DE69806727T2 - Verfahren und apparat zur trennung von kohlenstoff aus flugasche - Google Patents

Verfahren und apparat zur trennung von kohlenstoff aus flugasche

Info

Publication number
DE69806727T2
DE69806727T2 DE69806727T DE69806727T DE69806727T2 DE 69806727 T2 DE69806727 T2 DE 69806727T2 DE 69806727 T DE69806727 T DE 69806727T DE 69806727 T DE69806727 T DE 69806727T DE 69806727 T2 DE69806727 T2 DE 69806727T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dimethylnaphthalene
separating
alkylnaphthalene
separation
optically active
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69806727T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69806727D1 (de
Inventor
D. Bittner
M. Dunn
J. Hrach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Separation Technologies LLC
Original Assignee
Separation Technologies LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Separation Technologies LLC filed Critical Separation Technologies LLC
Application granted granted Critical
Publication of DE69806727D1 publication Critical patent/DE69806727D1/de
Publication of DE69806727T2 publication Critical patent/DE69806727T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03B—SEPARATING SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS
    • B03B9/00—General arrangement of separating plant, e.g. flow sheets
    • B03B9/04—General arrangement of separating plant, e.g. flow sheets specially adapted for furnace residues, smeltings, or foundry slags
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C7/00—Separating solids from solids by electrostatic effect
    • B03C7/006—Charging without electricity supply, e.g. by tribo-electricity or pyroelectricity

Landscapes

  • Processing Of Solid Wastes (AREA)
  • Electrostatic Separation (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

