DE2252625B2 - Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-XylolInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 2151343 zur Gewinnung
von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol durch Adsorption an kationenausgetauschten
Aluminiumsilikaten vom Zeolithtyp X oder Y und durch katalytische Isomerisierung entsprechender
Fraktionen.
Es ist bekannt (DE-OS 1910037), Gemische der
Cs-Isomeren (p-Xylol, o-Xylol, m-Xylol und Äthylbenzol)
zur Gewinnung von möglichst reinem p-Xylol, o-Xylol und/oder Äthylbenzol durch fraktionierte
Destillation in Verbindung mit einer fraktionierten Kristallisation des dabei anfallenden Gemischs aus p-XyIoI
und m-Xylol aufzutrennen, wobei das bei der fraktionierten Kristallisation in der Mutterlauge anfallende
m-Xylol einer katalytischen Isomerisierung unterworfen und das gebildete Isomerisierungsprodukt
zu der fraktionierten Destillation zurückgeleitet wird. Dabei sind für die fraktionierte Destillation sehr
aufwendige Fraktionierkolonnen, z. B. mit mehreren Hundert theoretischen Böden, und sehr hohe Rücklaufverhältnisse,
z. B. von über 100:1, erforderlich. Weiterhin stellt die fraktionierte Kristallisation bekanntlich
eine verhältnismäßig umständliche Arbeitsmethode dar. Überdies muß bekanntlich bei der Trennung
von p-Xylol und m-Xylol durch fraktionierte Kristallisation im Falle der Forderung eines weitgehend
reinen p-Xylols in der Regel so gearbeitet werden, daß die verbleibende Mutterlauge noch eine beträchtliche
Menge an p-Xylol enthält, was eine saubere Trennung in guten Ausbeuten erschwert. Insgesamt
ist dieses bekannte Verfahren somit recht aufwendig, sowohl hinsichtlich der fraktionierten Destillation
als auch der fraktionierten Kristallisation.
Weiterhin bekannt (DE-OS 2063640) ist ein Verfahren
zur Herstellung von ausgewählten aromatischen Kohlenwasserstoffisomeren, bei dem man (a)
aus einer Isomerisierungszone mindestens einen Teil eines Ausflußstroms, der ein Gemisch isomerer aromatischer
Kohlenwasserstoffe unter Einschluß des gewünschten aromatischen Kohlenwasserstoffs enthält,
in eine Masse eines kristallinen Aluminosilikat-Adsorptionsmittel einleitet und eine selektive Adsorption
eines Extrakts, der mindestens eine isomere aromatische Kohlenwasserstoffkomponente des Ausflusses
enthält, herbeiführt, (b) aus der Adsorptionsmittelmasse einen Raffinatstrom, der einen weniger
selektiv zurückgehaltenen isomeren Anteil des Ausflusses enthält, abzieht, (c) die Adsorptionsmittelmasse
mit einem Desorptionsmittel in Berührung bringt und aus der Adsorptionsmittelmasse einen Extraktstrom,
der das Desorptionsmittel und den Extrakt umfaßt, abzieht, (d) einen Teil eines dieser von
der Adsorptionsmittelmasse abgezogenen Ströme in eine Isomerisierungszone einführt und darin ein Gemisch
von Isomeren als Ausflußstrom erzeugt, und (e) mindestens einen Teil dieses Ausflußstroms zu der
Adsorptionsmittelmasse leitet. Dabei kann ein Frischbeschickungsstrom mit den in die Isomerisierungszone
eingeführten Rückführstrom und/oder mit mindestens einem Teil des Ausflusses aus der Isomerisierungszone
vermischt werden, wobei im letzteren Falle eine Zumischung des Frischbeschickungsstroms
vor und/oder nach einer zwischengeschalteten Fraktionierung erfolgen kann. Insbesondere dient dieses
Verfahren zur Gewinnung von p-Xylol durch katalytische Isomerisierung eines nicht im Gleichgewicht
befindlichen Cg-Alkylbenzolisomerengemischs bei
bestimmten Isomerisierungsbedingungen, Abtrennung des p-Xylols aus dem Isomerisierungsproduktgemisch
durch selektive Adsorption an einem kationenausgetauschten Aluminiumsilikat vom Zeolithtyp
X oder Y und Rückführen des Raffinats in die Isomerisierungsstufe,
wobei man die Adsorption bei bestimmten Bedingungen an einem Aluminiumsilikat, dessen Kationen durch Barium und Kalium ausgetauscht
sind, durchführt und aus dem Desorbat p-Xylol in an sich bekannter Weise abtrennt.
Das Verfahren des Patents 2151343 und dessen
weitere Ausbildung gemäß der Erfindung machen ebenfalls von einer derartigen adsorptiven Trennung
an einem durch Barium und Kalium kationenausge-
öo tauschten Aluminosilikat mit Gewinnung des p-Xylols
aus dem Desorbat und einer in das Verfahren integrierten katalytischen Isomerisierung Gebrauch, sehen
aber eine adsorptive Auftrennung in zwei Schritten und weitere Maßnahmen mit Verknüpfung in
b5 besonderer Reihenfolge vor, durch die die Gewinnung
auch der anderen erwünschten Cg-Alkylbenzolisomeren
ermöglicht wird.
Das Patent 2151 343 betrifft ein Verfahren zur Ge-
winnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus
deren Gemischen mit m-Xylol durch Adsorption an kationenausgetauschten Aluminosiükaten vom Zeolithtyp
X oder Y und durch katalytische Isomerisierung entsprechender Fraktionen, welches dadurch gekennzeichnet
ist, daß man aus dem Gemisch in einer ersten Adsorptionszone p-Xylol und Äthylbenzol gemeinsam
an einem Zeolith, dessen Kationen durch Kalium-allein oder in Kombination mit Barium-, Rubidium-,
Cäsium-, Magnesium-, Beryllium- bzw. mit |0
Kupferioneri oder Barium- in Kombination mit Cäsium- oder Rubidiumionen ausgetauscht sind, in an
sich bekannter Weise adsorbiert, aus dem mit Diäthylbenzol eluierfen und vom Desorptionsmittel befreiten
Gemisch aus p-Xylol und Äthylbenzol in einer zweiten Adsorptionszone p-Xylol an einem Zeolith,
dessen Kationen durch Kalium- und Bariumionen ausgetauscht sind, in an sich bekannter Weise adsorbiert
und Äthylbenzol sowie p-Xylol unter Verwendung von Toluol als Desorptionsmittel als Verfallrensprodukte
gewinnt, den Raffinatstrom aus der ersten Adsorptionszone in bekannter Weise isomerisiert,
aus dem Isomerisierungsgemisch o-Xylol in bekannter Weise abtrennt und das verbleibende Gemisch
aus m-Xylol, p-Xylol und Äthylbenzol als Rückführstrom mit dem Einsatzmaterial der ersten
Adsorptionszone vereinigt.
Durch diese ganz bestimmten Verfahrensmaßnahmen mit einer Mehrzahl besonderer Schritte, für deren
Verknüpfung sich bei den eingangs erläuterten be- jo kannten Verfahren kein Vorbild findet, und die gotroffene
besondere Auswahl der für die erste Adsorptionszone einerseits und für die zweite Adsorptionszone andererseits eingesetzten kationenausgetauschten
Aluminosilikate vom Zeolithtyp X oder Y, d. h. durch die hinsichtlich sämtlicher Merkmale einzuhaltende
Summe der Unterschiede gegenüber dem Bekannten und Auswahlvorschriften, werden überraschende
technische Vorteile erzielt. Insbesondere ermöglicht das Verfahren nunmehr durch einfache
Adsorptionstrennung, etwa jeweils in einer Adsorptionszone in Form einer Kolonne mit Gegenstromberührung
und simulierter Adsorptionsmittelfestbettbewegung nach der US-PS 2985589, die Gewinnung
reiner Produkte, ohne daß hierzu die bei den eingangs erläuterten bekannten Verfahren anzuwendenden
sehr aufwendigen Fraktionierungen mit mehreren Hundert theoretischen Böden und extrem hohen
Rücklaufverhältnissen und umständlichen fraktionierten Kristallisationen erforderlich sind. Die mit
derartigen Verfahren einhergehenden Schwierigkeiten entfallen. Ferner können in einfacher, wirtschaftlicher
und zuverlässiger Weise gleichzeitig sowohl p-XyIoI als auch Äthylbenzol und o-Xylol in weitgehend
reiner Form gewonnen werden. Die vorgeschriebenen Desorptionsmittel sind leicht abzutrennen und zur
Wiederverwendung zurückzugewinnen. Weitere Vorzüge gehen aus den Erläuterungen des Patents
2151343 hervor.
Bei dem Verfahren des Patents 2 151343 wird das bo
Einsatzgemisch zusammen mit dem Rückführstrom aus der nach der Isomerisierung erfolgenden o-Xylolabtrennung
in die erste Adsorptionszone eingeführt. Es wurde nunmehr gefunden, daß eine weitere
Verbesserung dadurch erzielt werden kann, wenn man b5 das Einsatzgemisch nicht direkt der ersten Adsorptionszone
zuführt, sondern mit dem bei der Isomerisierung anfallenden Isomerisierungsgemisch vor der
Abtrennung des o-Xylols vereinigt.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von p-Xylol,
Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol durch Adsorption an kationenausgetauschten
Aluminiumsilikaten vom Zeolithtyp X oder Y und durch katalytische Isomerisierung entsprechender
Fraktionen, wobei man
a) aus dem Gemisch in einer ersten Adsorptionszone p-Xylol und Äthylbenzol gemeinsam an einem
Zeolith, dessen Kationen durch Kaliumionen allein oder in Kombination mit Barium-,
Rubidium-, Cäsium-, Magnesium-, Berylliumbzw, mit Kupferionen oder Bariumionen in
Kombination mit Cäsium- oder Rubidiumionen ausgetauscht sind, in an sich bekannter Weise
adsorbiert,
b) aus dem mit Diäthylbenzol eluierten und vom Desorptionsmittel befreiten Gemisch aus p-Xylol
und Äthylbenzol in einer zweiten Adsorptionszone p-Xylol an einem Zeolith, dessen Kationen
durch Kalium- und Bariumionen ausgetauscht sind, in an sich bekannter Weise adsorbiert und Äthylbenzol sowie p-Xylol unter
Verwendung von Toluol als Desorptionsmittel als Verfahrensprodukte gewinnt,
c) den Raffinatstrom aus der ersten Adsorptionszone in bekannter Weise isomerisiert und aus
dem Isomerisierungsgemisch o-Xylol in bekannter Weise abtrennt und
d) das verbleibende Gemisch aus m-Xylol, p-Xylol und Äthylbenzol als Rückführstrom mit dem
Einsatzmaterial der ersten Adsorptionszone vereinigt,
nach Patent 2151 343, welche dadurch gekennzeichnet
ist, daß das Einsatzgemisch der ersten Adsorptionszone mit dem in der Verfahrensstufe c) anfallenden
Isomerisierungsgemisch vor der Abtrennung des o-Xylols vereinigt wird.
Durch diese besondere Maßnahme der vorliegenden weiteren Ausbildung des Verfahrens wird erreicht,
daß im Einsatzgemisch anwesendes o-Xylol sofort in der im Verfahren ohnehin vorgenommenen o-Xylolabtrennung
abgetrennt und gewonnen wird. Hierdurch gelangt kein oder nur wenig o-Xylol in die
erste Adsorptionszone, so daß bei gleichem Einsatzgemischdurchsatz im Vergleich zum Verfahren des
Patents 2151343 in der ersten Adsorptionszone nur
eine geringere Materialmenge verarbeitet zu werden braucht und somit die erste Adsorptionszone kleiner
gehalten werden kann. Ferner braucht in der ersten Adsorptionszone kein oder nur wenig o-Xylol zusammen
mit dem m-Xylol von dem p-Xylol und Äthylbenzol abgetrennt zu werden, was die adsorptive
Trennung an dem Zeolith erleichtert. Weiterhin gelangt wenig oder kein o-Xylol in die Isomerisierungszone.
Wie ohne weiteres klar ist, kann hierdurch im Vergleich zum Verfahren des Patents 2151343 bei
gleichem Gesamtdurchsatz an Einsatzgemisch durch das Verfahren auch die Isomerisierungszone kleiner
gehalten werden und es wird, da ja auch bei Fehlen von o-Xylol im Zufluß zur Isomerisierungszone in der
Isomerisierungszone weiteres o-Xylol gebildet wird, eine zusätzliche Erzeugung und Gewinnung von o-Xylol
erreicht. Dies ist im Hinblick auf den Wert von o-Xylol in vielen Fällen vorteilhaft.
Überdies sind gegenüber dem Stand der Technik natürlich auch die vorstehend erläuterten Vorteile des
Verfahrens nach dem Patent 2 15 I 343 bei der erfindungsgemäßen
weiteren Ausbildung dieses Verfahrens gegeben.
Eine Anregung oder ein Hinweis auf die besondere Maßnahme der erfindungsgemäßen weiteren Ausbildung
in Kombination mit den Maßnahmen des Patents 2151343 findet sich in dem erörterten Stand der
Technik nicht.
Abgesehen von den vorstehend aufgezeigten Unterschieden wird das Verfahren der erfindungsgemäßen
weiteren Ausbildung ii. der gleichen Weise wie das Verfahren des Patents 2151343 durchgeführt.
Dies gilt sowohl hinsichtlich der zur Verfahrensdurchführung dienenden Anlage und deren Betriebsweise
^Is auch hinsichtlich der in den beiden Adsorptionszonen
einzusetzenden kationenausgetauschten Zeolithe vom Typ X oder Y, der Herstellung der Zeolithe einschließlich
Kationenaustausch mit den vorgeschriebenen Metallionen, der in den beiden Adsorptionszonen
zu verwendenden Desorptionsmittel, der Betriebsbedingungen von Temperatur und Druck in den beiden
Adsorptionszonen bei der Adsorption und bei der Desorption unter Einhaltung von flüssiger Phase,
Dampfphase oder teils flüssiger und teils dampfförmiger Phase, der Anwendung von Bettumschaltmethoden
oder vorzugsweise Gegenstrommethoden mit simuliertem sich bewegendem Bett, wie sie in der
bereits genannten US-PS 2985 589 beschrieben sind, in den beiden Adsorptionszonen, der in der Isomerisierungszone
zu verwendenden Katalysatoren und der jo Betriebsbedingungen von Temperatur, Druck, stündlicher
Raumströmungsgeschwindigkeit der Flüssigkeit, Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Molvcrhältnis
und gegegenenfalls Halogenzusatz zu der Beschickung in der Isomerisierungszone.
Bezüglich des Verhaltens und der Selektivitäten der verschiedenen kationenausgetauschten Zeolithe vom
Typ X oder Y gelten natürlich die Darlegungen im Patent 2151 343 und die dort angegebenen Untersuchungen
hier in gleicher Weise. Entsprechendes gilt für die übrigen Angaben und Erläuterungen im Patent
2151 343, so daß zur Vermeidung von Wiederholungen
hierzu auf dieses Patent verwiesen sei.
Die Zeichnung zeigt ein vereinfachtes Fließbild einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens
nach der erfindungsgemäßen weiteren Ausbildung, in dem für das Verständnis entbehrliche Einzelheiten,
wie Ventile, Pumpen, Wärmeaustauscher oder andere Hilfseinrichtungen, zur Vereinfachung fortgelassen
wurden.
Das Einsatzgemisch für das Verfahren, z. B. ein Reformat, das einen verhältnismäßig hohen Gehalt
an aromatischen CK-Kohlenwasserstoffen aufweist und daneben einige Nichtaromaten in Form von Paraffinen
und Naphthenen enthält, fließt durch eine Leitung 10 in die o-Xylol-Trennzonc 9. Vor oder bei
Eintritt in die o-XyloI-Trennzone 9 wird das Einsatzgeniisch
mit dem von leichten Kohlenwasserstoffen befreiten lsomerisicrungsgemisch, das aus einer
Trenneinrichtung 8 durch eine Leitung 20 zufließt, to
vermischt. Das Einsatzgemisch und das von leichten Kohlenwasserstoffen befreite lsomerisicrungsgemisch
enthalten o-Xylol. Das Gesamtgemisch fließt durch clic Leitung 10 in die o-Xylol-Trennzone 9. Dort erfolgt
die Abtrennung von o-Xylol und Stoffen, die bei b5
einer Temperatur gleich oder höher als o-Xylol sieden, von p-Xylol. m-Xylol, Äthylbenzol und Stoffen,
die bei einer Temperatur unterhalb des Siedepunkts von o-Xylol sieden. Das o-Xylol und die gleich ode
höher siedenden Anteile werden durch die Leitun; 21 aus dem Verfahren abgezogen; das p-Xylol, m-Xy
lol, Äthylbenzol und die tiefer siedenden Anteile flie
ßen durch eine Leitung 11 zu der Adsorptionszone 1 Ein Teil dieses Gemischs kann vor der Einführung
in die Adsorptionszone 1 zur Gewinnung abgezweig werden.
In der Adsorptionszone 1 erfolgt die gemeinsam« Abtrennung des p-Xylols und Äthylbenzols von den
m-Xylol durch selektive Adsorption an dem gekenn zeichneten kationenausgetauschten Zeolith. De
durch Eluierung mit Diäthylbenzol gewonnene Ex traktstrorn aus der Adsorptionszone 1 enthält dam
p-Xylol, Äthylbenzol und das Desorptionsmittel Di äthylbenzol. Der Extraktstrom fließt durch eine Lei
tung 15 in eine Trenneinrichtung 5, in der das p-Xylo und das Äthylbenzol von dem Diäthylbenzol getrenn
werden. Letzteres wird durch eine Leitung 13 zu Wiederverwendung zu der Adsorptionszone 1 zu
rückgeführt.
Das aus der Trenneinrichtung 5 abgezogene Ge misch von p-Xylol und Äthylbenzol fließt durch ein«
Leitung 16 in die zweite Adsorptionszone 2. In de Adsorptionszone 2 wird das p-Xylol von dem Äthyl
benzol durch selektive Adsorption an dem mit Ka lium- und Bariumionen ausgetauschten Zeolith ge
trennt. Durch eine Leitung 23 wird ein Gemisch au: p-Xylol und dem Desorptionsmittel Toluol abgezo
gen. Durch die Leitung 22 fließt ein Raffinatstron aus Äthylbenzol und Toiluol ab. Das Raffinat der Lei
tung 22 wird in einer Trenneinrichtung 6 in Äthylben zol und Toluol getrennt. Das Äthylbenzoi wird durcl
die Leitung 24 als Produkt aus dem Verfahren abge zogen, das Toluol fließt durch die Leitung 25 zur Wie
derverwendung zu der Adsorptionszone 2 zurück Der Extraktstrom der Leitung 23, der aus p-Xylol unc
Toluol besteht, wird in einer Trenneinrichtung 7 ii Toluol und p-Xylol getrennt. Das p-Xylol wird durcl
die Leitung 26 als Produkt abgezogen, das Toluol wire durch die Leitung 27 zur Wiederverwendung in den
Verfahren in die Leitung 25 zurückgeführt.
Aus der ersten Adsorptionszone 1 fließt durch die Leitung 12 der Raffinatstrom ab, der aus dem De
sorptionsmittel Diäthylbenzol, m-Xylol und jeglicher anderen nicht adsorbierten Komponenten des Be
schickungsgemischs besteht; dies können z. B. and en aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol ode
Toluol, oder paraffinische oder naphthenische Ver bindungen sein. Der Rafinatstrom fließt in eine
Trenneinrichtung 4, in der das Diäthylbenzol von der Raffinatkomponenten getrennt wird. Das Diäthyl
benzol fließt durch die Leitung 14 zur Wiederverwen dung in der Adsorptionszone 1 zu der Leitung 13 zu
rück. Das von Diäthylbenzol befreite m-Xylol fließ durch die Leitung 17 in die Isomerisierungszone 3 unc
wird dort der Isomerisierung unterworfen.
Der Ausfluß aus der Isomerisierungszone 3 fließ durch die Leitung 18 in eine Trenneinrichtung 8 unc
wird dort in einen leichten Kohlenwasserstoffstrom der aus Toluol, Benzol und leichteren Kohlenwasser
stoffen besteht und durch die Leitung 19 ka>'s den Verfahren abgezogen wird, und einen die C„-Aroma
ten und höher siedende Komponenten enthaltende! Strom getrennt. Letzterer fließt aus der Trenneinrich
tung 8 durch die Leitung 20 in die o-Xylol-Trcnn zone 9 und wird dabei in der Leitung 10 mit dem fri
sehen Einsatzgemisch vereinigt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Gewinnung von p-Xylol, Äthylbenzol und o-Xylol aus deren Gemischen mit m-Xylol durch Adsorption an kationenausgetauschten Aluminiumsilikaten vom Zeolithtyp X oder Y und durch katalytische Isomerisierung entsprechender Fraktionen, wobei mana) aus dem Gemisch in einer ersten Adsorptionszone p-Xylol und Äthylbenzo! gemeinsam an einem Zeolith, dessen Kationen durch Kaliumionen allein oder in Kombination mit Barium-, Rubidium-, Cäsium-, Magnesium-, Beryllium- bzw. mit Kupferionen oder Bariumionen in Kombination mit Cäsium- oder Rubidiumionen ausgetauscht sind, in an sich bekannter Weise adsorbiert,b) aus dem mit Diäthylbenzol eluierten und vom Desorptionsmittel befreiten Gemisch aus p-Xylol und Äthylbenzol in einer zweiten Adsorptionszone p-Xylol an einem Zeolith, dessen Kationen durch Kalium- und Bariumionen ausgetauscht sind, in an sich bekannter Weise adsorbiert und Äthylbenzol sowie p-Xylol unter Verwendung von Toluol als Desorptionsmittel als Verfahrensprodukte gewinnt,c) den Raffinatstrom aus der ersten Adsorptionszone in bekannter Weise isomerisiert und aus dem Isomerisierungsgemisch o-Xylol in bekannter Weise abtrennt undd) das verbleibende Gemisch aus m-Xylol, p-Xylol und Äthylbenzol als Rückführstrom mit dem Einsatzmaterial der ersten Adsorptionszone vereinigt,nach Patent 2 151343, dadurch gekennzeichnet, daß das Einsatzgemisch der ersten Adsorptionszone mit dem in der Verfahrensstufe c) anfallenden Isomerisierungsgemisch vor der Abtrennung des o-Xylols vereinigt wird.
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| Date | Code | Title | Description |
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| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |