DE2404399A1 - Oberflaechenbehandlungszusammensetzung - Google Patents

Oberflaechenbehandlungszusammensetzung

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DE2404399A1
DE2404399A1 DE2404399A DE2404399A DE2404399A1 DE 2404399 A1 DE2404399 A1 DE 2404399A1 DE 2404399 A DE2404399 A DE 2404399A DE 2404399 A DE2404399 A DE 2404399A DE 2404399 A1 DE2404399 A1 DE 2404399A1
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DE2404399A
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Norman Geoffrey Creasey
Leslie Clark Pike
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.-ING. H. FINCKE DIP L.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Fernruf: '26 60 ίθ
Telegramme: Claims Mönchen Postscheckkonto: München 270<U-802
Bankverbindung Bayer. Vereinsbank MOnchen, Konto 620 404
2344-3 - Dr.K/hr
Mappe no. Q3 se Dw.25834/26261
Bitte in der Antwort angeben
8./.UNCHENd.
__ „„„ι,
30. Januar 1974.
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED,
London, Grossbritannien
"OberfIac henb e handlungs-Zusammensetzung"
Prioritäten: 30. Januar 1973, GROSSBRITANNIEN 4-584/73
5. Juli 1973, GROSSBRITANNIEN 31984/73
Die Erfindung bezieht sich auf neue und brauchbare Oberflächenbehandlungszusammensetzungen und insbesondere auf derartige Zusammensetzungen, die auf Organopolysiloxanen basieren. " .
Es gibt bereits eine Vielzahl' von Zusammensetzungen, -die. sich für Oberflächenbehandlungen von Materialien wie ge-
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.webten, gefilzten oder gsstrickten Textilstoffen aus natürlichen oder synthetischen Fasern eignen und welche auf Organopolysiloxarier basieren, Für einige dieser Anwendungen, wie z.B. cie Behandlung von Papier, ist es erwünscht, dass dia verwendeten Zusammensetzungen eine rasche Härtungsgeschwindigkeit bei einer nicht zu hohen Temperatur aufweisen und dass sie gegenüber Abrieb unmittelbar nach dem Härten beständig sind. Zwar gibt es viele Zusammensetzungen, die eine rasche Härtung ergeben, aber die bisher verfügbaren Zusammensetzungen besitzen, insbesondere wenn sie auf Papier aufgebracht werden, nur eine geringe Widerstandsfähigkeit gegenüber Abrieb unmittelbar nach der Härtung, obwohl sich eine solche Widerstandsfähigkeit später entwickelt. Diese Nachteile wurden jedoch durch die in den GB-PSen-1 152 251 und 1 24-0 511 beschriebenen Zusammensetzungen beseitigt. Die GB-PS 1 152 25I beschreibt verbesserte Zusammensetzungen, die 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans mit mindestens zwei Hydroxylgruppen an verschiedenen Siliciumatomen je Molekül und mit einer Viskosität' von nicht weniger als 3000 CS bei 25°C, 1 bis 20 Gew.-Teile eines Monoorganohydrogenpοlysiloxans mit einer Viskosität von nicht mehr als 1000 CS bei 25°C, 1 bis 20 Gew.-Teile einer Aminoalkoxysiliciumverbindung, wie sie dort definiert ist, und 5 bis 20 Gew.-Teile eines Organozinnacylsts in einem organischen Lösungsmittel enthalten. Die GB-PS 1 240 5II> die einen Zusatz zur GB-PS 1' 152 251 darstellt, beschreibt verbesserte Zusammensetzungen, die 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans mit mindestens zwei Hydroxylgruppen an verschiedenen Siliöumatomen je Molekül und mit einer Viskosität von nicht weniger als 3000 CS bei 25°C, 1 bis 20 Gew.-Teile eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer Viskosität von nicht mehr als 1000 CS bei 25°C und mit mindestens einem an Silicium gebundenen Kohlenwasserstoffatom für jeweils drei Siliciumstome, 1 bis 20 Gew.-Teile
409832/1004'
einer Aminoalkoxysiliciumverbindung und 5 bis 20 Gew.--Teileeiner Zinnverbindung der allgemeinen Formel YO(IIpSnO)nY, worin R für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 20 Kohlenstoffatomen steht und Y für R1R11G = N- oder Riri steht, wobei R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe oder ein Wasserstoff a tora ist und R" und R"1 Kohlenwasserstoffgruppen sind und η 1, 2, j oder 4- ist, in einem organischen Lösungsmittel enthält. Wegen der Entwicklungen der Ausrüstungen und der Techniken ist jedoch nunmehr ein Bedarf für Zusammensetzungen entstanden, die beschichtete Papiere mit sehr geringen Abziehfestigkeitswerten ergeben und welche auch von agressiven Klebemitteln leicht abgezogen werden können. Es -wurde nunmehr gefunden, dass Zusammensetzungen mit diesen erwünschten Eigenschaften durch eine Modifizierung der Verhältnisse der Bestandteile der Zusammensetzungen der genannten PSen erhalten werden können. Somit -ist also die vorliegende Erfindung eine Verbesserung oder Modifizierung der in der GB-PS 1 152 251 beschriebenen Erfindung.
Gegenstand der Erfindung sind also neue Zusammensetzungen für die Verwendung bei Oberflächenbehandlungen, mit welchen niedrigere Abziehwerte als bisher erhalten werden, wobei die Zusammensetzungen 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans mit mindestens zwei Hydroxylgruppen an verschiedenen SiIiciumatomen je Molekül und mit einer Viskosität von nicht weniger als 3000 CS bei 25°C, 1 bis 20 Gew.-Teile eines 0rganohydrogenpolysilox8ns mit einer Viskosität von nicht mehr als 1000 CS bei 25°C und mit mindestens einem an Silicium gebundenen Wasserstoffatom für jeweils drei Siliciumatome, 0,05 bis weniger als 20 Gew.-Teile einer Aninoalkoxysiliciumverbindung und 1 bis 20 Gew.-Teile einer Zinnverbindung in einem organischen Lösungsmittel enthalten.
In einigen Fällen wird es bevorzugt, beispielsweise wenn
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ein maximal leichtes Abziehen erwünscht ist, dass die Viskosität des Diorganopolysiloxans bei 25°C nicht weniger als 500 000 CS beträgt. Wenn mehr als zwei Hydroxylgruppen je Molekül vorhanden sind, was der Fall sein darf, dann können zwei oder mehr derselben am gleichen Siliciumatom gebunden sein, immer unter der Voraussetzung, dass mindestens zwei Hydroxylgruppen an verschiedenen Siliciumatomen vorhanden sind. Es wird auch bevorzugt, dass eine Hydroxylgruppe an jedes endständige Siliciumatom in der Kette gebunden ist.
Zwar bestehen die Diorganopolysiloxane im wesentlichen aus Diorganosiloxanyleinheiten, aber sie können auch einen kleinen Anteil an trifunktionellen Siliciumatomen enthalten, die an eine einzige Organogruppe gebunden sind, vorausgesetzt, dass ihre Menge nicht ausreicht, die Löslichkeit des Diorganopolysiloxans im gewählten organischen Lösungsmittel zu zerstören. Die Organogruppen im Diorganopolysiloxan können Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen oder solche Gruppen sein, die verschiedene Substituenten enthalten, wie z.B. Halogenatome oder Cyanogruppen. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Vinyl-, Cyclohexyl-, 3,3,3-Trifluoropropyl- und Chlorophenylgruppen. In vielen Fällen wird es bevorzugt, dass mindestens ein üb einwiegender Anteil und in einigen Fällen alle Organogruppen Methylgruppen sind.
■Das Organohydrogenpοlysiloxan wird normalerweise bevorzugt in einer Menge von nicht weniger als 5 Gew.-Teilen verwendet. Ss kann ein lineares oder ein cyclisches Monoorg3nopolysiloxan oder ein Gemisch aus beiden sein. Gegebenenfalls kann es auch einen Anteil, vorzugsweise nicht mehr als einem kleineren Anteil, Diorganosiloxanyleinhciten enthalten, jedoch sollte ■. mindestens ein an Silicium ge-
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bundenes Wasserstoffstotn für jeweils drei Siliciumatome" vorliegen. Wenn es linear ist, dann kann es beispielsweise durch Triorganosilylgruppen abgeschlossen sein.
Die Organogruppen im Organohydrogenpolysiloxan können Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen sein. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyls,Äthyl·?-, Phenyl-, ToIy 1-, Benzyl- und Vinylgruppen. Bevorzugte Siloxane sind solche, die aus Methylhydrogensiloxanyleinheiten bestehen, welche durch Trimethylsilylgruppen abgeschlossen sind.
Zwar kann die Aminoalkoxysiliciumverbindung in einer Menge von 0,05 bis weniger al.s 20 Gew.-Teile je 100 Gew.-Teile Diorganopolysiloxan vorliegen, aber vorzugsweise wird es in einer Menge von .0,05 bis 1,0 Teil verwendet. Die Aminoalkoxysiliciumverbindung kann irgendeine Siliciumver-
4 IX. R Pi
bindung mit ein oder mehreren der. Gruppen (E RPN.R -) sein, welche durch ein Sauerstoffatom an ein oder mehrere
Siliciumatome gebunden sind, wobei R für eine Alkylengruppe steht oder aus Alkylengruppen besteht, die durch ein oder mehreren Gruppen der Formel -NR - oder Sauerstoffatome und das an Silicium gebundene Sauerstoffatom und das an mehrere Kohlenstoffatome gebundene wesentliche Sauerstoffatom miteinander verbunden sind, und R und R , welche gleich oder verschieden sein können, für Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkyl-, Aminoalkyl- oder Hydroxyalkylgruppen oder einwertige Gruppen, die aus Alkylen- und Alkylgruppen bestehen, die durch ein oder mehrere Gruppen der Formel -NR^- oder Sauerstoffatome verbunden sind, stehen oder alternativ R und R^ gemeinsam eine einzige Alkylengruppe oder eine Gruppe, die aus Alkylengruppen besteht, die durch ein oder mehrere Gruppen der Formel -NR - oder Sauerstoffatome miteinander verbunden sind, bilden., wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als·5 Kohlenstoffatomen ist. Es wird bevor-
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zugt, dass R8 für -CH2CH2- oder -CH2CH(Et)- steht und dass R und E/ für Wasserstoffetome oder Methyl- oder Äthylgruppen stehen. Wegen der niedrigen Kosteil und Verfügbarkeit ist die allgemein bevorzugte Gruppe
Geeignete Gruppen, die durch ein Sauerstoffatom an ein Siliciumatom gebunden sein können, um Aminoalkoxysiliciumverbindungen zu bilden, sind beispielsweise:
-CH2CH2NH-CH3,
-CH2CH(CH5)NH2, . CH2 -CH2
-CH(CH)CH2NH2,
y 1CH- -CH,
-CH2CH2NH - CH
H(C2H )NH2
-CH2CH2NHCgH17,
5eV
-CH2CH2OCH2CH2,
-CH2CH2N(CH3)CH2Cn2NH2, . ;
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0CH0NCh0CH0CH-CH0CH- ,
C. <Lt d d d di d_
und
-CH0CH0NCH-Ch0NHCH-CH-.
2 2| 2 2 2| 2
Die Aminoalkoxysiliciumverbindung kann beispielsweise ein Aminoalkoxysilan, ein Aminoalkoxydisilan, ein Aminoalkylsilicat, ein Aminoalkylpolysilicat, ein Atninoalköxyorganopolysiloxan, ein Aminoalkoxysilphenylen oder ein Aminoalkoxysilmethylen sein. Geeignete Verbindungen sind beispielsweise:
Me SiO-
( EtNH-CH2CH2O)3SLCH2Si(O .CH2CH2NHEt)3;
(H2NXH2CH2O) Si.CH2C
(HeSi 0.CH2CH2-NH-CHCH2CH2Ch2CH2CH2 OV ;
A09832/100A
2N.CH2CH2O.SiMe2)20;
Me SiO(SiMeCOXH2CH2NH2]O)25(SiMe[OBu]O)25.SiMe i
Me SiO(SiMe 2225455
Me SiO(SiKe[OCH2CH2NH2]O)45(SiMe[OCH2CH2OCH5]O)5SiMe5 und
Me SiO(SiMe[OCH2CH2NMe2]O)25(SiMe[OMe]O)25(SiMe2O)50SiMe5
Die bevorzugten Aminoalkoxysiliciumverbindungen sind solche der allgemeinen Formel
η
worin R' für eine Kohlenwasserstoff oder Hydroxykohlenwas-
Q Zl 5 serstoffgruppe steht, R , R und R^ die obige Definition haben, a für eine ganze Zahl von 0 bis 2 steht, b für eine ganze Zahl von 0,1 bis 4 steht, a+b nicht grosser als 4- und nicht kleiner als 1,95 ist und die gesamte Zahl an
8 4- S 7 Kohlenstoffatomen in den Gruppen R , R , R^ und R' nicht
π
grosser als 2M- ist. Die Gruppe R' kann eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Alkoxy-,oder Aralkyloxygruppe oder irgendeine solche Gruppe mit Substituenten sein. Geeignete Gruppen sind z.B. Methyl-, Äthyl-τ, Vinyl-, Phenyl-, Chiorophenyl-, Fluoropropyl-, Benzyl-, ToIyI-, Ke thoxy-, Äthoxy-, Butoxy- und Phenoxygx-uppen.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Aminoalkoxysiliciumver-
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bindungen besteht aus den Aminoäthoxymethylpolysiloxanen, worin R' für eine Methylgruppe steht, a für 1,0 bis 1,8. steht, b für 0,3 bis .1,0 steht und a+b nicht weniger als 2,0 ist.
Eine weitere bevorzugte Klasse von Arainoalkoxysiliciumverbindungen besteht aus den gemischten Aminoäthoxymethy1-
n und Aminomethoxymethy!polysiloxanen, worin R ein Gemisch von sowohl Methyl- als auch Methoxygruppen ist. Diese Klasse wird durch die durchschnittliche allgemeine Formel
exemplifiziert, worin c für 1,0 bis 1,8 steht, d für 0,1 bis 0,9 steht, e für 0,1 bis 0,9 steht und c+d+e nicht weniger als 2,0 ist.
Die Organozinnkatalysatoren können in Mengen von 1 bis 20 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Diorganopolysiloxans verwendet werden. Es wird jedoch im allgemeinen bevorzugt, sie in Mengen von 1 bis 10 Gew.-Teilen zu verwenden.
Der Katalysator kann ein Organozinnacylat der allgemeinen Formel
(AO) - Sn-
0 -
Sn
OA
sein, worin A für eine Acylgruppe steht, R7 und R w, welche gleich oder nicht gleich sind, für Kohlenwasserstoffgrup- ' pen, .vorzugsweise Alky!gruppen, stehen, ρ für 1 oder 2
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steht, q für 1 oder 2 steht, p+q 3 ist und r für O, 1 oder 2 steht. In vielen Fällen wird es bevorzugt, ein Diorganozinndiacylat zu verwenden. Zwar sind die Gruppen ' R^ und R im allgemeinen bevorzugt Alkylgruppen, aber es wird in vielen Fällen auch bevorzugt, dass sie Butyl- oder Octylgruppen sind. Es wird weiterhin bevorzugt, dass die Acylgruppe A aliphatisch ist, wie z.B. eine Lauroyl-, Octoyl-, 2-Äthyl-n-hexoyl-, Butyroyl-, Propionyl-, Acetyl- oder Formylgruppe. In vielen Fällen wird es bevorzugt, dass die Acylgruppen nicht mehr als 5 Kohlenstoff atome aufweisen. Spezielle Zinnacylate, die für viele Zwecke bevorzugt werden, sind Dibutylzinndiformiat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndipropionat, Di-n-octylzinndiformiat, Di-n-octylzinndiacetat und Di-n-octylzinndipropionat. Die Acylate, die verwendet v/erden können, umfassen auch die Acyloxystannoxane, wie z.B. Diacetoxytetrabutyldistannoxan, Diformoxytetrabutyldistannoxan und Diacetoxytetraoctyldistannoxan. Diese können dadurch hergestellt werden, dass man' das entsprechende Organozinnoxid mit einer Carbonsäure umsetzt und das- während der Reaktion gebildete Wasser entfernt. Andere geeignete Zinnacylate sind beispielsweise Butylzinntriacetat und n-Octylzinntriacetat.
Eine andere Klasse von Katalysatoren wird durch die allgemeine Formel
YO(R2SnO)nY
beschrieben, worin R für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 20 Kohlenstoffatomen steht, Y für R RC-N- oder R^ steht, wobei R Wasserstoff oder eine Kohlenwasserstoff-
2 3 ·
gruppe ist und R und R^ Kohlenwasserstoffgruppen sind, und η für 1, 2, 3 oder M- steht. Die Gruppe R kann beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Octyl, Decyl,
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Dodecyl, Tetradecyl und Octadecyl sein. Es wird jedoch normalerweise bevorzugt, dass die Gruppe R eine Butyl-
«Ί
oder eine Octylgruppe ist. Die Gruppe R kann (sofern sie
2 ο nicht Wasserstoff ist) und die Gruppen R und R^ können Alkyl-, Aryl-, Arallcyl-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, AlkenyΙο der Cycloalkenylgruppen sein. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, ToIy1- und Benzylgruppen. Es wird bevorzugt, dass R Wasserstoff ist. Es wird weiterhin bevorzugt, dass R eine Butyl- oder Phenylgruppe ist.
In den erfindüngsgemessen Zusammensetzungen kann auch eine Alkoxysiliciumverbindung vorhanden sein. Diese kann in Mengen von 0 bis 10,0 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des Diorganopolysxloxans verwendet werden. Geeignete Alkoxysiliciumverbindungen sind solche der allgemeinen Formel
11 12
worin R für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht, R für eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe der Formeln R11OCH2- oder R11 (OCHR15CHR14) steht, worin R15 und R14" gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, sind und m 1 oder 2 ist, g für irgendeine Zahl von 0 bis 2 steht, f für irgendeine Zahl von 0,1 bis 4 steht, g+f nicht mehr als 4 ist und nicht weniger als 1,95 ist und
11 die gesamte Zahl von Kohlenstoffatomen in den Gruppen R
12 11
•und R nicht grosser als 24 ist. Die Gruppe R kann eine Alkyl-, Aryl-, ÄraIky1—, Alkaryl- oder Alkenylgruppe sein, wie z.B. eine solche Gruppe, die Substituenten enthält. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Phenyl-, Chlorophenyl-, Fluoropropyl-, Benzyl- und
12
Tolylgruppen. R kann eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxyalkylgruppe oder eine solche Substituenten enthaltende
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Gruppe sein. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl^, Äthyl-, Butyl-, Phenyl- und Methoxyäthylgruppen.
Geeignete Verbindungen sind z.B.:
MeSi(OEt),* Si(OEt) /IeSi(OCH0OEt)..,PhSi(OBu), ,
Me3SiO[He(MeO)SiO]50SiMe
Me-SiOCMe(CH-OC0H11O)SiO]CSiMe-Me3SiOCMe(EtO)SiO]30[Me2SiO]20SiMe
Me SiO[Ke(KeO)SiO]25CMe(KeOC2H O)SiO]25SiHe
und ÄthyIpοIysilicet.
Ira allgemeinen sind die bevorzugten Alkoxysiliciumverbindun-
11 gen die Methylalkoxypolysiloxane, worin R für Methyl
12
steht, R für Methyl, Äthyl oder Methoxyäthyl steht, g für 1,0 bis 1,8 steht, f für 0,3 bis 1,0 steht und g+f nicht weniger als 2,0 ist.
Die Zusammensetzungen können in nicht-wandernde klebstoffabweisende Filme gehärtet werden, die stark verbesserte Abzugseigenschaften aufweisen, wenn man sie einige Sekunden einer Temperatur von 15O°C oder darüber oder längere Zeiten auf niedrigere Temporatüren erhitzt, wie z.B. etwa I5 Sekunden auf 12O0C oder ungefähr 1 Minute auf ?0°C. Die zum Aushärten gewählte Temperatur hängt natürlich von der vorgesehenen Anwendung der Zusammensetzung ab. Die Kärtun.3;.;-geschwindigkeit kann entsprechend der Natur und den Verhältnissen der Bestandteile weit variiert v/erden. So können diese Zusammensetzungen besonders für Verfahren wie Papierbehandlunr~on verwendet werden, die kontinuierlich mit hohen Geschwindigkeiten betrieben v/erden. Beispielsweise können Geschwindigkeiten bis zu I50 m/Minute
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•verwendet werden, wenn es möglich ist, Verweilzeiten von 15 bis JO Sekunden in einer Erhitzungszone von 110 bis 1200G zu erzielen.
Die Zusammensetzungen, können auch zur Herstellung von klebstoffabweisenden Filmen auf verschiedenen anderen Substraten verwendet werden, wie z.B. auf Polyolefin- oder Polyesterfilmen, wie z.B. Polypropylen oder Polyethylenterephthalat, und auf Metallen, wie z.B. Aluminium, Glas und keramischen Stoffen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
13 50 $igö Lösungen von Aminoalkoxysiloxanen oder Alkoxysiloxanen in Toluol oder Xylol wurden aus Aminoalkoholen, Alkoholen und Methy!polysiloxanen wie folgt hergestellt:
Bei den Lösungen A bis L einschliesslich wurde ein Methy1-hydrogenpolysiloxan der Formel Me^SiO (MeHSiO ),-0SiMex einem Gemisch aus Toluol oder Xylol und Aminoalkohol und/oder Alkohol(en) bei einer Temperatur von 80 £ 100C zugegeben. Die Zugabezeit betrug 2 Stunden, währenddessen Wasserstoff entwickelt wurde. Hierauf wurde das Reaktionsgemisch unter Rückfluss eine v/eitere Stunde erhitzt. In einigen Fällen wurde Tetramethylenammoniumhydroxid als Katalysator .zugegeben, um die Reaktion zu beschleunigen. Die erhaltenen Produkte waren 50 #igo Lösungen von Aminoalkoxypolysiloxanen oder Alkoxypolysiloxanen. Die verwendeten Komponenten waren wie folgt:
Lösung A ·
100 Teile Methylpolysiloxan, 100 Teile Aminoäthanol und 200 Teile Toluol._
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Losung B 63,2 Teile Methylpolysiloxan, 4-8,8 Teile Aminoäthanol, 16,0 Teile 2-Methoxyäthanol, 125,2 Teile Toluol und 0,04 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung C 120 Teile Methylpolysiloxan, 17 Teile Aminoäthanol, 55 Teile Methenol, 183 Teile Toluol und 0,06 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung I) 70,4- Teile Methylpolysiloxan, 104- Teile Dimethylamineäthanol, 172,4- Teile Toluol und 0,03 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung E 63,2 Teile Methylpolysiloxan, 4-4-,5 Teile Dimethylaminoäthanol, 18 Teile Methanol, 121,7 Teile Toluol und 0,04 Teile Tetramethylammoniumhydroxid-
Lösung j&' 63,2 Teile Methylpolysiloxan, 12,4- Teile Dimethylaminoäthanol, 4-1,0 Teile Äthanol, 112,7 Teile Toluol und 0,03 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung G 63,0 Teile Methylpolysiloxan, 30,5 Teile Aminoäthanol, 22,5 Teile Dimethylaminoäthanol, 22,5 Teile 2-lthoxyäthanol und 136,0 Teile Xylol.
Lösung H 50,0 Teile Methylpolysiloxan, 22,5 Teile N-Metbylaminoäthanol, 34-,2 Teile 2-Hethoxyäthanol, 1,6 Teile Methanol und 108,3 Teile Xylol.
Lösung I 50,0 Teile Methylpolysiloxan, 36,25 Teile 2-Amino-i-butanol, 30,15 Teile n-Butanol und 116,4 Teile Xylol.
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Lösung J
25,0 Teile Methylpolysiloxan, 30,4 Teile 2-Methoxyäthanol, 54,4 Teile Toluol und 0,05 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung K
30,0 Teile Methylpolysiloxan, 23,0 Teile Äthanol, 52,1 Teile Toluol und 0,05 Teile Tetramethylammoniumhydroxid.
Lösung L
63,2 Teile Methylpolysiloxen, 44,4 Teile n-Butanol, 18,4 Teile Äthanol, 124,0 Teile Toluol und 0,04 Teile Tetrain e thylammoniumhydroxid.
Lösung M
.1,2 Teile eines Polysiloxans der Formel MexSi0(MepSiO),/,(MeHSi0)2/,SiMe:z wurden in ein Gemisch aus
55.3 Teilen Xylol und 14,6 Teilen Aminoäthanol eingebracht, und die Reaktion wurde bei einer Temperatur von 110 bis 120°C ausgeführt. Die Zugabezeit war eine Stunde, während-· dessen Y/asserstoff entwickelt wurde. Hierauf wurden 0,9 Teile n-Sutanol zugegeben, worauf das Reaktionsgemisch unter Rückfluss eine weitere Stunde erhitzt wurde. Das Produkt war eine 50 #ige Lösung"eines Aminoalkoxypolysiloxans.
Es wurden sechs !Beschichtungslösungen hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen eines linearen hydroxylabgeschlos-
n senen Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 10 CS ■bei 25 C, 5 Teilen eines linearen trimethylsilylabgeschloasenen Methylhydrogenpolysiloxans einer Viskosität von 20 CS bei 25?C und mit einem Me:Si-Verhältnis vor. 1,00 bis 1, 1,8 Teilen Dibutylzinndiacetat und 2 Teilen Essigsäure in 1200 Teilen Toluol bestand. Eine ;jede dieser Lösungen wurde dann zu 1,0 Teil einer der Aminoalkoxysiloxanlösungen A bis I1, die oben beschrieben sind, zugegeben.
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Diese Lösungen wurden dann auf ein pflanzliches Pergamentpapier aufgebracht, so dass Siliconbeläge mit ungefähr
2
0,8 g/m erhalten wurden. Die Beläge wurden in einem Gebläseluftofen 20 Sekunden lang bei 1200C gehärtet. Die gehärteten Silikonfilrae wurden dann augenblicklich mit einer Lösung eines aggressiven druckempfindlichen Klebstoffs beschichtet, wieder in einen Ofen eingebracht, um das Klebstofflösungsmittel zu entfernen, und anschliessend mit einem Etikettenpapier versehen, welches auf die lösungsmittelfreie Klebstoffoberfläche aufgebracht wurde, um das Laminat zu vervollständigen. Proben eines jeden Laminats wurden unter einem Druck von 0,07 kg/cm 20 Stunden gelagert, und dann wurde die Kraft gemessen·, die zum Abziehen eines 25 mm breiten Streifens erforderlich war. Die abgezogenen, mit Klebstoff beschichteten Papierstreifen wurden auf eine saubere "Melinex"-Pilmoberflache aufgebracht und zwölfmal rait einer Rolle eines Gewichts von 13,62 kg aufgewalzt, worauf dann die Abziehkraft gemessen wurde, die hier als "anschliessende Haftung" bezeichnet wird. Die beobachteten Resultate sind in Tabelle 1 angegeben.
Tabelle 1
Ammoalkoxy verbindung Abziehkraft Abschliessende
(g/cm) Haftung (p'/cin)
A 27,17 708,66
B 16,54 728,35
σ 31,50 767,72
D 39,76 74-8,03
E 31,89 787,4-0
3? 43,31 767,72
Der verwendete Klebstoff war ein aggressiver SBR-Klebstoff mit einer normalen Abziehfestigkeit von 74-8,03 bis 787,4-0 g/cm.
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Beispiel 2
Es wurden sechs Beschichtungslösungen hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethy!polysiloxans,. 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, Teilen 1,3-Diacetyl-i,1,3,3-Tetrabutyldistannoxan und Teilen Essigsäure in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu einer Jeden dieser Lösungen wurde 1,0 Teil einer der Aminoalkoxysiloxanlösung von Beispiel 1 zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle angegeben.
' Tabelle 2
Aminoalkoxyverbindung Abziehkraft Abschliessende
(g/cm) Haftung (g/cm)
' A 35,43 708,66
B 35,43 755,90
C 36,22 7^8,03
D 38,19 787,40
E 38,58 787,40
F 4-3,31 767,72
Beispiel 3
10 Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von-denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxens, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans und 1,0 ■Teil der in Beispiel 1 verwendeten Aminoalkoxysiloxanlösung B in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu einer Jeden dieser Lösung wurde-der weiter unten angegebene organische Katalysator zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die Resultate sind in Tabelle '3 angegeben.
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Tabelle 3 2404399
Teile des
Organozinnkatalysator Katalysators Abziehkraft
(ρ/cm)
Tetrabutylbis-(methyl-
äthylketoximo)-di- 8
stannoxan 104,33
Tetrabutylbis-"-(butyr- 8
aldoximoj-distannoxan 30,31
Tetrabutylbis-(benz- 8
aIdoximo)-di stannoxan 50,39
Dibutylbis-(benzald- 8
oximo)-zinn 8 61,81
Dibutylzinndilaurat 70,08
Dibutylzinndi-(2-athyl- 8
hexoat) 48,05.
Dibutylzinndi-(2-äthyl- 12
hexoat) 8 42,13
Dioctylzinndiacetat 10,5 18,50
Dioctylzinndiacetat 4 ■ 29,13
Dibu tylzinndiäthoxid 39,37
Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt die Wirkung auf das Abziehvermögen von verschiedenen Aminoalkoxysiloxankonzentrationen.
Es wurden vier Lösungen hergestellt, von denen gede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxy!abgeschlossenen Dimethy!polysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat und 2 Teilen Essigsäure in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu diesen Lösungen wurden 10,0, 2,0, 1,0 bzw. 0,2 Teile der in Beispiel 1 beschriebenen Arainoalkoxysiloxanlösung E zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die Abziehresultate sind in der Folge angegeben:
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Teile der verwendeten Aminoalkoxysiloxanverbindung
5,0
1,0 0,5
Abziehkraft (p;/cm)
46,04 36,22
31,89 39,76
Beispiel 5
Auch dieses Beispiel zeigt die Wirkung verschiedener Aminkonzentrationen auf das Abziehvermögen.
Es wurden vier Lösungen wie in Beispiel 4 hergestellt, ausser dass die Aminoslkoxysiloxanlösung B von Beispiel 1 verwendet wurde. Nach dem Auftragen, Härten und Laminieren wie in Beispiel 1 wurden die folgenden Resultate erhalten:
Teile der verwendeten Aminoalkoxysiloxanverbindung
5,0
0,5
0,1
Abziehkraft (g/cm)
50,00 21,65
■16,54-39,76
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert weiter die .Wirkung verschiedener Aminoalkoxysiloxankonzentrationen auf das Abziehvermögen.
Vier BeschichtungslÖsungen wurden wie in Beispiel 4 hergestellt, ausser dass 2,0, 1,0, 0,2 bzw. 0,1 Teile der AminoalkoxysiloxanlÖsung A von Beispiel 1 verwendet wurden. Nach dem Auftragen, Härten und Laminieren wie in Beispiel 1 ergaben sich die folgenden Resultate:
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Teile verwendetes Aminoalkoxysiloxan
1,0
0,5 0,1 0,05 .
Abziehkraft (s/cm)
33,4-6 27,17 31,89 33,86
Beispiel 7
Es wurden zwei Beschichtungslösungen wie in Beispiel 4 ■ hergestellt, ausser dass 2,0 bzw. 1,0 Teile der in Beispiel 1 verwendeten Aminoalkoxysiloxenlösung M verwendet wurden. Nach dem Auftragen, Härten und Laminieren wie in Beispiel 1 wurden die folgenden Resultate erhalten:
Teile der verwendeten Aminoalkoxysiloxanverbindung
o,5
Abziehkraft (g/cm)
44,09 32,28
Beispiel 8
Es wurden vier Beschichtungslösungen hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans·, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Kethylhydrogenpolysiloxans und 1,0 Teil der in Beispiel 1 verwendeten Aminoalkoxysiloxanlösung C bestand. Zu diesen Lösungen wurden 8, 6, 4 bzw. 2 Teile Dibutylzinndiacetat als Katalysator zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die so erhaltenen Abziehresultate sind in der Folge angegeben:
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Teile des Organozinn- Abziehkraft
katalysator (g/cm)
8 . 21,65
6 ■ 22,05-
4 . 21,65
2 43,70
Beispiel 9
Fünf Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen eines hydroxylabgeschlossenen Dimethy1-polysiloxans der weiter unten angegebenen Viskosität, 4 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat, 2 Teilen Essigsäure, 0,4 Teilen Aminoalkoxysiloxanlösung G von Beispiel 1 und die angegebenen Menge Toluol bestand. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die erhaltenen Abziehergebnisse sind in der Folge angegeben:
Viskosität (CS) des hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans bei 25°C
57 χ 106
29 χ 106
0,93 χ 106
96 800
4 500
Beispiel 10
Teile Abziehkraft
Toluol (g/cm)
1200 16,14
1200 26,38
120Oi- 31,10
400 17,32
200 11,42
Dieses Beispiel erläutert die Wirkung auf das Abziehen verschiedener Konzentrationen an Methylhydrogenpolysiloxan.
Es wurden fünf Beschichtungslösungen hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 4 Teilen Dibutylzinndiacetat, 1 Teil Essigsäure, 1,0 Teil Aminoalkoxysiloxan-
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lösung I von Beispiel 1 und 1200 Teilen Toluol bestand. Zu diesen Lösungen wurden 3V 5» 10, 15 bzw. 20 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet .und laminiert. Die so erhaltenen Abzieheigenschaften sind in der Folge angegeben:
Teile des Methylhydrogen- Abziehkraft polysiloxans (p/cm)
3 18,11
5 29,13
10 ■ 3^,65
15 . 55,12 20
Beispiel 11
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung anderer Organohydrogenpolysiloxanverbindungen gemäss der Erfindung.
Ea wurden zwei Beschichtungslosungen hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxy1-abgeschlossenen Dimethylpolysxloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat, 2 Teilen Essigsäure, 1,0 Teil der in Beispiel 1 beschriebenen Äminoalkoxysiloxanlösung H und i200 Teilen Toluol bestand. Zu einer jeden dieser Lösungen wurde ein Methylhydrogenpolysiloxan zugegeben, wie es weiter unten angegeben ist. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert. Die erhal-.tenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Methylhydrogenpolysiloxanverbindung Teile Abziehicraft (g/cm)
Me3SiO(Me2SiO)23(MeHSiO)25SiMe5 12 20,87 ' Me3SiO(Me2SiO)34(MeHSiO)24SiMe3 12 55,12
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25 " 240A399
Beispiel 12
Dieses Beispiel erläutert den Vorteil, der zusätzlich erhalten wird, wenn ein keine Aminogruppen enthaltendes AIkoxysiloxen anwesend ist.
Es wurden sechs Lösungen hergestellt, von denen jede 100 Teile des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dirnethylpolysiloxans, 6 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teile Dibutylzinndiacetat, 2 Teile Essigsäure, 0,2 Teile der Aminoalkoxysiloxanlösung A von Beispiel 1 und 1200 Teile Toluol enthielt. Zusätzlich wurden zu fünf Lösungen die in der Folge angegebenen Alkoxypolysiloxane zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden wie in Beispiel 1 aufgetragen, gehärtet und laminiert- Die Abziehergebnisse sind in der Folge angegeben:
Alkoxypolysiloxan- Teile verwendetes Abziehkraft
lösung Alkoxyp οlys iloxan (R/cm)
_ 0 31,89
J- 0,5 19,69
K 0,5 ■ 24,41
K 5 23,62
L 1 18,50
L 10 17,72
Patentansnrüche:
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Claims (11)

PATENTANSPRÜCHE:
1. . Zusammensetzungen für die Verwendung bei der Oberflächenbehandlung, dadurch gekennzeichnet, de.ss sie folgendes enthalten: 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans mit mindestens zwei Hydroxylgruppen an verschiedenen Siliciumatomen je Molekül und mit einer Viskosität von nicht weniger als 3000 CS bei 25°C, 1 bis 20 Gew.-Teile eines Organohydrogenpolysiloxans mit einer Viskosität von nicht mehr als 1000 CS bei 25°C und mit mindestens einem an Silicium gebundenen Wasserstoffatom für jeweils drei SiIiciumatome, 0,05 bis weniger als 20 Gew.-Teile einer Aminoalkoxysiliciumverbindung und 1 bis 20 Gew.-Teile einer Zinnverbindung in.einem organischen Lösungsmittel.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Viskosität des Diorganopolysiloxans nicht weniger als 500 000 CS bei 25°C beträgt.
3. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Organogruppen im Diorganopolysiloxan Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen mit oder ohne Halogeno- oder Cyanosubstituenten sind.
4-. Zusammensetzungen nach Anspruch 3? dadurch gekennzeichnet, dass die Organogruppen Methyl-, Äthyl-, Phenyl-, Vinyl-, Cyclohexyl- oder Chlorophenylgruppen sind.
5. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Organοhydrogenpolysiloxan in einer Menge von nicht weniger als 3 Gew.-Teilen vorliegt.
6. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden
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Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Organogruppen im Organohydrogenpolysiloxan Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppen sind.
7. Zusammensetzungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Organogruppen Methyl-, Äthyl-, Tolyl-, Benzyl- oder Vinylgruppen sind.
8." Zusammensetzungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Organohydrogenpolysiloxan aus MethyI-• hydrogensiloxanyleinheiten besteht, die durch Trimethylsilylgruppen abgeschlossen sind.
9. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminoalkoxysiliciumverbindung in einer Menge von 0,05 bis 1,0 Teil vorliegt.
10. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminoalkoxysiliciumverbindung eine Siliciumverbindung mit ein oder
u c ο
mehreren Gruppen der Formel (R IrN.R -) ist, welche über ein Sauerstoffatom an ein oder mehrere Siliciumatorae gebunden sind, wobei R für eine Alkylengruppe steht oder aus Alkylengruppen besteht, die durch ein oder mehrere ■Gruppen der Formel -NR - oder Sauerstoffatome und das an. Silicium gebundene Sauerstoffatom und das an verschiedene" ■Kohlenstoffetome gebundene wesentliche Stickstoffetorn verbunden sind, und R und R , welche gleich oder· verschieden sein können, für Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkyl-, Aminoalkyl- oder Hydroxyalkylgruppen oder einwertige Gruppen, die aus Alkylen- und Alkylgruppen bestehen, die durch ein oder mehrere Gruppen der Formel -Nr5-'oder Sauerstoffatome miteinander verbunden sind«stehen
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oder alternativ FP und Fr gemeinsam eine einzige' Alkylengruppe oder eine Gruppe, die aus Alkylengruppen besteht, welche durch ein oder mehrere Gruppen der Formel -NR oder Sauerstoffatome verbunden sind, bilden, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen ist.
11. Zusammensetzungen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R8 für -CHoCiHo- oder -CHoCH(Et)- steht und
4 5
R "und R^ für Wasserstoffatome oder Methyl- oder Athylgruppen stehen.
12. Zusammensetzungen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe (R4R^NR8-) für NHo.CHoCHP- iteht,
13. Zusammensetzungen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Aminoalkoxyßiliciumverbindung die durchschnittliche allgemeine Formel
R7 a (R VnR8O). SIO.
aufweist, worin Rf für eine Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoff oxygruppe steht, β für eine Zahl von O bis 2 steht, b für eine Zahl von 0,1 bis 4 steht, a+b nicht mehr als 4 ist und nicht weniger als 1,95 *3fc und die ganze ahl von Kohlenstoffatomen i]
' nicht grosser 8ls 24 ist.·
8 4 Zahl von Kohlenstoffatomen in den Gruppen R , R , B/ und
14. Zusammensetzungen nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dess a für 1,0 bis 1,8 steht, b für 0,3 bis 1,0 steht und a+b für nicht weniger als 2 steht.
15. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zinnverbindung in einer Menge von 1 bis 10 Gew.-Teilen verwendet wird.
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16. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass, die Zinnverbindung aus einem Organozinnacylat der allgemeinen Fpnnel
(AO) -Sn-P
O - Sn I1O
OA
besteht, worin A für eine Acylgruppe steht, r" und R ,
welche gleich oder verschieden sein können, für Kohlenwas serstoff gruppen, vorzugsweise Alkylgruppen, stehen, ρ für 1 oder 2 steht, q für Λ oder 2 steht, p+q 3"ist und r für 0, 1 oder 2 steht.
17· Zusammensetzungen nech Anspruch 16, dadurch gekenn
Q 10
zeichnet, dass R und R für Butyl-i—oder Octylgruppen
s tehen.
18. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die Zinnverbindung die allgemeine Formel
■ ' YO(R2SnO)nY
aufweist, worin R für eine Älkylgruppe mit nicht mehr als 20 Kohlenstoffatomen steht, Y für R1R2C=N- oder R5 steht, wobei R ein Wasserstoff a torn oder eine Kohlenwa ss er stoff -
2-5
gruppe ist und R und R^ Kohlenwasserstoffgruppen sind, und η für 1, 2, 3 oder 4 steht.
19- Zusammensetzungen nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet,dass die Gruppe R eine Butyl- oder Octylgruppe
ist.
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20. Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 18 oder 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R für Wasserstoff steht und die Gruppe R^ für eine Butyl- oder Phenylgruppe steht.
21. Zusammensetzungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Alkoxysiiiciumverbinaung in einer Menge bis zu 10,0 Gew.-Teilen einverleibt ist.
22. Zusammensetzungen nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoxysiliciurverbindung die allgemeine Formel
11
auf v/eist, v;orin R für eine Kohlenwasserstoff gruppe steht,
R für eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe der
11 11 1 λ 14-* · Λ7)
Formel R OCH2- oder R '(OCHR ^CHR )m steht, wobei R^ und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alky!gruppen, wie z.3. Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, sein können und m 1 oder 2 ist, g für eine Zahl von 0 bis 2 steht, f für eine Zahl von 0,1 bis 4· steht, g+f nicht grosser als 4· und nicht kleiner als 1,95 ist und die
11 gesamte Zahl an Kohlenstoffatomen in den Gruppen R und R nicht grosser 8ls 24- ist.
•23. Zusammensetzungen nach Anspruch 22, dadurch gekenn-
11
zeichnet, dass die Gruppe R für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder
12
Alkenylgruppe steht und die Gruppe R für eine substituierte oder unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkoxyalky!gruppe steht.
409832/1004
24. Zusammensetzungen nach Anspruch. 23, dadurch gekenn-
11 Ί2
zeichnet, dass R für eine Methylgruppe steht, R für
eine Methyl-, Äthyl- oder Methoxyathylgruppe steht, g für 1,0 bis 1,8 steht, f für 0,3 bis 1,0 steht und g+f nicht
weniger als 2,0 ist.
25- Verwendung der Zusammensetzungen nach einem der
Ansprüche 1 bis 24 zum Beschichten von Papier, Polyolefin- oder Polyesterfilmen, Metallen, Glas oder keramischen
Teilen.
p- e.-:tv-/'K.tE
DR-ING H " · -n.-.NG.H-BOHB Uli L.-.I-.G. S. STAiGa
409832/1004
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4042643A (en) * 1974-11-15 1977-08-16 Imperial Chemical Industries Limited Organopolysiloxane compositions
US4049873A (en) * 1975-01-28 1977-09-20 Imperial Chemical Industries Limited Surface treating compositions
DE2606211C3 (de) * 1976-02-17 1980-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen FiberfiU aus Polyesterfasern
JPS53146787U (de) * 1977-04-23 1978-11-18
US4166053A (en) * 1978-04-05 1979-08-28 M & T Chemicals Inc. Process for the manufacture of non-reverting elastomeric organopolysiloxanes
DE3060191D1 (en) * 1979-03-23 1982-03-25 Goldschmidt Ag Th Preparation for making wool shrink-proof
US4377675A (en) * 1979-09-24 1983-03-22 Dow Corning Corporation Amorphous materials derived from aqueous metal ammine siliconate solutions
US4490500A (en) * 1981-02-26 1984-12-25 General Electric Company Completely solventless two component RTV silicone composition
US4489191A (en) * 1983-08-31 1984-12-18 General Electric Company Silane scavengers for hydroxy radicals containing silicon-hydrogen bonds
JPS612784A (ja) * 1984-06-14 1986-01-08 Toyoda Gosei Co Ltd 撥水性表面処理剤を充填したスプレ−缶
JPS6131465A (ja) * 1984-07-24 1986-02-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 内部添加用離型剤
DE3522659C1 (de) * 1985-06-25 1987-02-19 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Spanplatten
JPS62109895A (ja) * 1985-11-06 1987-05-21 Toray Silicone Co Ltd ゴム用表面処理剤組成物
DE3624206C1 (de) * 1986-07-17 1988-02-11 Wacker Chemie Gmbh Unter Ausschluss von Wasser lagerfaehige,bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vernetzende Massen
US6074588A (en) * 1993-11-22 2000-06-13 Daikin Industries, Ltd. Mold releasing agent, cured film obtained therefrom and molding method using said mold releasing agent
JP2001059194A (ja) * 1999-08-24 2001-03-06 Chiyoda Chemical Kk 防錆剤組成物
EP1148080A1 (de) * 2000-04-19 2001-10-24 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Polyorganosiloxangemische für die Behandlung von Fasermaterialien
GB0017468D0 (en) * 2000-07-18 2000-08-30 Dow Corning Silicone release coating compositions
EP1501884A1 (de) * 2002-05-03 2005-02-02 SigmaKalon Services B.V. Aminofunktionelle polysiloxane und ihre verwendung in beschichtungen
EP1361245A1 (de) * 2002-05-03 2003-11-12 SigmaKalon Group B.V. Amino-funktionalisierte Polysiloxane
AU2003242559A1 (en) * 2002-05-31 2003-12-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Alkylaminosiloxanes as corrosion inhibitors
JP6204508B2 (ja) * 2013-03-12 2017-09-27 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッドＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｏｈｉｏ，Ｉｎｃ． エポキシシロキサンコーティング組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1152251A (en) * 1966-05-31 1969-05-14 Ici Ltd Siloxane-Containing Surface Treating Compositions
GB1199637A (en) * 1967-11-24 1970-07-22 Ici Ltd Polysiloxane Compositions
US3527728A (en) * 1968-02-09 1970-09-08 Ici Ltd Paper release coating comprising polysiloxanes,organotin compounds,and organic amines
DE2119120B2 (de) * 1971-04-20 1976-07-08 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zum herstellen von klebrige stoffe abweisenden ueberzuegen

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IT1054156B (it) 1981-11-10
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