feuchtigkeit härtbaren Verbindung basieren.
  3. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die Alkoxysilangruppen als Reaktionsprodukt eines Polyisocyanataddukts mit der Aminoverbindung eingefügt werden.
  4. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 2, wobei die Alkoxysilangruppen als Reaktionsprodukt eines Polyisocyanataddukts mit der Aminoverbindung eingefügt werden.
  5. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 1, wobei die Alkoxysilangruppen als Reaktionsprodukt eines Polyisocyanataddukts, das (cyclo)aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen enthält, mit der Aminoverbindung eingefügt werden.
  6. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 2, wobei die Alkoxysilangruppen als Reaktionsprodukt eines Polyisocyanataddukts, das (cyclo)aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen enthält, mit der Aminoverbindung eingefügt werden.
  7. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 5, wobei das Polyisocyanataddukt Isocyanuratgruppen, Biuretgruppen, Allophanatgruppen, Iminooxadiazindion- und/oder Uretdiongruppen enthält.
  8. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 6, wobei das Polyisocyanataddukt Isocyanuratgruppen, Biuretgruppen, Allophanatgruppen, Iminooxadiazindion- und/oder Uretdiongruppen enthält.
  9. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 7, wobei das Polyisocyanataddukt aus 1,6-Hexamethylendiisocyanat hergestellt wird.
  10. Mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 8, wobei das Polyisocyanataddukt aus 1,6-Hexamethylendiisocyanat hergestellt wird.
  11. Einkomponentige Beschichtungs-, Kleber- oder Dichtungsmittelzusammensetzung, wobei das Bindemittel die mit Feuchtigkeit härtbare Verbindung gemäß Anspruch 1 umfasst.
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