    HINTERGRUND DER ERFINDUNG 1. Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Trennung von mindestens einem Alkylnaphthalin aus bzw. von einem Vorratsgemisch, das mindestens zwei Alkylnaphthaline enthält, und insbesondere ein Verfahren, das eine optisch aktive chromatographische Füllung verwendet, die befähigt ist, die Unterschiede in der Stereostruktur zwischen Alkylnaphthalinen im Vorratsgemisch, welches Monoalkylnaphthaline und/oder Dialkylnaphthaline enthält, zu erkennen.
    • 2. Beschreibung des Standes der Technik
  • Ein nützliches Alkylnaphthalin ist 2,6-Dimethylnaphthalin, welches ein Ausgangsmaterial für Polyethylennaphthalat mit ausgezeichneter Wärmebeständigkeit und Gasbarriereeigenschaften darstellt. Die Herstellung von 2,6-Dimethylnaphthalin schließt die Trennung von 2,6-Dimethylnaphthalin aus einem Einsatzmaterial, das hauptsächlich Dimethylnaphthalin-Isomere enthält, ein. Zahlreiche Verfahren zur Trennung dieser Isomere sind vorgeschlagen worden.
  • Unter diesen wurden viele Trennverfahren unter Verwendung von X- oder Y-Zeolith beschrieben, wie beispielsweise in U.S. Patent Nrn. 3,133,126; 3,114,782; 3,772,399; 3,840,610 und 4,014,949 und den japanischen Patentveröffentlichungen Nrn. 7-29951, 52-945 und 49-27578. In diesen herkömmlichen Verfahren wird die Trennung auf Basis eines Molekularsiebeffekts ausgeführt. Das bedeutet, dass einzelne Isomere unterschiedliche Absorbierbarkeiten in Bezug auf die mehrere Angström grossen Mikroporen im Zeolith infolge ihrer verschiedenen Molekülgrößen, die durch die Unterschiede in der Position des Substituenten oder der Substituenten hervorgerufen werden, aufweisen. Die Isomere werden unter Verwendung eines Elutionsmittels durch einen Unterschied in der Löslichkeit getrennt.
  • Deshalb ist in der Trennung unter Verwendung von Zeolith die Kontrolle der Mikroporengröße des Zeoliths von wichtiger Bedeutung. Eine solche Kontrolle ist durch Metallkationenaustausch von Zeolith mit Ionenaustauschkapazität ausgeführt worden. Der Mikroporengröße und dem Metallkationenaustausch fehlt jedoch häufig die Einheitlichkeit. Deshalb ist die konstante Trennung der Isomere mit Schwierigkeiten und niedriger Effizienz ausgeführt worden.
  • US-A-3,559,376 offenbart die gaschromatographische Trennung von Gemischen, die Methylnaphthaline enthalten, in deren einzelne Komponenten. Die verwendete Flüssigphase ist ein Polyphenylthioether.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Deshalb ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur effektiven Trennung eines gewünschten Alkylnaphthalins aus einem Alkylnaphthalin-Gemisch bereitzustellen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Verfahren zur Trennung von mindestens einem Alkylnaphthalin aus einem Vorratsgemisch, das mindestens zwei Alkylnaphthaline enthält, ausgewählt aus Monoalkylnaphthalinen und Dialkylnaphthalinen, bereit, wobei das Verfahren durch die Verwendung einer Säule gekennzeichnet ist, die mit einer optisch aktiven chromatographischen Füllung zur Trennung gepackt ist, wobei die optisch aktive chromatographische Füllung mindestens ein Derivat, ausgewählt aus Zelluloseesterderivaten, Zellulosecarbamatderivaten und Rutheniumtrisphenanthrolin, umfasst.
  • Vorzugsweise umfasst die optisch aktive chromatographische Füllung einen Träger, der das Derivat oder die Derivate trägt. Der Träger ist vorzugsweise ein anorganischer Träger, der eine Teilchengröße von 5 bis 300 um und Poren mit einem Durchmesser in einem Bereich von 20 bis 1000 Angström aufweist. Besonders bevorzugt ist der anorganische Träger aus der Gruppe, bestehend aus Kieselgel, Tonerde, Zeolith und Betonit, ausgewählt.
  • Das Vorratsgemisch kann ein Gemisch von Monoalkylnaphthalinisomeren und/oder Dialkylnaphthalinisomeren enthalten. Alternativ kann das Vorratsgemisch mindestens zwei Alkylnaphthaline enthalten, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2,6-Dimethylnaphthalin, 2,7-Dimethylnaphthalin, 2,3-Dimethylnaphthalin, 1,2- Dimethylnaphthalin, 1,3-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,5-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin, 1,7-Dimethylnaphthalin, 1,8-Dimethylnaphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin. Insbesondere ist das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet, um 2,6-Dimethylnaphthalin aus einem Vorratsgemisch, das 2,6-Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin enthält, zu trennen. Kein herkömmliches Verfahren kann diese Isomere leicht trennen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch 2,6-Naphthalindicarbonsäure oder deren Ester, die bzw. der durch Oxidation oder Oxidationsveresterung aus 2,6- Dimethylnaphthalin, das durch das oben beschriebene Verfahren getrennt worden ist, hergestellt wird. Die resultierende 2,6-Naphthalindicarbonsäure oder deren Ester kann als ein Teil oder sämtliche Monomerkomponenten für die Herstellung einer polymeren Verbindung verwendet werden. Besonders bevorzugt kann sie als ein Teil oder sämtliche Dicarbonsäurekomponenten zur Herstellung von Polyethylennaphthalat oder Polybutylennaphthalat verwendet werden.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1 ist ein Chromatogramm, das die Ergebnisse von Beispiel 1 zeigt;
  • Fig. 2 ist ein Chromatogramm, das die Ergebnisse von Beispiel 2 zeigt;
  • Fig. 3 ist ein Chromatogramm, das die Ergebnisse von Beispiel 3 zeigt; und
  • Fig. 4 ist ein Chromatogramm, das die Ergebnisse von Beispiel 8 zeigt.
    • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORM
  • Die Erfinder haben intensiv ein Verfahren zur Trennung von mindestens einem Alkylnaphthalin aus einem Alkylnaphthalingemisch untersucht, und haben festgestellt, dass eine optisch aktive chromatographische Füllung, die mindestens ein Derivat, ausgewählt aus Zelluloseesterderivaten, Zellulosecarbamatderivaten und Rutheniumtriphenanthrolin umfasst, die Unterschiede in der Stereostruktur zwischen Alkylnaphthalinisomeren erkennen kann. Auf Basis dessen ist die vorliegende Erfindung daraufhin vervollständigt worden.
  • Das zur Trennung in der vorliegenden Erfindung verwendete Vorratsgemisch ist ein Gemisch, das Monoalkylnaphthaline und/oder Dialkylnaphthaline enthält. Alkylnaphthalin bedeutet ein Derivat von Naphthalin mit mindestens einer Alkylgruppe. Somit schliessen Alkylnaphthaline nicht nur Monoalkylnaphthaline und Dialkylnaphthaline, sondern auch tri- oder höher substituierte Derivate, ein. Da tri- oder höher substituierte Derivate von Mono- und/oder Dialkylnaphthalinen durch jedes andere Verfahren als das chromatographische Verfahren getrennt werden können, zielt die vorliegende Erfindung auf die Trennung von Mono- und/oder Dialkylnaphthalinen, die durch andere Verfahren als das chromatographische Verfahren schwierig abtrennbar sind. Deshalb schließen die Mono- und/oder Dialkylnaphthaline in der vorliegenden Erfindung Derivate mit verschiedenen Alkylgruppen und Isomere davon ein.
  • Beispiele von Mono- und/oder Dialkylnaphthalinen schließen Monoalkylnaphthaline, z. B. 1-Methylnaphthalin, 2-Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin und 2- Ethylnaphthalin; und Dialkylnaphthaline, z. B. 2,6-Dimethylnaphthalin, 2,7- Dimethylnaphthalin, 1,3-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin, 1,7-Dimethylnaphthalin, 2,3-Dimethylnaphthalin, 1,2-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,5-Dimethylnaphthalin, 1,8-Dimethylnaphthalin, 2,6-Diethylnaphthalin, 2,7-Diethylnaphthalin, 1,3-Diethylnaphthalin, 1,6-Diethylnaphthalin, 1,7-Diethylnaphthalin, 2,3- Diethylnaphthalin, 1,2-Diethylnaphthalin, 1,4-Diethylnaphthalin, 1,5-Diethylnaphthalin und 1,8-Diethylnaphthalin ein.
  • Das Vorratsgemisch kann mindestens zwei Monoalkylnaphthaline und/oder Dialkylnaphthaline enthalten, z. B. ein Monoalkylnaphthalin und ein Dialkylnaphthalin, zwei oder mehrere Monoalkylnaphthaline und zwei oder mehrere Dialkylnaphthaline, mindestens zwei Monoalkylnaphthaline oder Dialkylnaphthaline mit verschiedenen Alkylgruppen, Isomere von einem Monoalkylnaphthalin oder Dialkylnaphthalin, ein Gemisch von Isomeren eines Monoalkylnaphthalins und eines Dialkylnaphthalins und ein Gemisch davon.
  • Das Trennverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung ist einfach und hocheffizient und kann vorzugsweise zur Trennung eines Gemischs von Isomeren, die durch herkömmliche Verfahren schwierig zu trennen sind, verwendet werden. Insbesondere eignet sich das Verfahren zur Trennung von 2,6-Dialkylnaphthalin und 2,7- Dialkylnaphthalin, die sehr ähnliche Siedepunkte und Schmelzpunkte aufweisen.
  • Das Trennverfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird durchgeführt, indem das Vorratsgemisch durch eine Säule, die mit einer optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt ist, die mindestens ein Derivat, ausgewählt aus Zelluloseesterderivaten, Zellulosecarbamatderivaten und Rutheniumtrisphenanthrolin umfasst, geleitet wird. Die optisch aktive chromatographische Füllung wird im allgemeinen zur Trennung optischer Isomere verwendet. In der vorliegenden Erfindung wurde festgestellt, dass die Füllung verschiedene Alkylnaphthaline auf Basis des Unterschieds in ihren Strukturen trennen kann. Die Verwendung einer optisch aktiven chromatographischen Füllung ist somit für die vorliegende Erfindung wesentlich. Die Trennwirkungen der optisch aktiven chromatographischen Füllung treten möglicherweise durch hydrophobe Wechselwirkung und π-π-Wechselwirkung zwischen der funktionellen Gruppe der Füllung und den Alkylnaphthalinen auf Deshalb unterliegen die Trennwirkungen einem Mechanismus, der von dem herkömmlichen Molekularsiebeffekt völlig unterschiedlich ist.
  • Eine verwendbare optisch aktive chromatographische Füllung weist verschiedenen Alkylnaphthalinen unterschiedliche Absorbierbarkeiten zu. Füllmaterialien (nachher aufgeführt als Trennverbindungen) sind Zelluloseesterderivate, z. B. Zellulose-tris-(4- methylbenzoat), Zellulose-tris-(4-ethylbenzoat) und Zellulose-tris-(5-methylbenzoat); Zellulosecarbamatderivate, z. B. Zellulose-tris-(3,5-dimethylphenylcarbamat) und Zellulose-tris-(3,5-diethylphenylcarbamat); und Rutheniumtrisphenanthrolin. Diese Trennverbindungen werden alleine oder in Kombination, durch Adsorption auf oder Reaktion mit einem Träger, verwendet.
  • Trennverbindungen, die im Vorratsgemisch unlöslich sind und eine erwünschte Teilchengröße und zufriedenstellende mechanischen Festigkeit aufweisen, können als Chromatographiefüllung für die Trennungen allein verwendet werden. Hinsichtlich der mechanischen Festigkeit ist es bevorzugt, dass diese Trennverbindungen verwendet werden, nachdem sie auf Trägern durch Adsorption oder Bindung getragen werden.
  • Beispiele der Träger schließen herkömmliche anorganische poröse Träger, wie beispielsweise Kieselgel, Tonerde, Zeolith und Betonit, ein. Vorzugsweise weist der Träger Mikroporen mit einen Durchmesser von 20 bis 1000 Angström auf. Die Diffusionsräte von Alkylnaphthalin in Mikroporen mit einer Porengröße von weniger als 20 Angström nimmt ab, wodurch die funktionellen Gruppen der Trennverbindung während der Trennung nicht wirksam verwendet werden können, was zu einer reduzierten Trennwirkung führt. Ein Träger, der Mikroporen mit einem Durchmesser von mehr als 1000 Angström einschließt, weist eine geringe Oberfläche auf, wodurch er nur eine reduzierte Menge der Trennverbindung pro spezifischem Gewicht tragen kann, was zu einer reduzierten Trennwirkung führt.
  • Die Teilchengröße des Trägers kann in Abhängigkeit von den Bedingungen zur Trennung der Alkylnaphthaline festgelegt werden. Im Allgemeinen werden bei der Säulentrennung vorzugsweise Träger mit einer Größe von 1 bis 300 um verwendet. Eine Säule, die mit einem Träger mit einer Größe von weniger als 1 um gepackt ist, erfordert eine hohe Durchflussrate und inhibiert den Trennprozess. Eine Säule, die mit einem Träger mit einer Größe von größer als 300 um gepackt ist, ruft eine verzögerte Diffusion der Alkylnaphthaline in die Mikroporen des Trägers und somit eine Verschlechterung der Trennwirkung hervor. Der Träger kann eine Teilchenfraktion enthalten, die außerhalb des bevorzugten Bereichs liegt.
  • Die Trennverbindung kann auf einem Träger durch jedes bekannte Adsorptionsverfahren oder chemische Verfahren getragen werden. Alternativ kann in der vorliegenden Erfindung eine im Handel erhältliche, optisch aktive chromatographische Füllung verwendet werden. Beispiele dieser Füllungen schließen "CHIRALCEL OD" und "CHIRALCEL OJ", hergestellt von Daicel Chemical Industries, Ltd., und "Ceramospher Chiral RU-1" und "Ceramospher Chiral RU-2", hergestellt von Shiseido Co., Ltd., ein.
  • Bei der Trennung von Alkylnaphthalinen wird das Vorratsgemisch auf die Säule, die mit einer optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt ist, gegeben, um adsorbiert und dann eluiert zu werden. Elutionschromatographie oder ein kontinuierliches Trennverfahren, wie beispielsweise ein pseudo-mobiles Bettverfahren, können für die Trennung verwendet werden. Obwohl das Vorratsgemisch völlig aus Alkylnaphthalinen zusammengesetzt sein kann, wird es vorzugsweise als eine Lösung verwendet. Nicht beschränkende Beispiele für Lösungsmittel, um Alkylnaphthaline zu lösen, schließen aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan und Heptan; aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Benzol und 1-Methylnaphthalin; und polare Lösungsmittel, z. B. Acetonitril, Methanol und Propanol, ein. Diese Lösungsmittel können alleine oder in Kombination verwendet werden.
  • Die Bedingungen, um die optisch aktive chromatographische Füllung in Kontakt mit dem Vorratsgemisch zu bringen, werden unter Berücksichtigung des Maßstabs der Trenneinheit, der Art der Füllung, der Arten der Alkylnaphthaline im Vorratsgemisch und der Arten der Lösungsmittel und Eluenten festgelegt. Im Allgemeinen werden 0,01 bis 10 Gew.-Teile der optisch aktiven chromatographischen Füllung in Kontakt mit 100 Gew.-Teilen Alkylnaphthaline gebracht. Die Kontaktzeit (Durchlaufzeit) des Vorratsgemisch in der Säule beträgt im allgemeinen 5 Minuten bis 24 Stunden und die Kontakttemperatur beträgt im allgemeinen 0ºC bis 100ºC.
  • Die Alkylnaphthaline werden, wenn das Vorratsgemisch durch die Säule, die mit der optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt ist, fließt, adsorbiert und dann getrennt eluiert, indem ein Eluent auf die Säule gegeben wird. Sämtliche zuvor beschriebenen Lösungsmittel können als Eluenten verwendet werden. Es ist bevorzugt, dass 300 bis 30.000 Gew.-Teile des Eluenten auf 100 Gew.-Teile der optisch aktiven chromatographischen Füllung verwendet werden. Die bevorzugte Kontaktzeit beträgt 5 Minuten bis 24 Stunden und die bevorzugte Kontakttemperatur beträgt 10ºC bis 100ºC.
  • Wie oben beschrieben, betrifft die vorliegende Erfindung ein neues Verfahren, um Alkylnaphthaline aus einem Vorratsgemisch unter Verwendung einer optisch aktiven chromatographischen Füllung zu trennen, was industrielle Bedeutung hat.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung kann 2,6-Dialkylnaphthalin aus einem Vorratsgemisch, das 2,6-Dialkylnaphthalin und 2,7-Dialkylnaphthalin enthält, die sehr ähnliche Siede- und Schmelzpunkte aufweisen, leicht getrennt werden. Oxidation von 2,6-Dialkylnaphthalin nach jeder bekannten Methode liefert 2,6- Naphthalindicarbonsäure. Oxidation und Veresterung von 2,6-Dialkylnaphthalin liefert 2,6-Naphthalindicarbonsäureester. Die Carbonsäure und der Ester können als ein Teil oder sämtliche Monomerkomponenten in der Herstellung einer polymeren Verbindung verwendet werden. Zum Beispiel sind 2,6-Naphthalincarbonsäure und dessen Ester als eine Säurekomponente in der Herstellung von Polyestern, wie z. B. Polyethylennaphthalat und Polybutylennaphthalat, verwendbar.
  • Wie oben beschrieben, kann das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung leicht eine Vielzahl von Alkylnaphthalinen durch Säulenchromatographie unter Verwendung einer optisch aktiven chromatographischen Füllung, die mindestens ein Derivat, ausgewählt aus Zelluloseesterderivaten, Zellulosecarbamatderivaten und Rutheniumtrisphenanthrolin umfasst, trennen. Insbesondere können 2,6- Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin, die durch herkömmliche Verfahren nicht zufriedenstellend getrennt werden können, effektiv bzw. wirksam getrennt werden. Somit kann das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung die verbreitete Verwendung von 2,6-Dimethylnaphthalin bewirken, wie die Verwendung als Monomer für eine polymeren Verbindung.
    • BEISPIELE
  • Die vorliegende Erfindung wird nun, basierend auf den folgenden Beispielen, die für die vorliegende Erfindung nicht beschränkend sind, genauer beschrieben. Somit können viele, anscheinend sehr unterschiedliche Ausführungsformen dieser Erfindung gemacht werden, ohne von deren Ziel und Umfang abzuweichen.
    • Beispiel 1
  • Eine Säule mit einem Innendurchmesser von 4,6 mm und einer Länge von 25 cm wurde mit 2,21 g einer optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt, um eine optisch aktive Trennungssäule A herzustellen. Die optisch aktive chromatographische Füllung war aus Zellulosetris-(3,5-dimethylphenylcarbamat), getragen auf Kieselgel mit einer durchschnittliche Porengröße von 100 Angström und einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 um, aufgebaut. Von der Spitze der Säule A wurden 0,005 ml einer Hexanlösung, die 0,05 mg 2,6-Dimethylnaphthalin und 0,025 mg 2,7-Dimethylnaphthalin enthielt, eingespritzt. Unmittelbar danach wurde ein Gemisch von Hexan/2-Propanol 1000/l auf die Säule mit einer Fließrate von 60 ml/Stunde für 30 Minuten zugeleitet. Wie in Fig. 1 gezeigt, werden 2,7- Dimethylnaphthalin und dann 2,6-Dimethylnaphthalin getrennt eluiert. Der Trennfaktor α zwischen 2,6-Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin betrug 1,52.
    • Beispiel 2
  • Eine Säule mit einem Innendurchmesser von 4,6 mm und einer Länge von 25 cm wurde mit 2,13 g einer optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt, um eine optisch aktive Trennsäule B herzustellen. Die optisch aktive chromatographische Füllung war aus Rutheniumtris-(1,10-phenanthrolin), getragen durch Ionenaustausch auf Magnesium/Natriumsilikatton mit einer durchschnittlichen Porengröße von 40 Angström und einer durchschnittlichen Teilchengröße von 5 um, aufgebaut. Die Trennung wurde wie in Beispiel 1 unter Verwendung der Säule B durchgeführt. Wie in Fig. 2 gezeigt wurden 2,6-Dimethylnaphthalin und dann 2,7- Dimethylnaphthalin getrennt eluiert. Der Trennfaktor α zwischen 2,6- Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin betrug 1,52.
    • Beispiel 3
  • Eine Säule mit einem Innendurchmesser von 4,6 mm und einer Länge von 25 cm wurde mit 2,14 g einer optisch aktiven chromatographischen Füllung gepackt, um eine optisch aktive Trennsäule C herzustellen. Die optisch aktive chromatographische Füllung war aus Zellulosetris-(4-methylbenzoat), getragen auf Kieselgel mit einer durchschnittlichen Porengröße von 120 Angström und einer durchschnittlichen Teilchengröße von 5 um, aufgebaut. Von der Spitze der Säule C wurden 0,005 ml der Hexanlösung von Beispiel 1 eingespritzt und unmittelbar danach ein Gemisch aus Hexan/2-Propanol 100011 auf die Säule mit einer Fließgeschwindigkeit von 60 ml/Stunde für 40 Minuten geleitet. Wie in Fig. 3 gezeigt wurden 2,7- Dimethylnaphthalin und dann 2,6-Dimethylnaphthalin getrennt eluiert. Der Trennfaktor α zwischen 2,6-Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin betrug 1,37.
    • Beispiele 4 bis 7
  • Optisch aktive Trennsäulen D, E, F und F wurden durch Tragen von Zellulosetris-(4- methylbenzoat) auf Kieselgelen mit einer durchschnittlichen Porengröße von 300 Angström, 500 Angström, 1000 Angström bzw. 5000 Angström, hergestellt. Die Trenneigenschaften zwischen 2,6-Dimethylnaphthalin und 2,7-Dimethylnaphthalin wurden wie in Beispiel 3 festgelegt. Der Trennfaktor α betrug 1,52 für die Säule D, 1,32 für die Säule E, 1,26 für die Säule F und 1,15 für die Säule G.
    • Beispiel 8
  • Es wurde eine Hexanlösung hergestellt. Die Lösung enthielt 1 mg eines Gemisches mit folgender Zusammensetzung pro 1 ml: 21,1% 1,7-Dimethylnaphthalin (1 in Fig. 4), 8,2% 1,3-Dimethylnaphthalin (2 in Fig. 4), 6,5% 1-Methylnaphthalin (3 in Fig. 4), 11,4% 1,6-Dimethylnaphthalin (4 in Fig. 4), 0,2% Naphthalin (5 in Fig. 4), 6,0% 2-Methylnaphthalin (6 in Fig. 4), 24,2% 2,6-Dimethylnaphthalin (7 in Fig. 4) und 21,5% 2,7-Dimethylnaphthalin (8 in Fig. 4). Auf die Spitze der in Beispiel 3 hergestellten Trennsäule C wurden 5 ul Hexanlösung eingespritzt und ein Gemisch aus Hexan/2-Propanol = 250/1, bezogen auf das Gewicht, wurde mit einer Fließgeschwindigkeit von 60 ml/Stunde für 40 Minuten beschickt. Die Ergebnisse der Trennung sind in Fig. 4 gezeigt.

Claims (10)

1. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin von einem Vorratsgemisch, enthaltend mindestens zwei Alkylnaphthaline, ausgewählt aus Monoalkylnaphthalinen und Dialkylnaphthalinen, wobei das Verfahren durch das Verwenden einer Säule gekennzeichnet ist, die mit einer optisch aktiven chromatographischen Füllung zur Trennung gepackt ist, wobei die optische aktive, chromatographische Füllung mindestens ein Derivat umfaßt, ausgewählt aus Zelluloseesterderivaten, Zellulosecarbamatderivaten und Rutheniumtrisphenanthrolin.
2. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß Anspruch 1, wobei die Füllung einen Träger einschließt, der mindestens ein Derivat trägt.
3. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß Anspruch 2, wobei der Träger ein anorganischer Träger mit einer Teilchengröße von 5 bis 300 um und Poren mit einem Durchmesser in einem Bereich von 20 bis 10001 ist.
4. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß Anspruch 3, wobei der anorganische Träger aus der Gruppe, bestehend aus Silicagel, Aluminiumoxid, Zeolith und Bentonit, ausgewählt ist.
5. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Vorratsgemisch ein Gemisch von Monoalkylnaphthalinisomeren und/oder Dialkylnaphthalinisomeren enthält.
6. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das Vorratsgemisch mindestens zwei Alkylnaphthaline, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2,6- Dimethylnaphthalin, 2,7-Dimethylnaphthalin, 2,3-Dimethylnaphthalin, 1,2- Dimethylnaphthalin, 1,3-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,5- Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin, 1,7-Dimethylnaphthalin, 1,8- Dimethylnaphthalin, 1-Methylnaphthalin und 2-Methylnaphthalin, enthält.
7. Verfahren zum Trennen von mindestens einem Alkylnaphthalin gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei mindestens 2,6-Dimethylnaphthalin von einem Vorratsgemisch, enthaltend 2,6-Dimethylnaphthalin und 2,7- Dimethylnaphthalin, abgetrennt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Dialkylnaphthalin, welches abgetrennt wird, 2,6-Dimethylnaphthalin ist und weiter umfassend die Oxidation oder die Oxidation-Veresterung des 2,6-Dimethylnaphthalins zur Bildung von 2,6-Naphthalindicarbonsäure oder dessen Ester.
9. Verfahren nach Anspruch 8, in welchem die 2,6-Naphthalindicarbonsäure oder dessen Ester, gegebenenfalls mit anderen Monomerkomponenten, zu einer polymeren Verbindung umgewandelt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die polymere Verbindung aus Polyethylennaphthalat und Polybutylennaphthalat ausgewählt ist.
DE69806727T 1997-02-24 1998-02-23 Verfahren und apparat zur trennung von kohlenstoff aus flugasche Expired - Lifetime DE69806727T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/805,157 US6074458A (en) 1997-02-24 1997-02-24 Method and apparatus for separation of unburned carbon from flyash
PCT/US1998/003420 WO1998036844A1 (en) 1997-02-24 1998-02-23 Method and apparatus for separation of carbon from flyash

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69806727D1 DE69806727D1 (de) 2002-08-29
DE69806727T2 true DE69806727T2 (de) 2002-12-05

Family

ID=25190813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69806727T Expired - Lifetime DE69806727T2 (de) 1997-02-24 1998-02-23 Verfahren und apparat zur trennung von kohlenstoff aus flugasche

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6074458A (de)
EP (1) EP0961657B1 (de)
JP (1) JP2001512369A (de)
KR (1) KR100527926B1 (de)
CN (1) CN1154543C (de)
AU (1) AU734376B2 (de)
BR (1) BR9807744A (de)
CA (1) CA2281870C (de)
CZ (1) CZ300060B6 (de)
DE (1) DE69806727T2 (de)
EA (1) EA001346B1 (de)
ES (1) ES2181175T3 (de)
ID (1) ID23493A (de)
IL (1) IL131464A (de)
PL (1) PL187113B1 (de)
TR (1) TR199902048T2 (de)
TW (1) TW442335B (de)
UA (1) UA43457C2 (de)
WO (1) WO1998036844A1 (de)
ZA (1) ZA981525B (de)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6395145B1 (en) 2000-08-31 2002-05-28 Electric Power Research Institute, Inc. Fly ash treatment by in situ ozone generation
US7416646B2 (en) * 2000-08-31 2008-08-26 Electric Power Research Institute, Inc. Fly ash treatment by in situ ozone generation employing a venturi
EP1503859A4 (de) * 2002-05-15 2008-11-26 Univ Kentucky Res Found Teilchentrennungs-/reinigungssystem, diffusor und verwandte verfahren
US20040231566A1 (en) * 2003-05-20 2004-11-25 Cemex Inc. Process for Fly Ash Beneficiation
FR2943561B1 (fr) * 2009-03-27 2011-05-20 Apr2 Procede de separation electrostatique d'un melange de granules de materiaux differents et dispositif de mise en oeuvre
JP2013521163A (ja) 2010-03-04 2013-06-10 ゼフィロス インコーポレイテッド 構造複合積層品
US8552326B2 (en) 2010-09-03 2013-10-08 Separation Technologies Llc Electrostatic separation control system
US8720255B2 (en) * 2011-01-20 2014-05-13 Nissan North America, Inc. Water uptake measurement system
JP5110193B2 (ja) * 2011-07-11 2012-12-26 パナソニック株式会社 プラスチック粉砕物の静電選別装置
US9206740B2 (en) 2013-01-04 2015-12-08 Honeywell International Inc. Liquid injection inlet particle separator systems and methods
KR101527277B1 (ko) * 2013-06-19 2015-06-09 이수찬 무수석고 미연탄소 제거 및 수화반응 전처리장치
US9393573B2 (en) 2014-04-24 2016-07-19 Separation Technologies Llc Continuous belt for belt-type separator devices
US9764332B2 (en) * 2015-02-13 2017-09-19 Separation Technologies Llc Edge air nozzles for belt-type separator devices
FI128095B (fi) * 2015-02-23 2019-09-30 Fatec Oy Järjestely jätteeksi luokiteltavan aineen käsittelemiseksi
CN104984825B (zh) * 2015-07-20 2017-08-25 中国矿业大学 微细粒潮湿物料摩擦电选方法与装置
JP6987609B2 (ja) * 2016-12-21 2022-01-05 Ｊｆｅスチール株式会社 混合物の分離方法および装置
JP6880944B2 (ja) * 2017-03-31 2021-06-02 三菱マテリアル株式会社 未燃カーボン含有石炭灰の改質方法、未燃カーボン含有石炭灰の改質システムおよびコンクリート混和材用のフライアッシュの製造方法
US11434170B2 (en) * 2018-04-18 2022-09-06 Vecor Ip Holdings Limited Recycled aluminium silicate material and a particulate mixture comprising recycled aluminium silicate material
US11479472B2 (en) 2019-01-24 2022-10-25 Elixsys, Inc. Systems and methods to recover value-added materials from gypsum
WO2020154699A1 (en) 2019-01-24 2020-07-30 Elixsys Inc. Systems and methods to treat flue gas desulfurization and metal-bearing waste streams to recover value-added materials
CN115916387A (zh) 2020-06-22 2023-04-04 分离技术有限责任公司 通过粒度和静电分离对细铁和极细铁矿石的干法选矿工艺
CN112237786B (zh) * 2020-10-14 2022-02-22 华东理工大学 一种煤气化细渣中残碳的分离方法
CN112742547B (zh) * 2020-12-15 2022-04-01 湖北工业大学 一种从粉煤灰中除碳的方法
FR3119335B1 (fr) 2021-01-29 2023-03-17 Fives Fcb Procédé et installation de traitement de cendres volantes
CN114872173B (zh) * 2022-04-26 2023-07-04 同济大学 一种不同温湿度下水泥固化养护及电阻率测量系统

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2758666A (en) * 1952-04-10 1956-08-14 Phillips Petroleum Co Carbon black separation
US2776725A (en) * 1954-05-20 1957-01-08 Phillips Petroleum Co Carbon black collecting and conveying systems
US3941685A (en) * 1974-08-15 1976-03-02 Kali Und Salz Aktiengesellschaft Process for electrostatic separation of pyrite from crude coal
DE2609048C2 (de) * 1976-03-05 1983-12-15 Kali Und Salz Ag, 3500 Kassel Verfahren und Vorrichtung zur elektrostatischen Aufbereitung von Carnallit enthaltenden Kalirohsalzen
JPS57171454A (en) * 1981-04-16 1982-10-22 Fuji Electric Corp Res & Dev Ltd Apparatus for classifying powder
JPS5949858A (ja) * 1982-09-16 1984-03-22 Fuji Electric Corp Res & Dev Ltd 粉体選別装置
AU557832B2 (en) * 1982-11-17 1987-01-08 Blue Circle Industries Plc Electrostatically seperating particulate materials
US4482351A (en) * 1982-12-27 1984-11-13 Hitachi Shipbuilding & Engineering Co., Ltd. Process for removing ash from coal
DE3439042A1 (de) * 1984-10-25 1986-04-30 Kali Und Salz Ag, 3500 Kassel Verfahren zur elektrostatischen aufbereitung von kieserit enthaltenden, gemahlenen kalirohsalzen
US4874507A (en) * 1986-06-06 1989-10-17 Whitlock David R Separating constituents of a mixture of particles
US4839032A (en) * 1986-06-06 1989-06-13 Advanced Energy Dynamics Inc. Separating constituents of a mixture of particles
DE4127572C1 (de) * 1991-08-21 1993-03-11 Kali Und Salz Ag, 3500 Kassel, De
US5251762A (en) * 1992-04-03 1993-10-12 Carpco, Inc. Electrostatic separation of particles
US5513755A (en) * 1993-02-03 1996-05-07 Jtm Industries, Inc. Method and apparatus for reducing carbon content in fly ash
US5299692A (en) * 1993-02-03 1994-04-05 Jtm Industries, Inc. Method and apparatus for reducing carbon content in particulate mixtures
DE4343625C1 (de) * 1993-12-21 1995-06-22 Kali & Salz Beteiligungs Ag Verfahren zur Aufbereitung von langbeinit- und anhydrithaltigen Kieserit-Konzentraten
US5449390A (en) * 1994-03-08 1995-09-12 Wilhelm Environmental Technologies, Inc. Flue gas conditioning system using vaporized sulfuric acid
US5819946A (en) * 1995-03-03 1998-10-13 Separation Technologies, Inc. Separation system belt construction
US5829598A (en) * 1995-04-28 1998-11-03 Separation Technologies, Inc. Method and apparatus for electrostatic separation

Also Published As

Publication number Publication date
BR9807744A (pt) 2000-02-22
IL131464A (en) 2002-02-10
ES2181175T3 (es) 2003-02-16
TW442335B (en) 2001-06-23
CN1154543C (zh) 2004-06-23
CA2281870C (en) 2007-01-02
EP0961657B1 (de) 2002-07-24
CN1248181A (zh) 2000-03-22
ZA981525B (en) 1998-09-23
PL187113B1 (pl) 2004-05-31
CA2281870A1 (en) 1998-08-27
CZ298799A3 (cs) 2000-08-16
UA43457C2 (uk) 2001-12-17
US6074458A (en) 2000-06-13
KR100527926B1 (ko) 2005-11-09
PL335335A1 (en) 2000-04-25
EA199900763A1 (ru) 2000-02-28
CZ300060B6 (cs) 2009-01-21
DE69806727D1 (de) 2002-08-29
TR199902048T2 (xx) 2000-10-23
AU6180098A (en) 1998-09-09
WO1998036844A1 (en) 1998-08-27
EA001346B1 (ru) 2001-02-26
JP2001512369A (ja) 2001-08-21
EP0961657A1 (de) 1999-12-08
KR20000075661A (ko) 2000-12-26
IL131464A0 (en) 2001-01-28
AU734376B2 (en) 2001-06-14
ID23493A (id) 2000-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69806727T2 (de) Verfahren und apparat zur trennung von kohlenstoff aus flugasche
DE2236507A1 (de) Verfahren zum abtrennen aromatischer kohlenwasserstoffe aus einer beschickung mittels eines zeolith-adsorptionsmittels
DE69305954T2 (de) Verfahren zur Entfernung von Benzol aus Kohlenwasserstoffen
DE69233611T2 (de) Verfahren zur Abtrennung der nicht-, mono- und bifunktionellen Spezies in Perfluoropolyoxyalkylenen
DE68918016T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Dimethyltetralins.
DE69805727T2 (de) Verfahren zur Trennung von Alkylnaphthalenen
DE2252625B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol
DE69803531T2 (de) Niederdruck-hydroxydealkylierung von ethylbenzol und xylol-isomerisierung
DE69822711T2 (de) Verfarhen zur Herstellung von Dialkylnaphthalin
DE1545405A1 (de) Verfahren zur Trennung von Kohlenwasserstoffen mittels Aktivkohle
DE2361654A1 (de) Verfahren zum abtrennen von aethylbenzol von einem gemisch aus c tief 8 -aromaten und zur durchfuehrung dieses verfahrens geeigneter faujasit
DE3040975A1 (de) Verfahren zur abtrennung von indol
DE2134115B2 (de) Verfahren zur katalytischen isomerisierung von essigsaeureallylestern
DE69619100T2 (de) Verfahren zur trennung und reinigung von hydroxynaphthalincarbonsäuren
DE1128430B (de) Verfahren zur Stabilisierung aromatischer m-Diamine
DE2614020C2 (de) Verfahren zur Isolierung von Presslingen
DE2038043C3 (de) Verfahren zur Trennung der Xylolisomeren durch selektive Adsorption
DE1272293B (de) Verfahren zur Entwaesserung von organischen Fluessigkeiten
DE1643703C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE4430010C1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Fumarsäure, Maleinsäure und/oder Bernsteinsäure von einem Hauptbestandteil Äpfelsäure
EP0858986A1 (de) Isomerisierungsverfahren
AT400843B (de) Abreicherungsverfahren des e-isomeren in z/e-7-amino-3-(2-(4-methyl-5-thiazolyl)vinyl)-3 cephem-4-carbonsäure
DE2350444C2 (de) Verfahren zur Abtrennung von p-Xylol von C↓8↓-Aromatengemischen
DE2632443A1 (de) Verfahren zur chromatographischen spaltung von racematen
DE4219487C2 (de) Verfahren zur Gewinnung der enantiomerenreinen alpha-Bisabolole durch präparative Flüssigkeitschromatographie an chiralen stationären Phasen

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition