DE69811299T2 - Organopolysiloxanzusammensetzung zur Oberflächenbehandlung und oberflächenbehandelte EPDM-Artikel - Google Patents
Organopolysiloxanzusammensetzung zur Oberflächenbehandlung und oberflächenbehandelte EPDM-ArtikelInfo
- Publication number
- DE69811299T2 DE69811299T2 DE69811299T DE69811299T DE69811299T2 DE 69811299 T2 DE69811299 T2 DE 69811299T2 DE 69811299 T DE69811299 T DE 69811299T DE 69811299 T DE69811299 T DE 69811299T DE 69811299 T2 DE69811299 T2 DE 69811299T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- substituted
- bonded
- silicon atom
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 93
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 title claims description 43
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 35
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title claims description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 35
- -1 β-aminoethyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 21
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 17
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 11
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 33
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 15
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 15
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 14
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 13
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 11
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 7
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- JBHRGAHUHVVXQI-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C(N)CC JBHRGAHUHVVXQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPCRIHETACNMY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-1-silylprop-2-en-1-one Chemical compound NC=CC(=O)[SiH3] ZZPCRIHETACNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVFVUGVBWXUFN-BGSQTJHASA-L CC[Sn+2]CC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O Chemical compound CC[Sn+2]CC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O NNVFVUGVBWXUFN-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- HGZRAQOMDMUQLK-GOJQJELCSA-L C[Sn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O Chemical compound C[Sn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O HGZRAQOMDMUQLK-GOJQJELCSA-L 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octadecanoyloxy)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L [dibutyl-[(z)-octadec-9-enoyl]oxystannyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- AYSGVHDKKKNZRR-UHFFFAOYSA-L iron(2+) oct-2-enoate Chemical compound [Fe+2].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O AYSGVHDKKKNZRR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J tri(oct-2-enoyloxy)stannyl oct-2-enoate Chemical compound [Sn+4].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O JUYONNFUNDDKBE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M tributylstannanylium;acetate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(C)=O PWBHRVGYSMBMIO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC HFFZSMFXOBHQLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- RVXKJRWBHPHVOV-UHFFFAOYSA-L zinc;oct-2-enoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O RVXKJRWBHPHVOV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/16—Two dimensionally sectional layer
- Y10T428/163—Next to unitary web or sheet of equal or greater extent
- Y10T428/164—Continuous two dimensionally sectional layer
- Y10T428/167—Cellulosic sections [e.g., parquet floor, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft ein Oberflächenbehandlungsmittel und insbesondere eine Organopolysiloxan-Zusammensetzung für die Behandlung der Oberfläche eines Substrats, wie z. B. Papier, Gummi, Kunststoff und Metall zur Bildung eines nicht- klebrigen, wasserabweisenden, abriebfesten und glatten Films, insbesondere eine Films mit einer ausgezeichneten Adhäsion an ein Gummiblatt oder einen Formschwamm eines Ethylen-Propylen- Dien-Terpolymers (hiernach abgekürzt als "EPDM").
- Verschiedene Organopolysiloxan-Zusammensetzungen wurden verwendet, um der Oberfläche eines Substrats eine nicht- klebrige Eigenschaft zu verleihen. Konventionelle Organopolysiloxan-Zusammensetzungen für diese Verwendung werden grob unterteilt in (1) eine Lösung, umfassend ein auf Hydroxyl endendes Diorganopolysiloxan, ein Organopolysiloxan mit einer Si-H-Bindung und/oder ein Organoalkoxysilan, eine Organozinn-Verbindung und ein organisches Lösungsmittel, (2) eine wäßrige Emulsion, umfassend ein auf Hydroxyl endendes Diorganopolysiloxan, ein Organopolysiloxan mit einer Si-H- Bindung und/oder ein Organoalkoxysilan, Polyvinylalkohol usw., emulgiert in Wasser, (3) eine Zusammensetzung, umfassend ein Organopolysiloxan mit mindestens zwei Vinyl- Gruppen pro Molekül, eine Organopolysiloxan mit einer Si-H- Bindung, Platin oder einer Platin-Verbindung und ein organisches Lösungsmittel und/oder einen Härteinhibitor.
- Obwohl diese Organopolysiloxan-Zusammensetzungen für die Bereitstellung eines nicht-klebrigen Films auf einem Substrat ausgezeichnet sind, löst sich die auf einem Gummi oder Kunststoffsubstrat gebildete gehärtete Silicon-Schicht einfach vom Substrat. Weiterhin wird die Zusammensetzung (3), wenn sie auf ein Substrat, bestehend aus natürlichem Gummi, allgemein synthetischen Gummi oder weichem Polyvinylchlorid aufgebracht wird, häufig am Härten gehindert, da ein Vulkanisierungsmittel, ein Vulkanisierungsbeschleuniger oder ein Weichmacher, die in dem Substrat enthalten sind, die Aktivität des Platin-Bestandteils ruiniert.
- Um diese Probleme zu überwinden und insbesondere um eine nicht-klebrige, wasserabweisende und abriebfeste Gummi- oder Kunststoffoberfläche herzustellen, lehrt die JP-A-54-43891 (die Bezeichnung "JP-A" wie hier verwendet, bedeutet eine ungeprüfte veröffentlichte japanische Patentanmeldung) eine Zusammensetzung, umfassend (i) ein Organopolysiloxan mit mindestens zwei monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppen, substituiert mit einer Epoxy-haltigen Gruppe, wie z. B. einer Glycidoxy-Gruppe und/oder einer Epoxycyclohexyl-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom in dem Molekül und (ii) ein Alkoxysilan und/oder ein Alkoxysilan jeweils mit einer Alkoxy-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom, und einer substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe gebunden an das Siliciumatom, über mindestens ein Kohlenstoffatom. Gemäß der Offenbarung härtet die Zusammensetzung zu einem glatten Film und die Zugabe zu der Zusammensetzung von (iii) ein Diorganopolysiloxan, blockiert mit einer Hydroxyl-Gruppe an beiden Enden, (iv) einem Organowasserstoffpolysiloxan und (v) einem Fettsäuremetallsalz verleiht verbesserte Oberflächengleiteigenschaften, unterstützt die Flexibilität des ausgehärteten Films und erhöht die Rate des Wärmehärtens.
- Die JP-A-56-78960 schlägt eine Zusammensetzung vor, umfassend (i) eine Mischung und/oder ein Teilreaktionsprodukt eines Amino-haltigen Silans und/oder Siloxans und eines Epoxyhaltigen Silans und/oder Siloxans und (ii) ein Diorganopolysiloxan, dessen beide Enden mit einer Hydroxyl- Gruppe blockiert sind, wozu (iii) ein Organowasserstoffpolysiloxan und (iv) ein Fettsäuremetallsalz zugefügt werden, um die Aushärterate bei Raumtemperaturhärtens zu verbessern und ein Weißfärben des gehärteten Films mit der Zeit zu inhibieren.
- Die US A 5 567 752 offenbart ein Silicium und einen Stickstoffhaltigen Adhäsionspromotor und Zusammensetzungen, die diese enthalten. Die Zusammensetzung umfaßt eine Mischung von mindestens einem Polyorganopolysiloxan, einem Hydridpolyorganosiloxan, einer Platingruppen-Metallverbindung als Katalysator und einem Silicium und einer Stickstoffhaltigen Zusammensetzung, die das Reaktionsprodukt von mindestens einem Aminoacrylsilan und mindestens einem Glycidoxyalkylsilan ist, wie auch einen Artikel, der mit der Zusammensetzung beschichtet ist.
- Wenn diese Zusammensetzungen einem Gummisubstrat zugeführt werden, stellen sie einen Beschichtungsfilm bereit, der eine ausgezeichnete Nichtklebrigkeit, wasserabweisende Eigenschaft und Abriebfestigkeit aufweist, der jedoch nicht immer eine zufriedenstellende Adhäsion an natürliche oder organische Gummisubstrate aufweist. Insbesondere wurde verlangt, die Adhäsion an EPDM-Artikel, wie z. B. ein Blatt oder einen geformten Schwamm zu verbessern.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine Organopolysiloxan-Zusammensetzung für die Oberflächenbehandlung bereitzustellen, insbesondere eines EPDM-Gummiblatts oder EPDM-Formschwamms, um einen Beschichtungsfilm bereitzustellen, der eine ausgezeichnete Nichtklebrigkeit, wasserabweisende Eigenschaften, Glätte und insbesondere Adhäsion an das Substrat aufweist.
- Als Ergebnis intensiver Untersuchungen haben die Erfinder der vorliegenden Erfindung festgestellt, daß ein Amino-haltiges Organopolysiloxan und ein Reaktionsprodukt eines Aminohaltigen Silans und/oder Siloxans und eines Epoxy-haltigen Silans und/oder Siloxans in einem oberflächenbehandelnden Mittel zusammengestellt werden und ausgezeichnete Adhäsion an ein Substrat aufweisen. Die vorliegende Erfindung wurde basierend auf dieser Feststellung gemacht.
- Die vorliegende Erfindung stellt eine Organopolysiloxan- Zusammensetzung für die Oberflächenbehandlung bereit, die folgendes umfaßt:
- (A) ein Reaktionsprodukt von:
- (1) einem Silan mit einer substituierten oder nicht- substituierten Amino-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom und außerdem mit einer Alkoxy-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom und
- (2) einem Silan und/oder Siloxan, jeweils mit einer monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom, wobei die Kohlenwasserstoff-Gruppe mit einer Epoxy-haltigen Gruppe substituiert ist und einer Alkoxy- Gruppe, gebunden an das Siliciumatom und
- (B) ein Organopolysiloxan, dargestellt durch die folgende durchschnittliche Zusammensetzungsformel (I):
- [R¹aSi(OR²)bO(4-a-b)/2]n (I)
- worin R¹ mindestens zwei Arten darstellt, ausgewählt aus einem Wasserstoffatom und einer monovalenten substituierten oder nicht-substituierten Kohlenwasserstoff-Gruppe, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei von allen R¹ im Molekül monovalente Kohlenwasserstoff-Gruppen sind, substituiert mit einer substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe, wobei die Amino-Gruppe an das Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden ist; R² stellt ein Wasserstoffatom oder eine monovalente substituierte oder nicht-substituierte Kohlenwasserstoff-Gruppe dar; a und b bedeuten jeweils eine Zahl, die den Beziehungen 1 ≤ a ≤ 2,5, 1 ≤ a + b ≤ 2,5 und 0 ≤ b ≤ 0,5 entspricht; und n eine Zahl von 4 bis 5000.
- Die vorliegende Erfindung stellt auch einen EPDM-Artikel bereit, der mit der Organopolysiloxan-Zusammensetzung oberflächenbehandelt wurde.
- Die Figur ist eine perspektivische Ansicht eines aus Glas hergestellten Gleitkörpers, der in dem Abriebtest in den Beispielen verwendet wurde.
- Das Silan als Bestandteil (A)(1) ein Alkoxysilan mit einer substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom.
- Die substituierte oder nicht-substituierte Amino-Gruppe, die an das Siliciumatom über mindestens eines ihrer Kohlenstoffatome gebunden ist, beinhaltet eine Aminomethyl- Gruppe, eine β-Aminoethyl-Gruppe, eine γ-Aminopropyl-Gruppe, eine δ-Aminobutyl-Gruppe, eine γ-(Methylamino)propyl-Gruppe, eine γ-(Ethylamino)propyl-Gruppe, eine N-(β-aminoethyl)-γ- aminopropyl-Gruppe und eine N-(β-Dimethylaminoethyl)-γ- aminopropyl-Gruppe. Im Hinblick auf die Lagerstabilität wird es bevorzugt, daß es mindestens 3 Kohlenstoffatome zwischen einer Amino-Gruppe und dem Siliciumatom gibt, wie bei einer γ-Aminopropyl-Gruppe.
- Zusätzlich zu der substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe weist das Silan als Bestandteil (A)(1) eine Alkoxy-Gruppe auf, gebunden an das Siliciumatom davon für die weitere Sicherstellung der Adhäsion an ein Substrat. Die Alkoxy-Gruppe beinhaltet Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Butoxy-Gruppen. Methoxy- und Ethoxy-Gruppe werden allgemein aufgrund ihrer einfachen Synthese bevorzugt. Es wird bevorzugt, daß das Silan (A)(1) zwei oder mehr Alkoxy-Gruppen pro Molekül aufweist um eine zufriedenstellende Adhäsion sicherzustellen. Andere organische Gruppen, die an das Siliciumatom gebunden werden können, beinhalten Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
- Das Silan oder Siloxan als Bestandteil (A)(2) ist ein Alkoxysilan mit einer Alkoxy-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom und einer monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppe, substituiert mit einer Epoxy-haltigen Gruppe, gebunden an das Siliciumatom oder ein Siloxan, erhalten durch teilweise Kondensation des Alkoxysilans. Die Epoxy-haltige Gruppe beinhaltet eine Glycidoxy-Gruppe und eine Epoxycyclohexyl- Gruppe und die Alkoxy-Gruppe beinhaltet eine Methoxy-Gruppe, eine Ethoxy-Gruppe, eine Propoxy-Gruppe und eine Butoxy- Gruppe. Methoxy- und Ethoxy-Gruppen werden allgemein verwendet aufgrund ihrer einfachen Synthese. Es wird bevorzugt, daß das Silan oder Siloxan (A)(2) zwei oder mehr Alkoxy-Gruppen pro Molekül aufweist, um eine zufriedenstellende Adhäsion sicherzustellen. Andere organische Gruppen, die an das Siliciumatom gebunden werden können, beinhalten Alkyl-Gruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
- Bestandteil (A) ist ein Reaktionsprodukt, erhalten durch Umsetzung der Amino-Gruppe des Bestandteils (A)(1) und der Epoxy-Gruppe des Bestandteils (A)(2). Es ist zu bevorzugen, daß das Silan (A)(1) in einer derartigen Menge verwendet wird, um 0,5 bis 2 Amino-Gruppen pro Epoxy-Gruppe des Silans und/oder Siloxans (A)(2) bereitzustellen. Wenn der Bestandteil (A)(1) in größeren Mengen verwendet wird, wird der Überschuß nicht umgesetzt werden.
- Während das Reaktionsprodukt der Bestandteile (A)(1) und (A)(2) selbst bei Umgebungstemperatur erhalten werden kann, verkürzt ein Erwärmen auf 50 bis 150ºC für 1 bis 7 Stunden die Reaktionszeit.
- Das Organopolysiloxan als Bestandteil (B) ist eine Verbindung mit einer substituierten oder nicht-substituierten Amino- Gruppe, gebunden an das Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom. Beispiele für die substituierte oder nicht- substituierte Amino-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom, d. h. eine Amino-haltige Kohlenwasserstoff-Gruppe, sind dieselben, wie oben im Hinblick auf Bestandteil (A)(1) aufgezählt. In Formel (I), beinhaltet R¹, das nicht die Amino-haltige Kohlenwasserstoff- Gruppe ist, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-Gruppe, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl; eine Alkenyl-Gruppe, z. B. Vinyl und Propenyl; eine Aryl-Gruppe, z. B. Phenyl; eine Aralkyl-Gruppe, z. B. Phenethyl; und die Kohlenwasserstoff- Gruppen, bei denen ein Teil ihrer Wasserstoffatome durch ein Halogenatom oder eine Nitril-Gruppe usw. ersetzt sind.
- Bevorzugt unter diesen werden ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe, eine Vinyl-Gruppe und eine Phenyl-Gruppe im Hinblick auf ihre einfache Synthese und Verarbeitung. Eine Methyl-Gruppe wird besonders bevorzugt.
- R² in Formel (I) beinhaltet ein Wasserstoffatom, eine monovalente Kohlenwasserstoff-Gruppe, ausgewählt aus einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe, wie z. B. eine Methyl-Gruppe, eine Ethyl- Gruppe, eine Propyl-Gruppe und eine Butyl-Gruppe, die substituiert sein können.
- Unter diesen werden im allgemeinen ein Wasserstoffatom, eine Methyl-Gruppe und eine Ethyl-Gruppe im Hinblick auf ihre einfache Synthese und Verarbeitung verwendet.
- In Formel (I) bedeuten a und b jeweils eine Zahl, die den Beziehungen 1 ≤ a ≤ 2,5, 1 ≤ a + b ≤ 2,5 und 0 ≤ b ≤ 0,5 entspricht. Wenn a und (a + b) weniger als 1 sind, ist der resultierende Film hart und ihm fehlt eine Flexibilität, so daß er der Bildung eines Substrats nicht folgen kann oder mit der Deformation eines Substrats interferiert. Wenn diese 2,5 übersteigen, ist die Zusammensetzung als filmbildendes oberflächenbehandelndes Mittel ungeeignet, da sie schlecht härtbar ist. b, was die Zahl einer Hydroxyl-Gruppe oder einer Alkoxy-Gruppe angibt, gebunden an das Siliciumatom, ist 0,5 oder niedriger. Wenn b 0,5 übersteigt, weist die Zusammensetzung eine reduzierte Lagerungsstabilität auf, sowie eine reduzierte Härtbarkeit und der resultierende gehärtete Film ist brüchig.
- Der Polymerisationsgrad des Organopolysiloxans (B), ausgedrückt durch n in Formel (I) beträgt 4 bis 5 000, vorzugsweise 4 bis 1 000, wobei die einfache Synthese, eine bearbeitbare Viskosität vor dem Härten und mechanische Eigenschaften nach dem Härten in die Betrachtung mit einbezogen werden. Wenn der Polymerisationsgrad geringer als 4 ist, kann keine ausreichende Filmstärke erhalten werden. Wenn er höher als 5 000 liegt, ist die Synthese nicht einfach und die Viskosität ist zu hoch für eine einfache Verarbeitung.
- Die Menge der Amino-Gruppe in dem Organopolysiloxan (B) ist 50 bis 15 000, vorzugsweise 70 bis 1 000 und noch bevorzugter 80 bis 500 im Hinblick auf das Amino-Äquivalent. Ein Organopolysiloxan mit einem Amino-Äquivalent über 15 000 erzeugt keine Wirkung zur Verbesserung der Adhäsion. Eins mit einem Amino-Äquivalent von weniger als 50 ist schwierig zu synthetisieren.
- Die Bezeichnung "Amino-Äquivalent" bezeichnet den numerischen Wert, der ein Molekulargewicht pro einer Amino-Gruppe anzeigt.
- Der Anteil des Bestandteils (B) in der Zusammensetzung ist nicht besonders begrenzt. Er liegt im allgemeinen im Bereich von 10 bis 200 Gew.-Teilen und vorzugsweise 20 bis 50 Gew.- Teilen pro 100 Gew.-Teilen des Bestandteils (A). Bei zu hohen oder zu niedrigen Mengen wird bei der Adhäsion an ein Substrat keine Verbesserung beobachtet.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, d. h. das Verleihen einer Nicht-Klebrigkeit, einer wasserabweisenden Eigenschaft, einer Abriebfestigkeit und Glätte an eine Substratoberfläche und eine Verbesserung der Filmstärke, kann durch eine Zusammensetzung erreicht werden, die im wesentlichen die Bestandteile (A) und (B) umfaßt. Zusätzlich zu diesen Wirkungen kann ein Anstieg der Härterate eines Beschichtungsfilms der Zusammensetzung durch weitere Zugabe der folgenden Bestandteile (C) bis (E) erreicht werden.
- Bestandteil (C) ist ein Diorganopolysiloxan, dessen beide Enden mit einer Hydroxyl-Gruppe blockiert sind (hiernach bezeichnet als "Hydroxyl-blockiertes Diorganopolysiloxan"). Bestandteil (C) nimmt an einer Härtereaktion mit der Reaktivität der Hydroxyl-Gruppen an beiden Enden teil.
- Organische Gruppen, gebunden an das Siliciumatom im Bestandteil (C) beinhalten eine Alkyl-Gruppe, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl; eine Alkenyl-Gruppe, z. B. Vinyl und Propenyl; eine Aryl-Gruppe, z. B. Phenyl; eine Aralkyl-Gruppe, z. B. Phenethyl; und die Kohlenwasserstoff- Gruppen, bei denen teilweise ihre Wasserstoffatome durch ein Halogenatom, eine Nitril-Gruppe usw. ersetzt sind, wobei eine Methyl-Gruppe im Hinblick auf eine einfache Synthese und Balance zwischen Viskosität vor dem Härten und den physikalischen Eigenschaften eines gehärteten Films bevorzugt wird.
- Das Hydroxy-blockierte Diorganopolysiloxan weist eine Viskosität von 50 bis 10 000 000 cSt und vorzugsweise 1 000 bis 2 000 000 cSt bei 25ºC auf. Wenn die Viskosität geringer wird als 50 cSt, wird ein gehärteter Film brüchig. Wenn sie 10 000 000 cSt übersteigt, wird die nicht-gehärtete Zusammensetzung zu viskos für eine Verarbeitung.
- Die Mischanteile des Bestandteils (C) und Bestandteils (A) in der Zusammensetzung sind nicht besonders begrenzt und können willkürlich gewählt werden. Die Zusammensetzung weist eine ausgezeichnete Nicht-Klebrigkeit und wasserabweisende Eigenschaft auf, wenn die Menge des Bestandteils (C) ansteigt und die Zusammensetzung weist eine ausgezeichnete Abriebfestigkeit auf, wenn die Menge des Bestandteils (A) steigt. Bestandteil (A) wird in einer Menge von vorzugsweise 1 bis 300 Gew.-Teilen und noch bevorzugter 10 bis 100 Gew.- Teilen pro 100 Gew.-Teilen des Bestandteils (C) verwendet.
- Bestandteil (D) ist ein Methylwasserstoffpolysiloxan mit mindestens 3 Wasserstoffatomen, gebunden an das Siliciumatom, der eine Dehydrierungskondensation mit dem Hydroxylblockierten Diorganopolysiloxan (C) zur Bildung einer Netzwerkstruktur durchläuft. Die Siloxan-Kette in dem Organowasserstoffpolysiloxan kann linear, verzweigt oder cyclisch sein.
- Bestandteil (D) wird vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen des Bestandteils (C) verwendet.
- In Mengen von weniger als 0,5 Teilen neigt die Härterate dazu, zu langsam zu sein, um einen kontinuierlichen Film bilden zu können. Wenn größere Mengen als 50 Teile verwendet werden, beeinflußt der Bestandteil (D) die Stabilität der Zusammensetzung und löst eine Schaumbildung aus.
- Bestandteil (E) ist ein Härtekatalysator, der die Dehydratisierungskondensation zwischen der Hydroxyl-Gruppe des Bestandteils (C) und der Si-H-Bindung des Bestandteils (D) katalysiert. Der Härtekatalysator beinhaltet Fettsäuremetallsalze, Amine, quaternäre Ammoniumhydroxide und eine Kombination davon.
- Beispiele für geeignete Fettsäuremetallsalze beinhalten diejenigen mit einer organischen Gruppe direkt an ein Metall gebunden, z. B. Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndioctoat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndioleat, Dibutylzinndistearat, Tributylzinnacetat, Tributylzinnoctoat, Tributylzinnlaurat, Dioctylzinndiacetat, Dioctylzinndilaurat, Diethylzinndioleat und Monomethylzinndioleat; und diejenigen, bei denen eine organische Gruppe nicht direkt an ein Metallatom gebunden ist, wie z. B. Zinkoctenoat, Eisenoctenoat und Zinnoctenoat.
- Beispiele für geeignete Amine beinhalten organische Amine, wie z. B. Monomethylamin, Dimethylamin, Monoethylamin, Diethylamin, Ethylendiamin und Hexamethyltetramin; und Aminohaltige Silan-Verbindungen, wie z. B. α- Aminopropyltriethoxysilan und Salze davon. Beispiele für die quaternären Ammoniumhydroxide sind Tetramethylammonium, Dimethylbenzylammonium und ihre Salze.
- Bestandteil (E) wird vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teilen der Gesamtheit der Bestandteile (C) und (D) verwendet. Wenn die Menge von Bestandteil (E) weniger als 0,5 Teile beträgt, härtet die Zusammensetzung langsam und nach Aufbringen auf ein Substrat, gefolgt von Wärmebehandlung, kann ein Blockieren auftreten. Wenn der Bestandteil (E) 10 Teile übersteigt, schreitet die Härtereaktion vor dem Aufbringen voran und verkürzt die Gebrauchsdauer.
- Die Zusammensetzung, umfassend die vorgenannten essentiellen Bestandteile (A) und (B) und die optionalen Bestandteile (C) bis (E) kann für die Oberflächenbehandlung verschiedener Substrate verwendet werden, entweder als solche oder verdünnt mit einem organischen Lösungsmittel oder emulgiert in Wasser mit einem geeigneten Emulgator.
- Geeignete organische Lösungsmittel beinhalten n-Hexan, n-Heptan, Petroleumkohlenwasserstoffe, Toluol, Xylol, Isopropylalkohol, Butylalkohol, Ethylacetat und Methylethylketon. Die Menge des zuzufügenden Lösungsmittels wird gewählt, abhängig von der gewünschten Viskosität der Zusammensetzung für die Anwendung.
- Die Oberflächenbehandlung mit der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann wie folgt durchgeführt werden.
- Die Bestandteile (A)(1) und (A)(2) werden gemischt um den Bestandteil (A) herzustellen. Obwohl dies nicht essentiell ist, kann die Reaktion durch Erwärmung unter Rühren beschleunigt werden, was zur Bildung von Teil- Kondensationsprodukten führt. Zu der Mischung wird der Bestandteil (B) zugefügt oder es werden die Bestandteile (B) bis (E) zur Herstellung eines Behandlungsmittels zugefügt. Wie vorher erwähnt, kann das resultierende Behandlungsmittel mit einem Lösungsmittel verdünnt werden oder mit Wasser und einem Emulgator emulgiert werden.
- Das so hergestellte Behandlungsmittel wird einem Substrat zugeführt, bestehend aus Papier, Gummi, Kunststoff oder Metall, durch Tauchbeschichtung, Sprühbeschichten, Bürstenbeschichten, Rakeln, Walzenbeschichtung oder ähnliche Beschichtungstechniken. Ein Lösungsmittel oder Wasser, falls es in der Zusammensetzung vorliegt, wird durch Trocknen entfernt. Der Beschichtungsfilm wird gehärtet, indem man ihn bei Raumtemperatur für einige Stunden stehen läßt oder ihn unter Bedingungen erwärmt, gewählt je nach der thermischen Widerstandsfähigkeit des Substrats. Z. B. wird die Erwärmung vorzugsweise bei 120 bis 180ºC für 10 bis 30 Sekunden für Papiersubstrate durchgeführt; bei 150 bis 180ºC für 1 bis 5 Minuten für Gummisubstrate und bei 70 bis 150ºC für 30 Sekunden bis 2 Minuten für Kunststoffsubstrate.
- Falls gewünscht, können bekannte Silan-Kupplungsmittel der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugefügt werden, um die Adhäsion an ein Substrat weiter zu verbessern. Die Silan-Kupplungsmittel können entweder individuell oder als Mischung oder teilweise kondensiert verwendet werden.
- Falls gewünscht, kann die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung weiterhin bestimmte organische oder anorganische UV-Absorptionsmittel zur Verbesserung der Wetterresistenz enthalten; hochviskoses Dimethylpolysiloxan zur weiteren Verbesserung der Gleiteigenschaften; anorganische Füllstoffe oder organische Füllstoff (z. B. Polyalkylsilsesquioxan und Polycarbonatharze) mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von ungefähr 0,01 bis 100 um zur Erzeugung einer Abdeckungswirkung und zur Verbesserung der Gleitfähigkeit und anorganische Pigmente zum Färben, soweit diese im Sinn der vorliegenden Erfindung liegt.
- Verglichen mit konventionellen Silicon-Zusammensetzungen stellt die Organopolysiloxan-Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung einen gehärteten Film auf unterschiedlichen Substraten mit guter Adhäsion bereit. Insbesondere zeigt sie eine ausgezeichnete Adhäsion an Gummi- und Kunststoffsubstrate, woran die konventionellen Silicon- Zusammensetzungen zur Bereitstellung nicht-klebriger Filme eine unzureichende Adhäsion aufweisen, insbesondere an EPDM- Gummiblätter oder Formschwämme. Da die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung bei Umgebungstemperatur bis relativ niedrigen Temperatur zur Bildung eines gehärteten Films härtet, eine zufriedenstellende Nichtklebrigkeit gegenüber anderen Substanzen aufweist, wie auch eine wasserabweisende Eigenschaft und ausgezeichnete Abriebfestigkeit, ist sie für die Oberflächenbehandlung von Substraten mit niedriger Wärmefestigkeit oder großen Substraten, denen schwierig eine Wärmebehandlung zu verleihen ist, geeignet. Daher ist die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung als Oberflächenbehandlungsmittel für EPDM-Gummiartikel, wie z. B. Wetterstreifen, Vibrationsdämpfer, Dichtungen für Konstruktionsmaterialien und ähnliches geeignet.
- Weiterhin ist die Zusammensetzung zum Verleih einer Nicht- Klebrigkeit und wasserabweisenden Eigenschaften gegenüber verschiedenen Substraten geeignet, wie z. B. Gummi und Kunststoff. Die Zusammensetzung ist auch als Grundiermittel für ein Substrat anwendbar, auf das ein Silicongummi oder eine Silicon-Zusammensetzung, härtbar zu Gummi, angehaftet werden soll.
- Die vorliegende Erfindung wird nun im Detail im Hinblick auf die Beispiele beschrieben, es sollte jedoch verstanden werden, daß die Erfindung nicht hierauf begrenzt ist. Wenn nicht anders angegeben, sind allgemein Teile Gew.-Teile.
- 10 Teile eines Reaktionsprodukts, erhalten durch Umsetzen von 1 mol γ-[N-(β-Aminoethyl)amino]propyltrimethoxysilan und 1 mol γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan bei 80 bis 100ºC für 3 Stunden unter Rühren, 10 Teilen eines Amino-haltigen Dimethylpolysiloxans, dargestellt durch die Formel:
- und 80 Teilen Toluol wurden gemischt und in einem Homogenisator dispergiert. Ein EPDM-Gummiblatt oder EPDM- Schwamm wurde mit der resultierenden Zusammensetzung durch Sprühen beschichtet und man ließ dies bei Raumtemperatur 24 Stunden stehen, um Toluol zu evaporieren und den Beschichtungsfilm auszuhärten.
- γ-Aminopropyltrimethoxysilan (1 mol) wurde in einen Kolben gegeben und im Rückfluß erwärmt, während eine äquimolare Menge Wasser eingetropft wurde um eine Hydrolyse durchzuführen. Zu dem resultierenden Alkoxysilan wurde 1 mol γ-Glycidoxypropyltrimethyoxysilan zugefügt und man ließ die Mischung bei 80 bis 100ºC 3 Stunden unter Rühren umsetzen. 10 Teile des resultierenden Reaktionsprodukts, 5 Teile eines Amino-haltigen Organopolysiloxans, dargestellt durch die Formel:
- und 85 Teile Toluol wurden gemischt und in einem Homogenisator dispergiert. Ein oberflächenbehandeltes EPDM- Gummiblatt und -Schwamm wurden erhalten, indem die resultierende Zusammensetzung in derselben Weise wie in Beispiel 1 verwendet wurde.
- β-(3,4-Epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilan (1 mol) wurde in einen Kolben gegeben und unter Eintropfen einer äquimolaren Menge Wasser zur Durchführung einer Hydrolyse im Rückfluß erwärmt. Zu dem resultierenden Alkoxysiloxan wurde 1 mol γ-Aminopropyltrimethoxysilan zugefügt und man ließ die Mischung bei 80 bis 100ºC 3 Stunden unter Rühren umsetzen. 10 Teile des resultierenden Reaktionsprodukts, 15 Teile einer Amino-haltigen Organopolysiloxan-Verbindung, dargestellt durch die Formel:
- und 75 Teile Toluol wurden gemischt und in einem Homogenisator dispergiert, um eine Zusammensetzung herzustellen. Ein oberflächenbehandeltes EPDM-Gummiblatt und Schwamm wurden erhalten, indem die resultierende Zusammensetzung in derselben Weise wie in Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein oberflächenbehandeltes EPDM-Gummiblatt und -Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer daß die Zusammensetzung ohne Verwendung des Amino-haltigen Dimethylpolysiloxans hergestellt wurde.
- Ein oberflächenbehandeltes EPDM-Gummiblatt und -Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer daß die Zusammensetzung unter Verwendung von γ-[N-(β- Aminoethyl)amino]propyltrimethoxysilan anstelle des Aminohaltigen Dimethylpolysiloxans hergestellt wurde.
- Ein oberflächenbehandeltes EPDM-Gummiblatt und Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten, außer daß die Zusammensetzung hergestellt wurde, durch Dispersion in einem Homomixer von 5 Teilen γ-[N-(β- Aminoethyl)amino]propyltrimethoxysilan, 5 Teilen γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 10 Teilen des Aminohaltigen Dimethylpolysiloxans wie verwendet in Beispiel 1 und 80 Teilen Toluol.
- Die Beschichtungsfilme der oberflächenbehandelten EPDM-. Gummiblätter und -Schwämme, wie erhalten in den Beispielen 1 bis 3 und Vergleichsbeispielen 1 bis 3, wurden mit einem Finger gerieben, um die Filmstärke zu bewerten. Weiterhin wurde ein Schältest in Übereinstimmung mit dem folgenden Testverfahren durchgeführt, um die Adhäsion des Films an das Substrat zu bewerten. Die Ergebnisse dieser Bewertung sind in Tabelle 1 unten dargestellt.
- Der Beschichtungsfilm wurde kreuzweise eingeschnitten um 100 mm-Quadrate herzustellen. Ein Haftband (hergestellt durch Aufbringen eines Silicon-Haftmittels YR3340, hergestellt von Toshiba Silicone Co., Ltd., auf einen Polyesterfilm mit einer Dicke von 40 um und Stehenlassen des beschichteten Films in einem Thermo-Hygrostat für 48 Stunden) wurde auf den Kreuzschnittfilm gehaftet und abgeschält. Die Anzahl der Quadrate, die auf dem Substrat verblieben, wurden als Angabe einer Adhäsionsstärke gezählt. Tabelle 1
- Die Zusammensetzung des Beispiels 1 wurde auf ein EPDM-Blatt oder einen EPDM-Schwamm mit einer Bürste aufgebracht und man ließ sie bei Raumtemperatur für 2 Minuten stehen, um das Lösungsmittel zu entfernen um eine Grundierung zu bilden.
- Eine Beschichtungszusammensetzung, hergestellt durch dispersives Vermischen von 40 Teilen eines Dimethylpolysiloxans, dargestellt durch die Formel:
- 1 Teil Methylwasserstoffsiloxan, dargestellt durch die Formel:
- 1 Teil Dibutylzinndilaurat und 250 Teilen Toluol wurde auf das oberflächenbehandelte Gummiblatt oder den Schwamm durch Sprühen aufgebracht. Nach Verdampfen des Lösungsmittels wurde die Beschichtung auf 100ºC für 10 Minuten erwärmt, um eine gehärtete Silicongummi-Beschichtung zu bilden.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicongummi-Beschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß die Zusammensetzung gemäß Beispiel 2 anstelle der Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicongummi-Beschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß die Zusammensetzung gemäß Beispiel 3 anstelle der Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicongummi-Beschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1 anstelle der Zusammensetzung des Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicongummi-Beschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 anstelle der Zusammensetzung des Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicongummi-Beschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß die Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 3 anstelle der Zusammensetzung des Beispiel 1 verwendet wurde.
- Ein EPDM-Gummiblatt und -Schwamm mit einer gehärteten Silicon-Gummibeschichtung wurden in derselben Weise wie in Beispiel 4 erhalten, außer daß das Substrat mit der Beschichtungszusammensetzung, umfassend Dimethylpolysiloxan, Methylwasserstoffsiloxan, Dibutylzinndilaurat und Toluol ohne Bildung einer Grundierung sprühbeschichtet wurde.
- Das EPDM-Gummiblatt und der Schwamm mit einer Silicongummibeschichtung, erhalten in den Beispielen 4 bis 6 und Vergleichsbeispielen 4 bis 7 wurden in derselben Weise wie in Beispiel 1 einem Schältest unterzogen. Weiterhin wurde ein Abriebtest wie folgt durchgeführt. Ein 10 mm dickes und 20 mm breites Gleitstück aus rostfreiem Stahl mit einer gekrümmten Gleitoberfläche wurde auf das EPDM-Gummiblatt oder dem Schwamm mit einer Beladung von 500 g gedrückt und über eine 10 cm-Länge mit einer Geschwindigkeit von 30 Doppelzügen pro Minute nach vorne und hinten gezogen. Die Anzahl der Doppelzüge, nach denen sich die Gummioberfläche abnutzte, wurde als Anzeichen einer Abriebfestigkeit angenommen. Die Ergebnisse dieser Bewertungen sind in Tabelle 2 unten dargestellt. Tabelle 2
- Die folgenden Bestandteile wurden dispersiv in einem Homomixer zur Herstellung einer Zusammensetzung vermischt.
- Zusammensetzung des Beispiels 1 100 Teile
- Dimethylpolysiloxan, verwendet in Beispiel 4 200 Teile
- Methylwasserstoffsiloxan, verwendet in Beispiel 4 10 Teile
- Dibutylzinndilaurat 10 Teile
- Toluol 680 Teile
- Die resultierende Zusammensetzung wurde auf ein EPDM- Gummiblatt und einen EPDM-Schwamm durch Sprühen aufgebracht. Nach Evaporation des Lösungsmittels wurde der Beschichtungsfilm durch Erwärmen auf 100ºC für 10 Minuten gehärtet, um einen gehärteten, gummiartigen Film zu bilden.
- Die folgenden Bestandteile wurden dispersiv in einem Homomixer gemischt, um eine Zusammensetzung herzustellen.
- Zusammensetzung des Beispiels 1 100 Teile
- Dimethylpolysiloxan, verwendet in Beispiel 4 200 Teile
- Methylwasserstoffsiloxan, verwendet in Beispiel 4 10 Teile
- Kohle (Acetylenruß) 10 Teile
- Echt sphärische Polysilsesquioxan- Teilchen (durchschnittliche Teilchengröße: 4 um) 60 Teile
- Dibutylzinndilaurat 10 Teile
- Toluol 1110 Teile
- Die resultierende Zusammensetzung wurden auf ein EPDM- Gummiblatt und EPDM-Schwamm durch Sprühen aufgebracht. Nach Evaporation des Lösungsmittels wurde der Beschichtungsfilm durch Erwärmen bei 100ºC für 10 Minuten gehärtet, um einen gehärteten Silicongummifilm zu bilden.
- Die folgenden Bestandteile wurden dispersiv in einem Homomischer gemischt, um eine Zusammensetzung herzustellen.
- Zusammensetzung des Beispiels 1 100 Teile
- Dimethylpolysiloxan, verwendet in Beispiel 4 200 Teile
- Methylwasserstoffsiloxan, verwendet in Beispiel 4 10 Teile
- γ-Aminopropyltrimethoxysilan 25 Teile
- 7%ige Dispersion eines amorphen Polycarbonats mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 4 um in einem Xylol- Cyclohexanon-Mischlösungsmittel (75 : 25) (hergestellt durch Schmelzpräzipitation) 150 Teile
- Dibutylzinndilaurat 10 Teile
- Toluol 1005 Teile
- Die resultierende Zusammensetzung wurde auf ein EPDM- Gummiblatt und EPDM-Schwamm durch Sprühen aufgebracht. Nach Evaporation des Lösungsmittels wurde der Beschichtungsfilm durch Erwärmen auf 100ºC für 10 Minuten gehärtet, um einen gehärteten gummiartigen Film zu bilden.
- Ein mit einem Silicon-Gummifilm beschichtetes EPDM-Gummiblatt und Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme einer Verwendung der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 1 anstelle der Zusammensetzung des Beispiels 1.
- Ein mit einem Silicon-Gummifilm beschichtetes EPDM-Gummiblatt und Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme einer Verwendung der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 2 anstelle der Zusammensetzung des Beispiels 1.
- Ein mit einem Silicon-Gummifilm beschichtetes EPDM-Gummiblatt und Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme einer Verwendung der Zusammensetzung des Vergleichsbeispiels 3 anstelle der Zusammensetzung des Beispiels 1.
- Ein mit einem Silicon-Gummifilm beschichtetes EPDM-Gummiblatt und ein Schwamm wurden in derselben Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, außer daß die Zusammensetzung gemäß Beispiel 1 nicht verwendet wurde.
- Das oberflächenbehandelte EPDM-Gummiblatt und der Schwamm, erhalten in den Beispielen 7 bis 9 und den Vergleichsbeispielen 8 bis 11, wurden einem Schältest in derselben Weise wie in Beispiel 1 unterzogen. Weiterhin wurde ein Abriebtest wie folgt durchgeführt. Ein 2 mm dickes und 20 mm breites Glasgleitstück mit einer gekrümmten Gleitoberfläche (siehe Fig. 1) wurde auf das EPDM-Gummiblatt oder den Schwamm mit einer Beladung von 300 g gedrückt und hin und zurück über eine 10 cm Länge mit einer Geschwindigkeit von 30 Doppelzügen pro Minute gezogen. Die Anzahl der Doppelzüge, bei denen sich die Gummioberfläche abnutzte, wurde als Anzeige einer Abriebfestigkeit angenommen. Die Ergebnisse dieser Bewertung sind in Tabelle 3 unten dargestellt. Tabelle 3
- Während die Erfindung im Detail und im Hinblick auf die spezifischen Beispiele beschrieben wurde, wird dem Fachmann klar sein, daß verschiedene Veränderungen und Modifikationen gemacht werden können, ohne von ihrem Geist und Umfang abzuweichen.
Claims (8)
1. Organopolysiloxan-Zusammensetzung für die
Oberflächenflächenbehandlung, die folgendes umfaßt:
(A) ein Reaktionsprodukt von:
(1) einem Silan mit einer substituierten oder
nicht-substituierten Amino-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom und
außerdem mit einer Alkoxy-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom und
(2) einem Silan und/oder Siloxan, jeweils mit einer
monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom, wobei die Kohlenwasserstoff-Gruppe mit
einer Epoxy-haltigen Gruppe substituiert ist und einer
Alkoxy-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom und
(B) ein Organopolysiloxan, dargestellt durch die
folgende durchschnittliche Zusammensetzungsformel (I):
[R¹aSi(OR²)bO(4-a-b)/2]n (I)
worin R¹ mindestens zwei Arten darstellt, ausgewählt aus
einem Wasserstoffatom und einer monovalenten
substituierten oder nicht-substituierten
Kohlenwasserstoff-Gruppe, mit der Maßgabe, daß
mindestens zwei von allen R¹ im Molekül monovalente
Kohlenwasserstoff-Gruppen sind, substituiert mit einer
substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe,
wobei die Amino-Gruppe an das Siliciumatom über
mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden ist; R² stellt
ein Wasserstoffatom oder eine monovalente substituierte
oder nicht-substituierte Kohlenwasserstoff-Gruppe dar; a
und b bedeuten jeweils eine Zahl, die den Beziehungen
1 ≤ a ≤ 2,5, 1 ≤ a + b ≤ 2,5 und 0 ≤ b ≤ 0,5 entspricht; und n
bedeutet eine Zahl von 4 bis 5000, wodurch die
substituierte Amino-Gruppe, die an das Siliciumatom über
mindestens eines ihrer Kohlenstoffatome gebunden ist,
ausgewählt ist aus einer Aminomethyl-Gruppe, einer
β-Aminoethyl-Gruppe, einer γ-Aminopropyl-Gruppe, einer
δ-Aminobutyl-Gruppe, einer γ-(Methylamine)propyl-Gruppe,
einer γ-(Ethylamino)propyl-Gruppe, einer N-(β-
aminoethyl)-γ-aminopropyl-Gruppe oder einer N-(β-
Dimethylaminoethyl)-γ-aminopropyl-Gruppe und R¹, das
nicht die Amino-haltige Kohlenwasserstoff-Gruppe ist,
ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einer Alkyl-
Gruppe, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Hexyl;
einer Alkenyl-Gruppe, z. B. Vinyl und Propenyl; einer
Aryl-Gruppe, z. B. Phenyl oder einer Aralkyl-Gruppe, z. B.
Phenethyl; und den Kohlenwasserstoff-Gruppen, die einen
Teil ihrer Wasserstoffatome durch ein Halogenatom oder
eine Nitril-Gruppe ersetzt aufweisen und R² in Formel
(I) ist ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einer
monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppe, ausgewählt aus
einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl-Gruppe, einer Methyl-Gruppe, einer
Ethyl-Gruppe, einer Propyl-Gruppe oder einer Butyl-
Gruppe.
2. Organopolysiloxan-Zusammensetzung zur
Oberflächenbehandlung, die folgendes umfaßt:
(A) ein Reaktionsprodukt von
(1) einem Silan mit einer substituierten oder
nicht-substituierten Amino-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom über mindestens ein Kohlenstoffatom und
außerdem mit einer Alkoxy-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom und
(2) einem Silan und/oder Siloxan mit jeweils einer
monovalenten Kohlenwasserstoff-Gruppe, gebunden an das
Siliciumatom, wobei die Kohlenwasserstoff-Gruppe durch
eine Epoxy-haltige Gruppe substituiert ist und einer
Alkoxy-Gruppe, gebunden an das Siliciumatom,
(B) ein Organopolysiloxan, dargestellt durch die
folgende Zusammensetzungsformel (I):
[R¹aSi(OR²)bO(4-a-b)/2]n (I)
worin R¹ mindestens zwei Arten darstellt, ausgewählt aus
einem Wasserstoffatom und einer monovalenten
substituierten oder nicht-substituierten
Kohlenwasserstoff-Gruppe, mit der Maßgabe, daß
mindestens zwei von allen R¹ im Molekül monovalente
Kohlenwasserstoff-Gruppen sind, substituiert mit einer
substituierten oder nicht-substituierten Amino-Gruppe,
wobei die Amino-Gruppe an das Siliciumatom über
mindestens ein Kohlenstoffatom gebunden ist; R² stellt
ein Wasserstoffatom oder eine monovalente substituierte
oder nicht-substituierte Kohlenwasserstoff-Gruppe dar; a
und b stellen jeweils eine Zahl dar, die den Beziehungen
1 ≤ a ≤ 2,5, 1 ≤ a + b ≤ 2,5 und 0 ≤ b ≤ 0,5 genügt; und n bedeutet
eine Zahl von 4 bis 5000, wobei "substituierte Amino-
Gruppe", R¹ und R² dieselbe Bedeutung wie in Anspruch 1
aufweisen,
(C) ein Diorganopolysiloxan, blockiert mit einer
Hydroxyl-Gruppe an beiden Enden und mit einer Viskosität
von 50 bis 10000000 cSt bei 25ºC,
(D) ein Methylwasserstoffpolysiloxan mit mindestens drei
Wasserstoffatomen, gebunden an das Siliciumatom pro
Molekül und
(E) einen Härtungskatalysator.
3. Organopolysiloxan-Zusammensetzung gemäß Anspruch 1,
wobei die Epoxy-haltige Gruppe des Bestandteils (A)(2)
eine Glycidoxy-Gruppe, eine Epoxycyclohexyl-Gruppe oder
eine Kombination davon ist.
4. Organopolysiloxan-Zusammensetzung gemäß Anspruch 2,
wobei die Epoxy-haltige Gruppe des Bestandteils (A)(2)
eine Glycidoxy-Gruppe, eine Epoxycyclohexyl-Gruppe oder
eine Kombination davon ist.
5. Oberflächenbehandelter Ethylen-Propylen-Dien-
Terpolymerartikel mit einem nicht-klebrigen Film,
umfassend eine Organopolysiloxan-Zusammensetzung gemäß
Anspruch 1.
6. Oberflächenbehandelter Ethylen-Propylen-Dien-
Terpolymerartikel mit einem nicht-klebrigen Film
umfassend eine Organopolysiloxan-Zusammensetzung gemäß
Anspruch 2.
7. Oberflächenbehandelter Ethylen-Propylen-Dien-
Terpolymerartikel gemäß Anspruch 5, wobei der nicht-
klebrige Film eine Grundierung ist.
8. Oberflächenbehandelter Ethylen-Propylen-Dien-
Terpolymerartikel gemäß Anspruch 6, wobei der nicht-
klebrige Film eine Grundierung ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20453597A JP4443643B2 (ja) | 1997-07-30 | 1997-07-30 | 表面処理剤および表面処理されたepdm物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69811299D1 DE69811299D1 (de) | 2003-03-20 |
DE69811299T2 true DE69811299T2 (de) | 2003-08-14 |
Family
ID=16492154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69811299T Expired - Fee Related DE69811299T2 (de) | 1997-07-30 | 1998-07-30 | Organopolysiloxanzusammensetzung zur Oberflächenbehandlung und oberflächenbehandelte EPDM-Artikel |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6057042A (de) |
EP (1) | EP0894840B1 (de) |
JP (1) | JP4443643B2 (de) |
CA (1) | CA2243471C (de) |
DE (1) | DE69811299T2 (de) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3476368B2 (ja) * | 1998-07-10 | 2003-12-10 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2000319512A (ja) * | 1999-05-13 | 2000-11-21 | Shigeki Iida | 常温硬化性組成物、これを用いた紫外線遮蔽膜形成用塗布液および紫外線遮蔽膜 |
WO2002028912A2 (en) * | 2000-10-06 | 2002-04-11 | Carnegie Mellon University | Preparation of nanocomposite structures by controlled polymerization |
US6653378B2 (en) | 2000-12-18 | 2003-11-25 | Dow Corning Corporation | Silicone elastomer compositions |
US6881445B1 (en) | 2001-10-29 | 2005-04-19 | Innovation Chemical Technologies, Ltd. | Forming thin films on substrates using a porous carrier |
ES2206431T3 (es) * | 2002-04-17 | 2004-05-16 | Goldschmidt Ag | Uso de formulaciones de organopolisiloxanos exentes de disolvente, agua y emulsionante como lubricante para empaquetaduras perfiladas. |
AU2003225227A1 (en) * | 2002-05-01 | 2003-11-17 | Innovation Chemical Technologies, Ltd. | Invisible logos using hydrophobic and hydrophilic coatings on substrates |
CA2527051C (en) * | 2003-06-13 | 2012-07-31 | Ge Toshiba Silicones Co., Ltd. | Coating agent composition |
WO2005087819A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | Carnegie Mellon University | Atom transfer radical polymerization process |
JP2005306994A (ja) * | 2004-04-21 | 2005-11-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 皮膜形成シリコーンエマルジョン組成物 |
US7528209B2 (en) * | 2004-10-29 | 2009-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable silicone release composition and sheet having a releasability using the same |
GB2425282A (en) * | 2005-04-22 | 2006-10-25 | Celotex Ltd | A laminate structure for use in insulation boards |
DE602006012336D1 (de) | 2005-08-23 | 2010-04-01 | Univ Carnegie Mellon | Radikalische atomtransfer-polymerisation in mikroemulsion und echte emulsionspolymerisation |
CN101379091B (zh) * | 2005-08-26 | 2012-05-30 | 卡内基梅隆大学 | 在催化剂再生下的聚合方法 |
JP4822892B2 (ja) | 2005-09-09 | 2011-11-24 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤 |
WO2008057163A2 (en) * | 2006-10-09 | 2008-05-15 | Carnegie Mellon University | Preparation of functional gel particles with a dual crosslink network |
US7955649B2 (en) * | 2007-01-17 | 2011-06-07 | Visichem Technology, Ltd. | Forming thin films using a resealable vial carrier of amphiphilic molecules |
US8865797B2 (en) * | 2007-05-23 | 2014-10-21 | Carnegie Mellon University | Hybrid particle composite structures with reduced scattering |
US8252880B2 (en) | 2007-05-23 | 2012-08-28 | Carnegie Mellon University | Atom transfer dispersion polymerization |
JP5131639B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2013-01-30 | 信越化学工業株式会社 | ゴム用水性コーティング剤およびその硬化皮膜で被覆されたゴム物品 |
EP2342299A1 (de) * | 2008-11-03 | 2011-07-13 | Dow Corning Corporation | Filmbildende silikonemulsion |
GB2481561B (en) | 2009-03-27 | 2013-12-11 | Univ Carnegie Mellon | Preparation of functional star macromolecules |
WO2012091965A1 (en) | 2010-12-17 | 2012-07-05 | Carnegie Mellon University | Electrochemically mediated atom transfer radical polymerization |
EP2747753B1 (de) | 2011-08-22 | 2023-03-29 | Carnegie Mellon University | Radikalische atomtransfer-polymerisation unter biologisch verträglichen bedingungen |
US9533297B2 (en) | 2012-02-23 | 2017-01-03 | Carnegie Mellon University | Ligands designed to provide highly active catalyst complexes |
US9982070B2 (en) | 2015-01-12 | 2018-05-29 | Carnegie Mellon University | Aqueous ATRP in the presence of an activator regenerator |
US11174325B2 (en) | 2017-01-12 | 2021-11-16 | Carnegie Mellon University | Surfactant assisted formation of a catalyst complex for emulsion atom transfer radical polymerization processes |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6050226B2 (ja) * | 1977-09-14 | 1985-11-07 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 表面処理方法 |
JPS5678960A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-29 | Toshiba Silicone Co Ltd | Surface treatment of rubber |
JP3164603B2 (ja) * | 1990-10-23 | 2001-05-08 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 表面処理剤および表面処理されたepdm物品 |
JPH0510851A (ja) * | 1991-06-28 | 1993-01-19 | Oki Electric Ind Co Ltd | 圧縮摩耗試験装置 |
JP2630894B2 (ja) * | 1992-07-03 | 1997-07-16 | 信越化学工業株式会社 | ウェザーストリップ用のコーティング組成物 |
JP3154206B2 (ja) * | 1993-12-07 | 2001-04-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン組成物及びゴム部品 |
JP3384864B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2003-03-10 | 豊田合成株式会社 | 表面改質された自動車用ウェザーストリップの製造方法 |
US5567752A (en) * | 1995-02-27 | 1996-10-22 | General Electric Company | Silicon- and nitrogen- containing adhesion promotors and compositions containing them |
-
1997
- 1997-07-30 JP JP20453597A patent/JP4443643B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-07-16 US US09/116,203 patent/US6057042A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-16 CA CA002243471A patent/CA2243471C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-30 EP EP98114301A patent/EP0894840B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 DE DE69811299T patent/DE69811299T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2243471C (en) | 2003-04-01 |
US6057042A (en) | 2000-05-02 |
DE69811299D1 (de) | 2003-03-20 |
JP4443643B2 (ja) | 2010-03-31 |
EP0894840A1 (de) | 1999-02-03 |
JPH1143647A (ja) | 1999-02-16 |
EP0894840B1 (de) | 2003-02-12 |
CA2243471A1 (en) | 1999-01-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69811299T2 (de) | Organopolysiloxanzusammensetzung zur Oberflächenbehandlung und oberflächenbehandelte EPDM-Artikel | |
DE2922295C2 (de) | ||
DE69112515T2 (de) | UV-härtbare Siliconzusammensetzung. | |
DE69103489T2 (de) | Filmbildende Organopolysiloxanzusammensetzung. | |
DE69414528T2 (de) | Organopolysiloxanzusammensetzungen, deren Herstellung und Verwendung, und damit beschichtete Gegenstände | |
DE69000450T2 (de) | Antimikrobielle siloxankautchuk-partikel. | |
DE68909968T2 (de) | Zusammensetzung für Trennbeschichtungen auf der Basis von Polysiloxanen. | |
DE69214603T2 (de) | Silikonkautschukzusammensetzung und damit behandeltes Gewebe | |
EP0449050B1 (de) | Härtbare Organopolysiloxane mit über SiC-Gruppen gebundenen Oxyalkylenethergruppen, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE69320907T2 (de) | Epoxyfunktionelles Siliconharz | |
DE69421474T2 (de) | Emulgierte Polysiloxanzusammensetzungen | |
DE60215081T2 (de) | Silikonzusammensetzung und antiadhäsive Beschichtung | |
DE2427738B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von haftungsmindernden Beschichtungen auf der Oberfläche von Substraten durch Auftragen eines lösungsmittelfreien Gemisches | |
WO1999011725A1 (de) | Beschichtungszusammensetzungen auf der basis von epoxidgruppen enthaltenden silanen | |
DE3872194T2 (de) | Beschichtungszusammensetzung fuer antifouling. | |
DE69106662T2 (de) | Oberflächenbehandlungsmittel und oberflächenbehandelter EPDM-Gegenstand. | |
DE69013999T2 (de) | Siliconkautschukzusammensetzung zur Behandlung von Faserstrukturen. | |
DE2404399A1 (de) | Oberflaechenbehandlungszusammensetzung | |
DE69409775T2 (de) | Zusammensetzung zum Beschichten von Kautschuk-Gegenständen | |
DE3807825A1 (de) | Loesungsmittelfreie silicon-ueberzugszubereitungen | |
EP1012213B1 (de) | Beschichtungszusammensetzungen auf der basis von epoxidgruppen enthaltenden silanen | |
DE69415438T2 (de) | Filmbildende Siliconemulsionszusammensetzung | |
DE69304815T2 (de) | Bei Raumtemperatur härtbare Silikonelastomerzusammensetzung mit regelbarem Modul | |
DE69628694T2 (de) | Härtbare Polyorganosiloxan Zusammensetzungen | |
DE69422241T2 (de) | Organopolysiloxanzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung, deren Anwendung und beschichtete Gegenstände |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |